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La stagione più travagliata dal dopoguerra si apre, per il Milan, con diversi cambi nell'organigramma societario: il direttore generale dell'area tecnico-sportiva Leonardo si dimette dal suo incarico; Paolo Maldini viene promosso direttore tecnico, mentre Zvonimir Boban fa ritorno in rossonero nelle vesti di chief football officer. Nelle settimane successive viene annunciato anche Frederic Massara come direttore sportivo. Inoltre, dopo un anno e mezzo alla guida della squadra rossonera, lascia la carica di allenatore Gennaro Gattuso. Al suo posto la società rossonera ingaggia Marco Giampaolo, reduce dall'esperienza alla Sampdoria. Il 28 giugno 2019, per effetto del lodo arbitrale pronunciato dal TAS, il Milan viene escluso dalla partecipazione all'Europa League (conquistata sul campo al termine della stagione precedente) per aver violato le norme del fair play finanziario durante i trienni 2014-2017 e 2015-2018.
L'avvio di campionato si rivela estremamente difficile: i rossoneri subiscono quattro sconfitte nelle prime sei giornate, facendo segnare la peggior partenza da 81 anni a quella parte. Lo scarso rendimento della squadra, dal punto di vista del gioco e dei risultati, costa l'esonero a Giampaolo, che il 9 ottobre viene sostituito da Stefano Pioli. Dopo aver raccolto 5 punti nelle prime 6 gare con il nuovo allenatore, il Milan riesce a mettere in fila due vittorie consecutive per la prima volta in stagione contro Parma e Bologna, prima di pareggiare con il Sassuolo e incassare una pesante sconfitta per 5-0 sul campo dell'Atalanta (la peggiore in campionato dalla stagione 1997-1998).
Con l'arrivo nel mercato invernale di Zlatan Ibrahimovic, di ritorno in rossonero dopo 7 anni, il Milan appare in ripresa e inizia ad ottenere dei buoni risultati sia in Coppa Italia che in campionato, riportandosi a ridosso della zona Europa, nonostante un andamento ancora troppo altalenante per poter ambire alle posizioni di vertice. L' 8 marzo 2020 i rossoneri giocano e perdono 2-1 contro il Genoa nel clima surreale di un Meazza desolatamente vuoto per l'emergenza Coronavirus. Tuttavia, il giorno dopo, a causa del perdurare e dell'aggravarsi della suddetta pandemia, il CONI decreta lo stop forzato di tutti i tornei in corso per qualunque sport Alla ripresa del campionato post-pandemia, il 22 giugno, con le gare da disputare tutte a porte chiuse per ragioni di sicurezza, il Milan trova dapprima il successo per 4-1 sul campo del Lecce e poi coglie una vittoria importante in chiave europea battendo 2-0 la Roma a San Siro. In seguito, dopo il pari in rimonta in casa del fanalino di coda SPAL, batte 3-0 la Lazio all'Olimpico e poi rifila un secco 4-2 alla Juventus al Meazza; i rossoneri non segnavano quattro reti ai bianconeri dal 1989. L' ottimo momento della squadra di Pioli è confermato dalle vittorie su Parma, Bologna, Sassuolo, Sampdoria e Cagliari e dai pareggi contro Napoli e Atalanta; i rossoneri si distinguono come la miglior squadra post lockdown, unica imbattuta con 12 risultati utili consecutivi (a cui va aggiunto il pareggio di Torino contro la Juventus nella semifinale di ritorno di Coppa Italia), 30 punti conquistati su 36 disponibili, 41 nel girone di ritorno, dietro la sola Atalanta, miglior risultato nella seconda parte di campionato dal 2012-2013, e la miglior media realizzativa nei principali campionati europei. Tuttavia il deludente girone d'andata costa al Milan la qualificazione diretta alla UEFA Europa League e il 6° posto finale qualifica i rossoneri per il secondo turno preliminare.
In Coppa Italia il Milan, dopo aver eliminato SPAL e Torino, esce di scena in semifinale per mano della Juventus, chiudendo imbattuto la competizione.
 STAGIONE 2019-20  |
| Ragione sociale |
Associazione Calcio Milan S.p.A. (A.C.M.) |
Zlatan Ibrahimovic,
grande ritorno in rossonero
da gennaio 2020 |
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| Colori sociali |
Rosso e nero a strisce verticali |
| Data di fondazione |
13 dicembre 1899 |
| Sede |
Casa Milan - Via Aldo Rossi, 8 - MILANO |
| Centro Sportivo |
Milanello - Carbonolo di Carnago (VA)
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| CONSIGLIO DI AMMINISTRAZIONE |
| Presidente |
Paolo Scaroni |
| Amministratore Delegato |
Ivan Gazidis |
| Consiglieri |
Salvatore Cerchione, Stefano Cocirio, Alfredo Craca, Gianluca D'Avanzo, Giorgio Furlani, Marco Patuano, Gordon Singer, Franck Tuil |
| Segretario Consiglio di Amministrazione |
Rolando Vitrò |
| COLLEGIO SINDACALE |
| Presidente |
Franco Carlo Papa |
| Sindaci |
Cesare Ciccolini, Alberto Dello Strologo |
| ORGANISMI DI VIGILANZA E CONTROLLO |
| Presidenti |
Giovanni Puerari, Katia Aondio, Giacomo Cardani |
| Società di Revisione |
Reconta Ernst&Young |
| AREA DIREZIONE SPORTIVA |
| Direttore Sportivo |
Frederic Massara |
| Chief Football Officer |
Zvonimir Boban (fino al 7 marzo 2020) |
| Responsabile tecnico settore giovanile |
Angelo Carbone |
| Capo Area scouting |
Geoffrey Moncada |
| Responsabile mercato giovanile |
Stefano Luxoro |
| Team Manager |
Andrea Romeo |
| AREA DIREZIONE GENERALE |
| Direttore comunicazione istituzionale |
Fabio Guadagnini |
| Chief of Staff |
James Murray |
| Group Revenue Officer |
Casper Stylsvig |
| Responsabile risorse umane e organizzazione |
Agata Maria Frigerio |
| Chief Financial Officer |
Gianluca D'Avanzo |
| Direttore Amministrativo |
Angela Zucca |
| Direttore Commerciale |
Lorenzo Giorgetti |
| Direttrice legale |
Francesca Muttini |
| Responsabile sponsorizzazioni e vendite |
Mauro Tavola |
| Sponsorships Sales Director |
Maiket Oettle |
| Brand ambassador |
Franco Baresi II, Daniele Massaro |
| Responsabile marketing e vendite B2C |
Michele Lorusso |
| Responsabile gestione e sviluppo stadio |
Marco Lomazzi |
| Digital Director |
Lamberto Siega |
| STAFF TECNICO |
| Allenatore |
Marco Giampaolo fino all'8 ottobre 2019, poi Stefano Pioli dal 9 ottobre 2019 |
| Direttore Tecnico |
Paolo Maldini |
| Allenatore in Seconda |
Francesco Conti fino all'8 ottobre 2019, poi Giacomo Murelli dal 9 ottobre 2019 |
| Collaboratori Tecnici |
Salvatore Foti (assistente tecnico, fino all'8 ottobre 2019), Fabio Micarelli (assistente tecnico, fino all'8 ottobre 2019), Daniele Bonera (assistente tecnico), e poi Davide Lucarelli (assistente tecnico, dal 9 ottobre 2019), Luciano Vulcano (assistente tecnico, dal 9 ottobre 2019), Gianmarco Pioli (match analist, dal 9 ottobre 2019)
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| Allenatori dei portieri |
Luigi Turci (responsabile), Emiliano Betti (collaboratore)
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| Responsabile Sanitario |
Mario Brozzi |
| Medico Sociale |
Stefano Mazzoni |
| Preparatore Atletico |
Stefano Rapetti fino all'8 ottobre 2019 e Samuele Melotto fino all'8 ottobre 2019, e poi Luca Monguzzi dal 9 ottobre 2019, Matteo Osti dal 9 ottobre 2019, Roberto Peressutti dal 9 ottobre 2019, e Marco Vago dal 9 ottobre 2019
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| Allenatore Squadra Femminile |
Maurizio Ganz |
| SQUADRA |
| Capitano |
Alessio Romagnoli |
| Sponsor |
Fly Emirates |
| Campo sportivo |
Stadio San Siro - MILANO |
| Giocatori di partite ufficiali |
Asmir Begovic, Ismael Bennacer, Lucas Biglia, Giacomo Bonaventura, Fabio Borini, Marco Brescianini, Davide Calabria, Hakan Calhanoglu, Samuel Castillejo, Lorenzo Colombo, Andrea Conti, Antonio Donnarumma, Gianluigi Donnarumma, Leo Duarte, Matteo Gabbia, Theo Hernandez, Zlatan Ibrahimovic, Franck Kessié, Simon Kjaer, Rade Krunic, Diego Laxalt, Rafael Leao, Daniel Maldini, Mateo Musacchio, Lucas Paqueta, Krzysztof Piatek, Ante Rebic, José Pepe Reina, Ricardo Rodriguez, Alessio Romagnoli, Alexis Saelemaekers, André Silva, Fernandez Saez Suso |
| Palmares |
La Squadra "Primavera" vince il Torneo Mamma Cairo |
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