da "Almanacco Illustrato del Milan" - Ed. Panini Modena, 2005
Il Milan è impegnato sul duplice fronte Campionato-Coppa dei Campioni. La squadra resta quella che, con grande facilità, aveva vinto l'anno precedente lo scudetto, rinforzata dal neo acquisto Fogli. Sulla panchina il "Paròn". La lotta per lo scudetto è ristretta a 3 squadre: Milan, Cagliari e Fiorentina, che per tutto il campionato si alternano al comando della classifica. Alla fine sono i viola a spuntarla con rossoneri ed isolani appaiati al posto d'onore. 12 reti subite e 3 sole sconfitte avvallano l'impressione dell'occasione sprecata, del bis-scudetto mancato. A 6 anni di distanza da Wembley la Coppa dei Campioni torna nella sede del Milan. Superati gli svedesi del Malmoe (1-2, 4-1), il Celtig (2-0, 0-1), i rossoneri cancellano (4-1) a Madrid, l'Ajax dell'astro nascente Cruyff con 3 gol di Prati. Come nell'anno precedente il punto di forza è l'asse d'attacco Rivera-Prati che nella finale del Bernabeu, dà spettacolo. La difesa con Anquilletti, Schnellinger e Rosato è insuperabile. Lodetti e Trapattoni sono i motori della squadra a centrocampo. Il portiere è Cudicini, che dopo la partita di Manchester diventa "Ragno Nero". Alla Roma va la Coppa Italia.

da E. Tosi – Forza Milan! – La storia del Milan ("Il Milan di Rizzoli incontra l’Europa"), aprile 2005
LA SECONDA COPPA DEI CAMPIONI
Anche nel 1968-69 il Milan lotta per lo scudetto, alternandosi con Fiorentina e Cagliari in testa alla classifica; in campionato, però, alla fine la spuntano i viola e al Milan non resta che puntare tutto sulla Coppa dei Campioni. Dopo aver eliminato gli svedesi del Malmoe, i rossoneri disputano epici incontri contro Celtic e Manchester United: gli scozzesi sono superati dopo due tiratissime partite (0-0 sotto la neve a Milano, 1-0 con gol in contropiede di Prati a Glasgow), gli inglesi con due gare di semifinale (2-0 a San Siro, 0-1 all'Old Trafford) che valgono al portiere Fabio Cudicini l'appellativo di "Ragno Nero".
La finale a Madrid il 28 maggio 1969 diventa una formalità tanto il Milan appare superiore agli olandesi dell'Ajax dell'astro nascente Cruijff: il 4-1 finale rappresenta anche il trionfo personale per Prati, autore di una tripletta. Il grande Rivera, capitano della squadra, può alzare la seconda Coppa dei Campioni del Milan in un anno magico, che lo porterà a vincere (primo italiano a riuscire nell'impresa) il prestigioso Pallone d'Oro. Questa la formazione rossonera scesa in campo nella finalissima di Coppa dei Campioni del 1969 (foto a fianco): Cudicini; Anquilletti, Schnellinger; Rosato, Malatrasi, Trapattoni; Hamrin, Lodetti, Sormani, Rivera, Prati.

dal sito www.acmilan.com
In coppa dei Campioni Rocco non sbaglia una mossa. La Maginot barcolla un pò in Svezia con il Malmoe, sconfitta per 2-1 ma i rossoneri recuperano il risultato a San Siro con un brillante 4-1. Nei quarti arrivano gli scozzesi del Celtic, una formazione di duri, che pareggiano a Milano 0-0 sotto una grande nevicata. A Glasgow segna Prati, poi entra in scena Cudicini, il ragno nero in serata magica mette al sicuro il risultato con grandi parate. In semifinale, contro gli inglesi del Manchester United, il Milan vince 2-0 sul proprio campo e difende il risultato in Inghilterra dove perde solo 1-0. Si arriva così alla finale del Santiago Bernabeu di Madrid, dove il Diavolo strapazza l'Ajax dell'astro nascente Johann Cruijff.

Una cartolina del Milan per la stagione 1968-69

dal sito www.wikipedia.org
AVVENIMENTI
Grandi cambiamenti in Serie A, dopo la vittoria dell'Italia all'Europeo del 1968, che coinvolsero soprattutto l'Inter: dopo due anni di delusioni, gli artefici di quella squadra, Angelo Moratti e Helenio Herrera, lasciarono. Il secondo andò ad allenare senza grandi successi la Roma. Una modifica riguardò anche il regolamento, con l'abolizione degli spareggi sostituiti con la discriminante della differenza reti.
Fu però il campionato delle outsider, anche se all'inizio (la prima giornata si giocò il 29 settembre 1968) balzarono in testa i campioni uscenti del Milan. Quando i rossoneri, il 24 novembre, persero a Bologna balzò in testa il Cagliari di Riva (capocannoniere con 21 reti alla fine del campionato), rimasto in Sardegna dopo che in estate le voci di mercato lo volevano conteso tra Inter e Juve. Da dietro si fece avanti anche la giovane Fiorentina di Bruno Pesaola, che pure aveva deluso dopo le prime giornate. I viola raggiunsero il Cagliari in vetta, poi all'ultima giornata del girone d'andata pareggiarono a Varese e lasciarono ai rossoblù il titolo platonico di campioni d'inverno.
Con il girone di ritorno iniziò una baruffa tra Cagliari, Fiorentina e Milan. Inizialmente sembrò che fossero i sardi a spuntarla, poi il 9 marzo i rossoblù caddero in casa contro la Juventus e la Fiorentina balzò in testa, stendendo il Lanerossi. La settimana dopo il dramma ripiombò sul campionato, ad un anno dalla morte di Meroni: il promettente attaccante della Roma Giuliano Taccola morì a Cagliari, dopo la partita con i padroni di casa, per un improvviso arresto cardiaco: ma sulle cause di questa tragedia non si riuscì mai a far completamente luce.
Il campionato continuò con la Fiorentina che non perdeva un colpo. Non resse il ritmo il Milan, mentalmente distratto dalla corsa che lo porterà al trionfo di Madrid in Coppa dei Campioni. L'11 maggio, espugnando Torino i viola si laurearono per la seconda volta nella loro storia Campioni d'Italia; i punti di vantaggio su Milan e Cagliari alla fine furono quattro e, come nel campionato 1955-56, i viola persero una sola partita, quella contro il Bologna.
Le retrocessioni vennero decise tutte nelle ultime due giornate: caddero in B altre due lombarde, il Varese, che in estate aveva ceduto Anastasi alla Juventus, e l'Atalanta, oltre alla matricola Pisa. Si salvarono, invece, le altre due neopromosse, il Verona, alla sua seconda apparizione in Serie A dopo il campionato 1957-58, e il Palermo.

STAGIONE 1968-69
Ragione sociale	Milan Associazione Calcio S.p.A. (A.C.M.)	Gianni Rivera, capitano per la stagione 1968-69
Colori sociali	Rosso e nero a strisce verticali
Data di fondazione	13 dicembre 1899
Sede	Via Filippo Turati, 3 - MILANO
Centro Sportivo	Milanello - Carbonolo di Carnago (VA)
AREA DIRETTIVA
Presidente	Franco Carraro
Vice-presidente	Federico Sordillo
Segretario	Bruno Passalacqua
AREA TECNICA
Allenatore	Nereo Rocco
Allenatore in Seconda	Marino Bergamasco
Aiuto Allenatore	Cesare Maldini
Allenatore Primavera	Francesco Zagatti
Allenatore Squadra De Martino	Carlo Scarpato
AREA SANITARIA
Medici Sociali	Giovanni Battista Monti, Pier Giovanni Scotti
Massaggiatori	Giuseppe Campagnoli, Ruggero Ribolzi, Carlo Tresoldi, Guglielmo Zanella
SQUADRA
Capitano	Gianni Rivera
Campo sportivo	Stadio San Siro - MILANO
Giocatori di partite ufficiali	Mario Angelo Anquilletti, Pierangelo Belli, Roberto Casone, Fabio Cudicini, Romano Fogli, Lino Golin, Kurt Hamrin, Giovanni Lodetti, Saul Malatrasi, Luigi Maldera I, Angelo Marchi, Bruno Mora, Carlo Petrini, Pierino Prati, Gianni Rivera (cap.), Giorgio Rognoni, Roberto Rosato I, Nello Santin, Nevio Scala, Karl Heinz Schnellinger, Angelo Benedicto Sormani, Giovanni Trapattoni, Villiam Vecchi
Palmares	2^ Coppa dei Campioni Coppa "Città di Toronto" Torneo "Città di New York" La Squadra "De Martino" è Campione d'Italia La Squadra "Allievi Nazionali" vince il titolo di Campione d'Italia La Squadra "Allievi Nazionali" vince il Torneo Internaz. di Udine Torneo di Pasqua di Cannes