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Data |
Competizione e turno |
Partita |
Risultato |
 1 | 16/02/1966 | Coppa delle Fiere
1965-1966
Ottavi di Finale - Ritorno
Stadio: Stamford Bridge |  | CHELSEA vs MILAN |  | 2-1 |  |
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| 2 | 05/04/1972 | Coppa Uefa
1971-1972
Semifinale - Andata
Stadio: White Hart Lane |  | TOTTENHAM HOTSPUR vs MILAN | | 2-1 | |
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| 3 | 01/02/1995 | Supercoppa Europea
1994-1995
Finale - Andata
Stadio: Highbury |  | ARSENAL vs MILAN | | 0-0 |  |
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| 4 | 15/09/1999 | Champions League
1999-2000
Prima Fase a Gironi - Girone H - 1^ giornata
Stadio: Stamford Bridge | | CHELSEA vs MILAN | | 0-0 | |
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| 5 | 20/02/2008 | Champions League
2007-2008
Ottavi di Finale - Andata
Stadio: Emirates Stadium | | ARSENAL vs MILAN | | 0-0 | |
|---|
| 6 | 09/03/2011 | Champions League
2010-2011
Ottavi di Finale - Ritorno
Stadio: White Hart Lane | | TOTTENHAM HOTSPUR vs MILAN | | 0-0 | |
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| 7 | 06/03/2012 | Champions League
2011-2012
Ottavi di Finale - Ritorno
Stadio: Highbury | | ARSENAL vs MILAN | | 3-0 | |
|---|
| 8 | 15/03/2018 | Europa League
2017-2018
Ottavi di Finale - Ritorno
Stadio: Emirates Stadium | | ARSENAL vs MILAN | | 3-1 | |
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| 9 | 05/10/2022 | Champions League
2022-2023
Girone E - 3^ giornata
Stadio: Stamford Bridge | | CHELSEA vs MILAN | | 3-0 | |
|---|
| 10 | 08/03/2023 | Champions League
2022-2023
Ottavi di Finale - Ritorno
Stadio: New White Hart Lane | | TOTTENHAM HOTSPUR vs MILAN | | 0-0 | |
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