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Data |
Competizione e turno |
Partita |
Risultato |
 1 | 14/11/1926 | Divisione Nazionale
1926-1927
Girone B - 6^ giornata
Stadio: Villa Chayes |  | LIVORNO vs MILAN |  | 1-2 |  |
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| 2 | 16/12/1934 | Serie A
1934-1935
9^ giornata
Stadio: Edda Ciano Mussolini | | LIVORNO vs MILAN | | 0-2 | |
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| 3 | 24/10/1937 | Serie A
1937-1938
7^ giornata
Stadio: Edda Ciano Mussolini | | LIVORNO vs MILAN | | 1-2 | |
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| 4 | 05/03/1939 | Serie A
1938-1939
21^ giornata
Stadio: Ardenza | | LIVORNO vs MILANO | | 0-2 | |
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| 5 | 01/02/1942 | Serie A
1941-1942
15^ giornata
Stadio: Edda Ciano Mussolini | | LIVORNO vs MILANO | | 0-2 | |
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| 6 | 27/09/1942 | Coppa Italia
1942-1943
Ottavi di Finale
Stadio: Edda Ciano Mussolini | | LIVORNO vs MILANO | | 2-3 | |
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| 7 | 04/11/1970 | Coppa Italia
1970-1971
Quarti di Finale - Ritorno
Stadio: Ardenza | | LIVORNO vs MILAN | | 0-4 | |
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| 8 | 21/12/2005 | Serie A
2005-2006
17^ giornata
Stadio: Picchi | | LIVORNO vs MILAN | | 0-3 | |
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| 9 | 27/04/2008 | Serie A
2007-2008
35^ giornata
Stadio: Picchi | | LIVORNO vs MILAN | | 1-4 | |
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