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Data |
Competizione e turno |
Partita |
Risultato |
 1 | 11/10/1967 | Coppa delle Coppe
1967-1968
Sedicesimi di Finale - Ritorno
Stadio: Lesvki Stadion |  | LEVSKI SOFIA vs MILAN |  | 1-1 |  |
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| 2 | 20/10/1976 | Coppa Uefa
1976-1977
Sedicesimi di Finale - Andata
Stadio: Akademik Stadion |  | AKADEMIK SOFIA vs MILAN | | 4-3 |  |
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| 3 | 19/10/1978 | Coppa Uefa
1978-1979
Sedicesimi di Finale - Andata
Stadio: Georgi Asparuhov Stadion |  | LEVSKI SPARTAK vs MILAN | | 1-1 | |
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| 4 | 07/09/1988 | Coppa dei Campioni
1988-1989
Sedicesimi di Finale - Andata
Stadio: Gerena |  | VITOCHA SOFIA vs MILAN | | 0-2 |  |
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| 5 | 01/11/2001 | Coppa Uefa
2001-2002
2° turno - Ritorno
Stadio: Bulgarska Armia |  | CSKA SOFIA vs MILAN | | 0-1 | |
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