| 1° | Herbert Larry BURGESS | 26/05/1927 | Coppa Italia
1926-1927
3° turno eliminatorio |  | GEA FIRENZE vs MILAN
0-2 (tav.)  |  |  |
|---|
| 2° | Adolfo BALONCIERI | 31/05/1936 | Coppa Italia
1935-1936
Semifinale |  | ALESSANDRIA vs MILAN
1-0  | | |
|---|
| 3° | William GARBUTT | 02/06/1937 | Coppa Italia
1936-1937
Semifinale - Ripetizione |  | GENOA vs MILAN
2-1 (DTS) | | |
|---|
| 4° | Hermann FELSNER | 28/04/1938 | Coppa Italia
1937-1938
Semifinale - Ripetizione |  | TORINO vs MILAN
3-2 (DTS) | | |
|---|
| 5° | Jozsef VIOLAK | 24/12/1939 | Coppa Italia
1939-1940
Sedicesimi di Finale |  | NOVARA vs MILANO
0-2 | | |
|---|
| 6° | Jozsef BANAS | 13/04/1940 | Coppa Italia
1939-1940
Ottavi di Finale - Ripetizione |  | FIORENTINA vs MILANO
5-0 | | |
|---|
| 7° | Guido ARA | 18/05/1941 | Coppa Italia
1940-1941
Ottavi di Finale | | MILANO vs LAZIO
0-2 |  | |
|---|
| 8° | Antonio BUSINI (III) | 18/05/1941 | Coppa Italia
1940-1941
Ottavi di Finale | | MILANO vs LAZIO
0-2 | | |
|---|
| 9° | Mario MAGNOZZI (II) | 16/05/1943 | Coppa Italia
1942-1943
Quarti di Finale | | TORINO vs MILANO
5-0 | | |
|---|
| 10° | Luigi BONIZZONI | 16/09/1959 | Coppa Italia
1959-1960
2° Turno | | MILAN vs COMO
0-1 (DTS) |  | |
|---|
| 11° | Paolo TODESCHINI | 01/03/1961 | Coppa Italia
1960-1961
Ottavi di Finale | | TORINO vs MILAN
2-1 | | |
|---|
| 12° | Giuseppe VIANI | 06/09/1964 | Coppa Italia
1964-1965
1° turno |  | MONZA vs MILAN
2-1 (DTS) | | |
|---|
| 13° | Arturo SILVESTRI | 14/06/1967 | Coppa Italia
1966-1967
Finale | | MILAN vs PADOVA
1-0 |  | |
|---|
| 14° | Cesare MALDINI | 27/03/1974 | Coppa Italia
1973-1974
Girone Semifinale - 5^ giornata | | MILAN vs BOLOGNA
1-1  |  | |
|---|
| 15° | Gustavo GIAGNONI (I) | 21/09/1975 | Coppa Italia
1975-1976
1° turno - 4^ giornata |  | CATANZARO vs MILAN
1-1 | | |
|---|
| 16° | Giovanni TRAPATTONI | 19/05/1976 | Coppa Italia
1975-1976
Girone Semifinale - 1^ giornata |  | SAMPDORIA vs MILAN
0-2 | | |
|---|
| 17° | Paolo BARISON | 26/06/1976 | Coppa Italia
1975-1976
Girone Semifinale - 6^ giornata | | MILAN vs FIORENTINA
1-1 | | |
|---|
| 18° | Giuseppe MARCHIORO | 19/09/1976 | Coppa Italia
1976-1977
1° turno - 4^ giornata | | NOVARA vs MILAN
0-3 | | |
|---|
| 19° | Nereo ROCCO | 03/07/1977 | Coppa Italia
1976-1977
Finale | | MILAN vs INTERNAZIONALE
2-0 |  | |
|---|
| 20° | Massimo GIACOMINI | 07/09/1980 | Coppa Italia
1980-1981
1° turno - 4^ giornata | | MILAN vs INTERNAZIONALE
0-1 | | |
|---|
| 21° | Luigi RADICE (II) | 06/09/1981 | Coppa Italia
1981-1982
1° turno - 4^ giornata | | INTERNAZIONALE vs MILAN
2-2 | | |
|---|
| 22° | Ilario CASTAGNER | 22/02/1984 | Coppa Italia
1983-1984
Ottavi di Finale - Ritorno | | MILAN vs VICENZA
2-1 |  | |
|---|
| 23° | Italo GALBIATI | 10/06/1984 | Coppa Italia
1983-1984
Quarti di Finale - Ritorno | | MILAN vs ROMA
1-2 (DTS) |  | |
|---|
| 24° | Nils LIEDHOLM | 25/02/1987 | Coppa Italia
1986-1987
Ottavi di Finale - Andata | | MILAN vs PARMA
0-1 |  | |
|---|
| 25° | Arrigo SACCHI | 02/04/1991 | Coppa Italia
1990-1991
Semifinale - Ritorno | | ROMA vs MILAN
1-0 | | |
|---|
| 26° | Giorgio MORINI | 27/11/1996 | Coppa Italia
1996-1997
Quarti di Finale - Ritorno | | VICENZA vs MILAN
0-0 | | |
|---|
| 27° | Oscar TABAREZ | 27/11/1996 | Coppa Italia
1996-1997
Quarti di Finale - Ritorno | | VICENZA vs MILAN
0-0 | | |
|---|
| 28° | Fabio CAPELLO | 29/04/1998 | Coppa Italia
1997-1998
Finale - Ritorno | | LAZIO vs MILAN
3-1 | | |
|---|
| 29° | Alberto ZACCHERONI | 07/02/2001 | Coppa Italia
2000-2001
Semifinale - Ritorno | | FIORENTINA vs MILAN
2-0 | | |
|---|
| 30° | Carlo ANCELOTTI | 03/12/2008 | Coppa Italia
2008-2009
Ottavi di Finale | | MILAN vs LAZIO
1-2 (DTS) | | |
|---|
| 31° | LEONARDO | 27/01/2010 | Coppa Italia
2009-2010
Quarti di Finale | | MILAN vs UDINESE
0-1 |  | |
|---|
| 32° | Massimiliano ALLEGRI | 09/01/2013 | Coppa Italia
2012-2013
Quarti di Finale |  | JUVENTUS vs MILAN
2-1 (DTS) | | |
|---|
| 33° | Mauro TASSOTTI | 15/01/2014 | Coppa Italia
2013-2014
Ottavi di Finale | | MILAN vs SPEZIA
3-1 |  | |
|---|
| 34° | Clarence SEEDORF (I) | 22/01/2014 | Coppa Italia
2013-2014
Quarti di Finale | | MILAN vs UDINESE
1-2 | | |
|---|
| 35° | Filippo INZAGHI (I) | 27/01/2015 | Coppa Italia
2014-2015
Quarti di Finale | | MILAN vs LAZIO
0-1 | | |
|---|
| 36° | Sinisa MIHAJLOVIC | 01/03/2016 | Coppa Italia
2015-2016
Semifinale - Ritorno | | MILAN vs ALESSANDRIA
5-0 | | |
|---|
| 37° | Cristian BROCCHI | 21/05/2016 | Coppa Italia
2015-2016
Finale | | MILAN vs JUVENTUS
0-1 (DTS) | | |
|---|
| 38° | Vincenzo MONTELLA | 25/01/2017 | Coppa Italia
2016-2017
Quarti di Finale | | JUVENTUS vs MILAN
2-1 | | |
|---|
| 39° | Gennaro Ivan GATTUSO | 24/04/2019 | Coppa Italia
2018-2019
Semifinale - Ritorno | | MILAN vs LAZIO
0-1 | | |
|---|
| 40° | Stefano PIOLI | 10/01/2024 | Coppa Italia
2023-2024
Quarti di Finale | | MILAN vs ATALANTA
1-2 |  | |
|---|