| 21/08/1999 |  |
Supercoppa Italiana
Finale
MILAN vs PARMA
1-2  |
 | 67 |   George WEAH
  Federico GIUNTI |
| 77 |  Thomas HELVEG (II)
 Ibrahim BA |
| 29/08/1999 |  |
Serie A
1^ giornata
LECCE vs MILAN
2-2  |
| 52 |  LEONARDO
George WEAH |
| 83 |  Andriy SHEVCHENKO
Federico GIUNTI |
| 12/09/1999 | |
Serie A
2^ giornata
MILAN vs PERUGIA
3-1  |
 | 62 |  Demetrio ALBERTINI
Federico GIUNTI |
| 62 | Andriy SHEVCHENKO
LEONARDO |
| 76 |  Roberto Fabian AYALA
 Bruno N'GOTTY |
| 15/09/1999 |  |
Champions League
Prima Fase a Gironi - Girone H - 1^ giornata
CHELSEA vs MILAN
0-0 |
| 83 | LEONARDO
Federico GIUNTI |
| 18/09/1999 |  |
Serie A
3^ giornata
BARI vs MILAN
1-1 |
| 62 |  Massimo AMBROSINI
 Gennaro Ivan GATTUSO |
| 74 |  Andrés GUGLIELMINPIETRO
Thomas HELVEG (II) |
| 87 | Federico GIUNTI
 Diego DE ASCENTIS |
| 21/09/1999 | |
Champions League
Prima Fase a Gironi - Girone H - 2^ giornata
MILAN vs GALATASARAY
2-1 |
 | 69 | LEONARDO
Federico GIUNTI |
| 83 |  Alessandro COSTACURTA
Bruno N'GOTTY |
| 88 | Andriy SHEVCHENKO
 Maurizio GANZ |
| 25/09/1999 | |
Serie A
4^ giornata
MILAN vs BOLOGNA
4-0 |
 | 57 | Demetrio ALBERTINI
Federico GIUNTI |
| 61 |  Oliver BIERHOFF
Maurizio GANZ |
| 75 |  Paolo MALDINI
 SERGINHO |
| 28/09/1999 | |
Champions League
Prima Fase a Gironi - Girone H - 3^ giornata
MILAN vs HERTHA BERLINO
1-1 |
 | 57 | Thomas HELVEG (II)
Andrés GUGLIELMINPIETRO |
| 75 | Demetrio ALBERTINI
Federico GIUNTI |
| 03/10/1999 |  |
Serie A
5^ giornata
LAZIO vs MILAN
4-4 |
| 61 | Federico GIUNTI
LEONARDO |
| 76 | SERGINHO
Bruno N'GOTTY |
| 86 | Andriy SHEVCHENKO
Gennaro Ivan GATTUSO |
| 17/10/1999 | |
Serie A
6^ giornata
MILAN vs CAGLIARI
2-2 |
 | 52 | Demetrio ALBERTINI
Andrés GUGLIELMINPIETRO |
| 52 | Thomas HELVEG (II)
Federico GIUNTI |
| 70 | Andriy SHEVCHENKO
LEONARDO |
| 20/10/1999 | |
Champions League
Prima Fase a Gironi - Girone H - 4^ giornata
HERTHA BERLINO vs MILAN
1-0 |
| 46 | Alessandro COSTACURTA
Roberto Fabian AYALA |
| 64 | Massimo AMBROSINI
Federico GIUNTI |
| 75 | SERGINHO
 Pierluigi ORLANDINI |
| 23/10/1999 |  |
Serie A
7^ giornata
INTERNAZIONALE vs MILAN
1-2 |
| 42 | Massimo AMBROSINI
Demetrio ALBERTINI |
| 58 | Federico GIUNTI
 Zvonimir BOBAN |
| 68 | Oliver BIERHOFF
Andriy SHEVCHENKO |
| 26/10/1999 | |
Champions League
Prima Fase a Gironi - Girone H - 5^ giornata
MILAN vs CHELSEA
1-1 |
| 57 | LEONARDO
Zvonimir BOBAN |
| 86 | SERGINHO
Pierluigi ORLANDINI |
| 31/10/1999 |  |
Serie A
8^ giornata
HELLAS VERONA vs MILAN
0-0 |
| 59 | George WEAH
Andriy SHEVCHENKO |
| 67 | LEONARDO
Zvonimir BOBAN |
| 92 | SERGINHO
Pierluigi ORLANDINI |
| 03/11/1999 | |
Champions League
Prima Fase a Gironi - Girone H - 6^ giornata
GALATASARAY vs MILAN
3-2 |
| 56 | Andrés GUGLIELMINPIETRO
SERGINHO |
| 83 | George WEAH
Zvonimir BOBAN |
| 87 | Federico GIUNTI
Oliver BIERHOFF |
| 07/11/1999 | |
Serie A
9^ giornata
MILAN vs VENEZIA
3-0 |
 | 66 | LEONARDO
George WEAH |
| 66 | Oliver BIERHOFF
Zvonimir BOBAN |
| 85 | Pierluigi ORLANDINI
SERGINHO |
| 21/11/1999 |  |
Serie A
10^ giornata
JUVENTUS vs MILAN
3-1 |
| 53 | Alessandro COSTACURTA
Roberto Fabian AYALA |
| 57 | Gennaro Ivan GATTUSO
SERGINHO |
| 76 | Zvonimir BOBAN
LEONARDO |
| 28/11/1999 | |
Serie A
11^ giornata
MILAN vs PARMA
2-1 |
| 20 | Demetrio ALBERTINI
Federico GIUNTI |
| 78 | Zvonimir BOBAN
Gennaro Ivan GATTUSO |
| 92 | Andriy SHEVCHENKO
LEONARDO |
| 02/12/1999 |  |
Coppa Italia
Ottavi di Finale - Andata
ATALANTA vs MILAN
3-2 |
| 46 | Andriy SHEVCHENKO
Diego DE ASCENTIS |
| 71 |  Max TONETTO
Pierluigi ORLANDINI |
| 85 | Federico GIUNTI
Paolo MALDINI |
| 05/12/1999 |  |
Serie A
12^ giornata
FIORENTINA vs MILAN
2-1 |
| 64 | Thomas HELVEG (II)
Andrés GUGLIELMINPIETRO |
| 71 | Demetrio ALBERTINI
Diego DE ASCENTIS |
| 11/12/1999 | |
Serie A
13^ giornata
MILAN vs TORINO
2-0 |
 | 74 | Zvonimir BOBAN
Federico GIUNTI |
| 77 | SERGINHO
Thomas HELVEG (II) |
| 81 | Demetrio ALBERTINI
Gennaro Ivan GATTUSO |
| 14/12/1999 | |
Coppa Italia
Ottavi di Finale - Ritorno
MILAN vs ATALANTA
3-0 |
| 63 | Oliver BIERHOFF
Zvonimir BOBAN |
| 75 | Andriy SHEVCHENKO
Maurizio GANZ |
| 84 | Federico GIUNTI
Diego DE ASCENTIS |
| 19/12/1999 | |
Serie A
14^ giornata
MILAN vs REGGINA
2-2 |
 | 56 | Zvonimir BOBAN
Diego DE ASCENTIS |
| 56 | Massimo AMBROSINI
LEONARDO |
| 06/01/2000 |  |
Serie A
15^ giornata
PIACENZA vs MILAN
0-1 |
| 35 | LEONARDO
Massimo AMBROSINI |
| 69 | Andriy SHEVCHENKO
 JOSÉ MARI |
| 92 | Oliver BIERHOFF
Roberto Fabian AYALA |
| 09/01/2000 | |
Serie A
16^ giornata
MILAN vs ROMA
2-2 |
 | 15 | LEONARDO
Zvonimir BOBAN |
| 67 | Andriy SHEVCHENKO
JOSÉ MARI |
| 80 | Federico GIUNTI
Massimo AMBROSINI |
| 12/01/2000 | |
Coppa Italia
Quarti di Finale - Andata
MILAN vs INTERNAZIONALE
2-3 |
| 46 | Alessandro COSTACURTA
Roberto Fabian AYALA |
| 58 | Oliver BIERHOFF
Zvonimir BOBAN |
| 81 | Demetrio ALBERTINI
Massimo AMBROSINI |
| 16/01/2000 |  |
Serie A
17^ giornata
UDINESE vs MILAN
1-2 |
| 51 | Zvonimir BOBAN
Federico GIUNTI |
| 63 | Demetrio ALBERTINI
Gennaro Ivan GATTUSO |
| 91 | Andriy SHEVCHENKO
Massimo AMBROSINI |
| 23/01/2000 | |
Serie A
18^ giornata
MILAN vs LECCE
2-2 |
| 60 | Demetrio ALBERTINI
Zvonimir BOBAN |
| 60 | JOSÉ MARI
Massimo AMBROSINI |
| 83 | Andrés GUGLIELMINPIETRO
SERGINHO |
| 27/01/2000 | |
Coppa Italia
Quarti di Finale - Ritorno
INTERNAZIONALE vs MILAN
1-1 |
| 58 | Oliver BIERHOFF
JOSÉ MARI |
| 80 | Massimo AMBROSINI
Federico GIUNTI |
| 80 | SERGINHO
Andrés GUGLIELMINPIETRO |
| 30/01/2000 | |
Serie A
19^ giornata
PERUGIA vs MILAN
0-3 |
| 79 | Oliver BIERHOFF
JOSÉ MARI |
| 82 | Massimo AMBROSINI
Demetrio ALBERTINI |
| 86 | Gennaro Ivan GATTUSO
Thomas HELVEG (II) |
| 06/02/2000 | |
Serie A
20^ giornata
MILAN vs BARI
4-1 |
| 63 | Josè Antonio CHAMOT
Roberto Fabian AYALA |
| 78 | Zvonimir BOBAN
Federico GIUNTI |
| 87 | Oliver BIERHOFF
JOSÉ MARI |
| 12/02/2000 | |
Serie A
21^ giornata
BOLOGNA vs MILAN
2-3 |
| 83 | Zvonimir BOBAN
Thomas HELVEG (II) |
| 83 | Diego DE ASCENTIS
Federico GIUNTI |
| 20/02/2000 | |
Serie A
22^ giornata
MILAN vs LAZIO
2-1 |
| 87 | Zvonimir BOBAN
Federico GIUNTI |
| 88 | Gennaro Ivan GATTUSO
Thomas HELVEG (II) |
| 92 | Andriy SHEVCHENKO
JOSÉ MARI |
| 27/02/2000 | |
Serie A
23^ giornata
CAGLIARI vs MILAN
0-0 |
| 70 | Zvonimir BOBAN
Federico GIUNTI |
| 72 | Oliver BIERHOFF
JOSÉ MARI |
| 89 | SERGINHO
Thomas HELVEG (II) |
| 05/03/2000 | |
Serie A
24^ giornata
MILAN vs INTERNAZIONALE
1-2 |
| 25 | Alessandro COSTACURTA
 Luigi SALA |
| 67 | Diego DE ASCENTIS
Demetrio ALBERTINI |
| 75 | Oliver BIERHOFF
JOSÉ MARI |
| 12/03/2000 | |
Serie A
25^ giornata
MILAN vs HELLAS VERONA
3-3 |
| 52 | Diego DE ASCENTIS
Roberto Fabian AYALA |
| 68 | Oliver BIERHOFF
JOSÉ MARI |
| 84 | Andriy SHEVCHENKO
Zvonimir BOBAN |
| 19/03/2000 | |
Serie A
26^ giornata
VENEZIA vs MILAN
1-0 |
| 46 | Demetrio ALBERTINI
LEONARDO |
| 68 | Andriy SHEVCHENKO
JOSÉ MARI |
| 78 | Massimo AMBROSINI
Thomas HELVEG (II) |
| 24/03/2000 | |
Serie A
27^ giornata
MILAN vs JUVENTUS
2-0 |
| 72 | Federico GIUNTI
Gennaro Ivan GATTUSO |
| 92 | Andrés GUGLIELMINPIETRO
Luigi SALA |
| 93 | Andriy SHEVCHENKO
Taribo WEST |
| 02/04/2000 | |
Serie A
28^ giornata
PARMA vs MILAN
1-0 |
| 53 | JOSÉ MARI
Oliver BIERHOFF |
| 70 | Thomas HELVEG (II)
SERGINHO |
| 75 | Demetrio ALBERTINI
LEONARDO |
| 09/04/2000 | |
Serie A
29^ giornata
MILAN vs FIORENTINA
1-1 |
| 30 | Demetrio ALBERTINI
Luigi SALA |
| 63 | Diego DE ASCENTIS
LEONARDO |
| 16/04/2000 | |
Serie A
30^ giornata
TORINO vs MILAN
2-2 |
| 72 | Andriy SHEVCHENKO
 Mohammed ALIYU DATTI |
| 22/04/2000 | |
Serie A
31^ giornata
REGGINA vs MILAN
1-2 |
| 46 | Andrés GUGLIELMINPIETRO
Thomas HELVEG (II) |
| 82 | LEONARDO
Federico GIUNTI |
| 90 | Massimo AMBROSINI
Luigi SALA |
| 30/04/2000 | |
Serie A
32^ giornata
MILAN vs PIACENZA
1-0 |
| 56 | Massimo AMBROSINI
Diego DE ASCENTIS |
| 68 | Andrés GUGLIELMINPIETRO
Thomas HELVEG (II) |
| 78 | Demetrio ALBERTINI
Federico GIUNTI |
| 07/05/2000 | |
Serie A
33^ giornata
ROMA vs MILAN
1-1 |
| 58 | Massimo AMBROSINI
SERGINHO |
| 70 | Thomas HELVEG (II)
Andrés GUGLIELMINPIETRO |
| 80 | JOSÉ MARI
Oliver BIERHOFF |
| 14/05/2000 | |
Serie A
34^ giornata
MILAN vs UDINESE
4-0 |
| 75 | Gennaro Ivan GATTUSO
Thomas HELVEG (II) |
| 82 | Massimo AMBROSINI
Diego DE ASCENTIS |
| 86 | SERGINHO
Andrés GUGLIELMINPIETRO |