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Data |
Competizione e turno |
Partita |
Risultato |
 1 | 19/04/1956 | Coppa dei Campioni
1955-1956
Semifinale - Andata
Stadio: Bernabeu |  | REAL MADRID vs MILAN |  | 4-2 |  |
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| 2 | 20/06/1957 | Coppa Latina
1956-1957
Semifinale
Stadio: Bernabeu | | REAL MADRID vs MILAN | | 5-1 | |
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| 3 | 23/06/1957 | Coppa Latina
1956-1957
Finale 3° Posto
Stadio: Bernabeu | | MILAN vs ST. ETIENNE |  | 4-3 |  |
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| 4 | 29/01/1964 | Coppa dei Campioni
1963-1964
Quarti di Finale - Andata
Stadio: Bernabeu | | REAL MADRID vs MILAN | | 4-1 | |
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| 5 | 28/05/1969 | Coppa dei Campioni
1968-1969
Finale
Stadio: Bernabeu | | MILAN vs AJAX |  | 4-1 | |
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| 6 | 05/04/1989 | Coppa dei Campioni
1988-1989
Semifinale - Andata
Stadio: Bernabeu | | REAL MADRID vs MILAN | | 1-1 |  |
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| 7 | 01/11/1989 | Coppa dei Campioni
1989-1990
Ottavi di Finale - Ritorno
Stadio: Bernabeu | | REAL MADRID vs MILAN | | 1-0 | |
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| 8 | 12/03/2003 | Champions League
2002-2003
Seconda Fase a Gironi - Girone C - 5^ giornata
Stadio: Bernabeu | | REAL MADRID vs MILAN | | 3-1 | |
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| 9 | 21/10/2009 | Champions League
2009-2010
Girone C - 3^ giornata
Stadio: Bernabeu | | REAL MADRID vs MILAN | | 2-3 | |
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| 10 | 19/10/2010 | Champions League
2010-2011
Girone C - 3^ giornata
Stadio: Bernabeu | | REAL MADRID vs MILAN | | 2-0 | |
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| 11 | 11/03/2014 | Champions League
2013-2014
Ottavi di Finale - Ritorno
Stadio: Vicente Calderon |  | ATLETICO MADRID vs MILAN | | 4-1 | |
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| 12 | 24/11/2021 | Champions League
2021-2022
Girone B - 5^ giornata
Stadio: Wanda Metropolitano | | ATLETICO MADRID vs MILAN | | 0-1 | |
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| 13 | 05/11/2024 | Champions League
2024-2025
Girone unico - 4^ giornata
Stadio: Bernabeu | | REAL MADRID vs MILAN | | 1-3 | |
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