| 05/09/1990 |  |
Coppa Italia
Sedicesimi di Finale - Andata
MILAN vs TRIESTINA
1-0  |
 | 58 |  Gianluca GAUDENZI
 Demetrio ALBERTINI |
| 09/09/1990 | |
Serie A
1^ giornata
MILAN vs GENOA
1-0 |
 | 46 | Angelo CARBONE
Daniele MASSARO |
| 70 | Marco VAN BASTEN
Massimo AGOSTINI |
| 12/09/1990 | |
Coppa Italia
Sedicesimi di Finale - Ritorno
TRIESTINA vs MILAN
1-1  |
| 59 | Stefano SALVATORI
Marco SIMONE |
| 16/09/1990 |  |
Serie A
2^ giornata
CESENA vs MILAN
0-1 |
| 62 | Massimo AGOSTINI
Gianluca GAUDENZI |
| 72 | Alberico EVANI
Giovanni STROPPA |
| 23/09/1990 | |
Serie A
3^ giornata
MILAN vs FIORENTINA
2-1 |
 | 28 | Angelo CARBONE
Carlo ANCELOTTI |
| 89 | Daniele MASSARO
Giovanni STROPPA |
| 30/09/1990 |  |
Serie A
4^ giornata
LAZIO vs MILAN
1-1 |
| 46 | Paolo MALDINI
Alessandro COSTACURTA |
| 67 | Daniele MASSARO
Gianluca GAUDENZI |
| 07/10/1990 | |
Serie A
5^ giornata
MILAN vs CAGLIARI
2-0 |
 | 46 | Paolo MALDINI
Alessandro COSTACURTA |
| 64 | Carlo ANCELOTTI
Frank RIJKAARD |
| 10/10/1990 |  |
Supercoppa Europea
Finale - Andata
SAMPDORIA vs MILAN
1-1 |
| 59 | Roberto DONADONI
Frank RIJKAARD |
| 71 | Alberico EVANI
Giovanni STROPPA |
| 21/10/1990 |  |
Serie A
6^ giornata
NAPOLI vs MILAN
1-1 |
| 62 | Gianluca GAUDENZI
Roberto DONADONI |
| 70 | Frank RIJKAARD
Daniele MASSARO |
| 24/10/1990 | |
Coppa dei Campioni
Ottavi di Finale - Andata
MILAN vs BRUGES
0-0 |
 | 46 | Gianluca GAUDENZI
Carlo ANCELOTTI |
| 68 | Frank RIJKAARD
Daniele MASSARO |
| 28/10/1990 | |
Serie A
7^ giornata
MILAN vs SAMPDORIA
0-1  |
| 26 | Roberto DONADONI
Ruud GULLIT |
| 68 | Massimo AGOSTINI
Marco SIMONE |
| 07/11/1990 | |
Coppa dei Campioni
Ottavi di Finale - Ritorno
BRUGES vs MILAN
0-1 |
| 75 | Ruud GULLIT
Daniele MASSARO |
| 86 | Angelo CARBONE
Gianluca GAUDENZI |
| 11/11/1990 |  |
Serie A
8^ giornata
ATALANTA vs MILAN
0-2 |
| 60 | Angelo CARBONE
Gianluca GAUDENZI |
| 87 | Carlo ANCELOTTI
Giovanni STROPPA |
| 14/11/1990 | |
Coppa Italia
Ottavi di Finale - Andata
MILAN vs LECCE
3-0 |
 | 74 | Daniele MASSARO
Roberto BANDIRALI |
| 18/11/1990 | |
Serie A
9^ giornata
MILAN vs INTERNAZIONALE
0-1 |
 | 70 | Giovanni STROPPA
Gianluca GAUDENZI |
| 78 | Daniele MASSARO
Massimo AGOSTINI |
| 21/11/1990 | |
Coppa Italia
Ottavi di Finale - Ritorno
LECCE vs MILAN
2-2 |
| 13 | Daniele MASSARO
Costantino BORNEO |
| 41 | Gian Domenico COSTI
Davide CORTI |
| 25/11/1990 |  |
Serie A
10^ giornata
TORINO vs MILAN
1-1 |
| 46 | Angelo CARBONE
Giovanni STROPPA |
| 69 | Ruud GULLIT
Massimo AGOSTINI |
| 29/11/1990 | |
Supercoppa Europea
Finale - Ritorno
MILAN vs SAMPDORIA
2-0 |
| 75 | Ruud GULLIT
Roberto DONADONI |
| 79 | Alessandro COSTACURTA
Filippo GALLI |
| 02/12/1990 | |
Serie A
11^ giornata
MILAN vs LECCE
1-0 |
| 20 | Alberico EVANI
Giovanni STROPPA |
| 38 | Carlo ANCELOTTI
Angelo CARBONE |
| 09/12/1990 | |
Coppa Intercontinentale
Finale
MILAN vs OLIMPIA ASUNCION
3-0 |
 | 25 | Paolo MALDINI
Filippo GALLI |
| 82 | Roberto DONADONI
Gianluca GAUDENZI |
| 16/12/1990 |  |
Serie A
13^ giornata
ROMA vs MILAN
0-0 |
| 67 | Ruud GULLIT
Massimo AGOSTINI |
| 77 | Franco BARESI (II)
Filippo GALLI |
| 30/12/1990 | |
Serie A
14^ giornata
MILAN vs JUVENTUS
2-0 |
 | 85 | Ruud GULLIT
Massimo AGOSTINI |
| 89 | Roberto DONADONI
Giovanni STROPPA |
| 06/01/1991 |  |
Serie A
15^ giornata
BOLOGNA vs MILAN
1-1 |
| 66 | Roberto DONADONI
Giovanni STROPPA |
| 13/01/1991 | |
Serie A
16^ giornata
MILAN vs BARI
2-0 |
 | 77 | Roberto DONADONI
Carlo ANCELOTTI |
| 77 | Marco VAN BASTEN
Daniele MASSARO |
| 20/01/1991 |  |
Serie A
17^ giornata
PARMA vs MILAN
2-0 |
| 46 | Carlo ANCELOTTI
Roberto DONADONI |
| 68 | Marco VAN BASTEN
Daniele MASSARO |
| 23/01/1991 | |
Serie A
12^ giornata - Recupero
MILAN vs PISA
1-0 |
 | 82 | Carlo ANCELOTTI
Gian Domenico COSTI |
| 82 | Stefano CAROBBI
Angelo CARBONE |
| 27/01/1991 | |
Serie A
18^ giornata
GENOA vs MILAN
1-1 |
| 82 | Angelo CARBONE
Marco SIMONE |
| 03/02/1991 | |
Serie A
19^ giornata
MILAN vs CESENA
2-0 |
| 64 | Daniele MASSARO
Marco SIMONE |
| 80 | Frank RIJKAARD
Gianluca GAUDENZI |
| 06/02/1991 | |
Coppa Italia
Quarti di Finale - Andata
BARI vs MILAN
0-1 |
| 53 | Gian Domenico COSTI
Alberico EVANI |
| 10/02/1991 | |
Serie A
20^ giornata
FIORENTINA vs MILAN
0-0 |
| 78 | Daniele MASSARO
Marco SIMONE |
| 17/02/1991 | |
Serie A
21^ giornata
MILAN vs LAZIO
3-1 |
| 52 | Carlo ANCELOTTI
Alberico EVANI |
| 74 | Daniele MASSARO
Gianluca GAUDENZI |
| 20/02/1991 | |
Coppa Italia
Quarti di Finale - Ritorno
MILAN vs BARI
0-0 |
| 82 | Gianluca GAUDENZI
Gian Domenico COSTI |
| 24/02/1991 | |
Serie A
22^ giornata
CAGLIARI vs MILAN
1-1 |
| 54 | Daniele MASSARO
Angelo CARBONE |
| 84 | Alberico EVANI
Giovanni STROPPA |
| 03/03/1991 | |
Serie A
23^ giornata
MILAN vs NAPOLI
4-1 |
| 58 | Carlo ANCELOTTI
Angelo CARBONE |
| 69 | Roberto DONADONI
Marco SIMONE |
| 06/03/1991 | |
Coppa dei Campioni
Quarti di Finale - Andata
MILAN vs OLYMPIQUE MARSIGLIA
1-1 |
 | 58 | Daniele MASSARO
Marco SIMONE |
| 58 | Carlo ANCELOTTI
Angelo CARBONE |
| 10/03/1991 | |
Serie A
24^ giornata
SAMPDORIA vs MILAN
2-0 |
| 62 | Alberico EVANI
Daniele MASSARO |
| 80 | Roberto DONADONI
Marco SIMONE |
| 13/03/1991 | |
Coppa Italia
Semifinale - Andata
MILAN vs ROMA
0-0 |
| 46 | Daniele MASSARO
Massimo AGOSTINI |
| 66 | Frank RIJKAARD
Gian Domenico COSTI |
| 17/03/1991 | |
Serie A
25^ giornata
MILAN vs ATALANTA
0-1 |
| 53 | Angelo CARBONE
Gianluca GAUDENZI |
| 55 | Marco SIMONE
Massimo AGOSTINI |
| 20/03/1991 | |
Coppa dei Campioni
Quarti di Finale - Ritorno
OLYMPIQUE MARSIGLIA vs MILAN
3-0 |
| 56 | Carlo ANCELOTTI
Daniele MASSARO |
| 73 | Roberto DONADONI
Marco SIMONE |
| 24/03/1991 | |
Serie A
26^ giornata
INTERNAZIONALE vs MILAN
0-1 |
| 72 | Ruud GULLIT
Roberto DONADONI |
| 81 | Gianluca GAUDENZI
Daniele MASSARO |
| 30/03/1991 | |
Serie A
27^ giornata
MILAN vs TORINO
1-0 |
| 55 | Massimo AGOSTINI
Daniele MASSARO |
| 73 | Alberico EVANI
Marco SIMONE |
| 02/04/1991 | |
Coppa Italia
Semifinale - Ritorno
ROMA vs MILAN
1-0 |
| 28 | Ruud GULLIT
Massimo AGOSTINI |
| 46 | Gianluca GAUDENZI
Marco SIMONE |
| 07/04/1991 | |
Serie A
28^ giornata
LECCE vs MILAN
0-3 |
| 78 | Alessandro COSTACURTA
Mauro TASSOTTI |
| 87 | Alberico EVANI
Daniele MASSARO |
| 14/04/1991 | |
Serie A
29^ giornata
PISA vs MILAN
0-1 |
| 46 | Alessandro COSTACURTA
Mauro TASSOTTI |
| 67 | Marco SIMONE
Carlo ANCELOTTI |
| 20/04/1991 | |
Serie A
30^ giornata
MILAN vs ROMA
1-1 |
| 72 | Marco SIMONE
Massimo AGOSTINI |
| 05/05/1991 | |
Serie A
31^ giornata
JUVENTUS vs MILAN
0-3 |
| 86 | Angelo CARBONE
Giovanni STROPPA |
| 12/05/1991 | |
Serie A
32^ giornata
MILAN vs BOLOGNA
6-0 |
| 81 | Marco SIMONE
Giovanni STROPPA |
| 19/05/1991 | |
Serie A
33^ giornata
BARI vs MILAN
2-1 |
| 46 | Frank RIJKAARD
Giovanni STROPPA |
| 79 | Carlo ANCELOTTI
Massimo AGOSTINI |
| 26/05/1991 | |
Serie A
34^ giornata
MILAN vs PARMA
0-0 |
| 46 | Massimo AGOSTINI
Daniele MASSARO |
| 81 | Angelo CARBONE
Gian Domenico COSTI |