| 1° | Arrigo SACCHI | 14/06/1989 | Supercoppa Italiana
1988-1989
Finale |  | MILAN vs SAMPDORIA
3-1  |  |  |
|---|
| 2° | Fabio CAPELLO | 30/08/1992 | Supercoppa Italiana
1992-1993
Finale | | MILAN vs PARMA
2-1 |  | |
|---|
| 3° | Giorgio MORINI | 25/08/1996 | Supercoppa Italiana
1996-1997
Finale | | MILAN vs FIORENTINA
1-2  |  | |
|---|
| 4° | Oscar TABAREZ | 25/08/1996 | Supercoppa Italiana
1996-1997
Finale | | MILAN vs FIORENTINA
1-2 | | |
|---|
| 5° | Alberto ZACCHERONI | 21/08/1999 | Supercoppa Italiana
1999-2000
Finale | | MILAN vs PARMA
1-2 | | |
|---|
| 6° | Carlo ANCELOTTI | 03/08/2003 | Supercoppa Italiana
2003-2004
Finale |  | JUVENTUS vs MILAN
1-1 (6-4 DCR)  | | |
|---|
| 7° | Massimiliano ALLEGRI | 06/08/2011 | Supercoppa Italiana
2011-2012
Finale | | MILAN vs INTERNAZIONALE
2-1 |  | |
|---|
| 8° | Vincenzo MONTELLA | 23/12/2016 | Supercoppa Italiana
2016-2017
Finale | | JUVENTUS vs MILAN
1-1 (4-5 DCR) | | |
|---|
| 9° | Gennaro Ivan GATTUSO | 16/01/2019 | Supercoppa Italiana
2018-2019
Finale | | JUVENTUS vs MILAN
1-0 | | |
|---|
| 10° | Stefano PIOLI | 18/01/2023 | Supercoppa Italiana
2022-2023
Finale | | MILAN vs INTERNAZIONALE
0-3 | | |
|---|