| 1° | Herbert Larry BURGESS | 06/01/1927 | Coppa Italia
1926-1927
2° turno eliminatorio |  | MILAN vs RIVAROLESE
7-1  |  |  |
|---|
| 2° | Adolfo BALONCIERI | 26/12/1935 | Coppa Italia
1935-1936
Sedicesimi di Finale |  | ALMA JUVENTUS FANO vs MILAN
2-4 | | |
|---|
| 3° | William GARBUTT | 06/01/1937 | Coppa Italia
1936-1937
Sedicesimi di Finale | | MILAN vs ALESSANDRIA
4-0 |  | |
|---|
| 4° | Hermann FELSNER | 05/12/1937 | Coppa Italia
1937-1938
Sedicesimi di Finale |  | VARESE vs MILAN
0-2 | | |
|---|
| 5° | Jozsef BANAS | 05/12/1937 | Coppa Italia
1937-1938
Sedicesimi di Finale | | VARESE vs MILAN
0-2 | | |
|---|
| 6° | Jozsef VIOLAK | 06/04/1939 | Coppa Italia
1938-1939
Ottavi di Finale | | MILANO vs LAZIO
2-1 |  | |
|---|
| 7° | Guido ARA | 11/05/1941 | Coppa Italia
1940-1941
Sedicesimi di Finale |  | CASALE vs MILANO
1-5 | | |
|---|
| 8° | Antonio BUSINI (III) | 11/05/1941 | Coppa Italia
1940-1941
Sedicesimi di Finale | | CASALE vs MILANO
1-5 | | |
|---|
| 9° | Mario MAGNOZZI (II) | 12/10/1941 | Coppa Italia
1941-1942
Sedicesimi di Finale | | MILANO vs FIORENTINA
4-1 |  | |
|---|
| 10° | Luigi BONIZZONI | 08/06/1958 | Coppa Italia
1957-1958
Girone C - 1^ giornata |  | COMO vs MILAN
0-5 | | |
|---|
| 11° | Giuseppe VIANI | 08/06/1958 | Coppa Italia
1957-1958
Girone C - 1^ giornata | | COMO vs MILAN
0-5 | | |
|---|
| 12° | Paolo TODESCHINI | 18/09/1960 | Coppa Italia
1960-1961
2° Turno | | ALESSANDRIA vs MILAN
3-5 | | |
|---|
| 13° | Nereo ROCCO | 15/10/1961 | Coppa Italia
1961-1962
2° turno | | MILAN vs MODENA
0-1  |  | |
|---|
| 14° | Nils LIEDHOLM | 03/06/1964 | Coppa Italia
1963-1964
Quarti di Finale | | FIORENTINA vs MILAN
1-0 | | |
|---|
| 15° | Arturo SILVESTRI | 04/09/1966 | Coppa Italia
1966-1967
1° turno |  | PISA vs MILAN
0-3 | | |
|---|
| 16° | Cesare MALDINI | 26/05/1973 | Coppa Italia
1972-1973
Girone Semifinale - 1^ giornata |  | ATALANTA vs MILAN
0-2 | | |
|---|
| 17° | Giovanni TRAPATTONI | 01/05/1974 | Coppa Italia
1973-1974
Girone Semifinale - 6^ giornata |  | INTERNAZIONALE vs MILAN
2-1 | | |
|---|
| 18° | Gustavo GIAGNONI (I) | 01/09/1974 | Coppa Italia
1974-1975
1° turno - 1^ giornata | | MILAN vs BRESCIA
0-0  |  | |
|---|
| 19° | Paolo BARISON | 09/06/1976 | Coppa Italia
1975-1976
Girone Semifinale - 2^ giornata | | MILAN vs NAPOLI
0-2 |  | |
|---|
| 20° | Giuseppe MARCHIORO | 29/08/1976 | Coppa Italia
1976-1977
1° turno - 1^ giornata | | MILAN vs CATANIA
2-0 |  | |
|---|
| 21° | Massimo GIACOMINI | 22/08/1979 | Coppa Italia
1979-1980
1° turno - 1^ giornata | | MILAN vs MONZA
2-0 |  | |
|---|
| 22° | Luigi RADICE (II) | 23/08/1981 | Coppa Italia
1981-1982
1° turno - 1^ giornata |  | HELLAS VERONA vs MILAN
2-0 | | |
|---|
| 23° | Ilario CASTAGNER | 18/08/1982 | Coppa Italia
1982-1983
1° turno - 1^ giornata |  | PESCARA vs MILAN
1-1 | | |
|---|
| 24° | Italo GALBIATI | 07/06/1984 | Coppa Italia
1983-1984
Quarti di Finale - Andata |  | ROMA vs MILAN
1-1 | | |
|---|
| 25° | Fabio CAPELLO | 08/04/1987 | Coppa Italia
1986-1987
Ottavi di Finale - Ritorno |  | PARMA vs MILAN
0-0 | | |
|---|
| 26° | Arrigo SACCHI | 23/08/1987 | Coppa Italia
1987-1988
1° turno - 1^ giornata | | MILAN vs BARI
5-0 |  | |
|---|
| 27° | Giorgio MORINI | 28/08/1996 | Coppa Italia
1996-1997
Sedicesimi di Finale - Andata |  | EMPOLI vs MILAN
1-1 | | |
|---|
| 28° | Oscar TABAREZ | 28/08/1996 | Coppa Italia
1996-1997
Sedicesimi di Finale - Andata | | EMPOLI vs MILAN
1-1 | | |
|---|
| 29° | Alberto ZACCHERONI | 08/09/1998 | Coppa Italia
1998-1999
Sedicesimi di Finale - Andata |  | TORINO vs MILAN
2-0 | | |
|---|
| 30° | Carlo ANCELOTTI | 13/11/2001 | Coppa Italia
2001-2002
Ottavi di Finale - Andata | | MILAN vs PERUGIA
3-0 |  | |
|---|
| 31° | LEONARDO | 13/01/2010 | Coppa Italia
2009-2010
Ottavi di Finale | | MILAN vs NOVARA
2-1 |  | |
|---|
| 32° | Massimiliano ALLEGRI | 20/01/2011 | Coppa Italia
2010-2011
Ottavi di Finale | | MILAN vs BARI
3-0 | | |
|---|
| 33° | Mauro TASSOTTI | 15/01/2014 | Coppa Italia
2013-2014
Ottavi di Finale | | MILAN vs SPEZIA
3-1 |  | |
|---|
| 34° | Clarence SEEDORF (I) | 22/01/2014 | Coppa Italia
2013-2014
Quarti di Finale | | MILAN vs UDINESE
1-2 |  | |
|---|
| 35° | Filippo INZAGHI (I) | 13/01/2015 | Coppa Italia
2014-2015
Ottavi di Finale | | MILAN vs SASSUOLO
2-1 |  | |
|---|
| 36° | Sinisa MIHAJLOVIC | 17/08/2015 | Coppa Italia
2015-2016
3° turno eliminatorio | | MILAN vs PERUGIA
2-0 | | |
|---|
| 37° | Cristian BROCCHI | 21/05/2016 | Coppa Italia
2015-2016
Finale | | MILAN vs JUVENTUS
0-1 (DTS) |  | |
|---|
| 38° | Vincenzo MONTELLA | 12/01/2017 | Coppa Italia
2016-2017
Ottavi di Finale | | MILAN vs TORINO
2-1 | | |
|---|
| 39° | Gennaro Ivan GATTUSO | 13/12/2017 | Coppa Italia
2017-2018
Ottavi di Finale | | MILAN vs HELLAS VERONA
3-0 | | |
|---|
| 40° | Stefano PIOLI | 15/01/2020 | Coppa Italia
2019-2020
Ottavi di Finale | | MILAN vs S.P.A.L.
3-0 |  | |
|---|
| 41° | Paulo FONSECA | 03/12/2024 | Coppa Italia
2024-2025
Ottavi di Finale | | MILAN vs SASSUOLO
6-1 | | |
|---|