| 23/08/1989 |  |
Coppa Italia
1° turno
PARMA vs MILAN
0-0  |
 | 46 |  Daniele MASSARO
 Marco VAN BASTEN |
| 106 | Diego FUSER
Stefano SALVATORI |
| 27/08/1989 |  |
Serie A
1^ giornata
CESENA vs MILAN
0-3  |
| 52 | Stefano BORGONOVO
Roberto DONADONI |
| 68 | Carlo ANCELOTTI
Alberico EVANI |
| 30/08/1989 |  |
Coppa Italia
2° turno
CREMONESE vs MILAN
0-1 |
| 62 | Roberto DONADONI
Daniele MASSARO |
| 62 | Diego FUSER
Alberico EVANI |
| 03/09/1989 | |
Serie A
2^ giornata
MILAN vs LAZIO
0-1  |
 | 46 | Angelo COLOMBO
Alberico EVANI |
| 66 | Daniele MASSARO
Marco SIMONE |
| 06/09/1989 |  |
Serie A
3^ giornata
ATALANTA vs MILAN
0-1 |
| 67 | Angelo COLOMBO
Diego FUSER |
| 82 | Marco SIMONE
Stefano SALVATORI |
| 10/09/1989 | |
Serie A
4^ giornata
MILAN vs UDINESE
3-1 |
 | 46 | Diego FUSER
Frank RIJKAARD |
| 70 | Daniele MASSARO
Marco SIMONE |
| 13/09/1989 | |
Coppa dei Campioni
Sedicesimi di Finale - Andata
MILAN vs HJK HELSINKI
4-0 |
 | 46 | Carlo ANCELOTTI
Angelo COLOMBO |
| 46 | Stefano BORGONOVO
Marco SIMONE |
| 17/09/1989 |  |
Serie A
5^ giornata
GENOA vs MILAN
1-1 |
| 37 | Daniele MASSARO
Christian LANTIGNOTTI (I) |
| 70 | Alberico EVANI
Diego FUSER |
| 24/09/1989 | |
Serie A
6^ giornata
MILAN vs FIORENTINA
1-1 |
 | 65 | Diego FUSER
Angelo COLOMBO |
| 73 | Stefano BORGONOVO
Alberico EVANI |
| 27/09/1989 | |
Coppa dei Campioni
Sedicesimi di Finale - Ritorno
HJK HELSINKI vs MILAN
0-1 |
| 46 | Giovanni STROPPA
Marco SIMONE |
| 56 | Diego FUSER
Alberico EVANI |
| 01/10/1989 |  |
Serie A
7^ giornata
NAPOLI vs MILAN
3-0 |
| 46 | Frank RIJKAARD
Marco SIMONE |
| 61 | Giovanni STROPPA
Christian LANTIGNOTTI (I) |
| 08/10/1989 | |
Serie A
8^ giornata
CREMONESE vs MILAN
1-0 |
| 46 | Stefano BORGONOVO
Marco SIMONE |
| 63 | Giovanni STROPPA
Stefano SALVATORI |
| 18/10/1989 | |
Coppa dei Campioni
Ottavi di Finale - Andata
MILAN vs REAL MADRID
2-0 |
 | 46 | Frank RIJKAARD
Roberto DONADONI |
| 84 | Marco SIMONE
Stefano BORGONOVO |
| 22/10/1989 | |
Serie A
9^ giornata
MILAN vs ROMA
1-0 |
 | 46 | Marco SIMONE
Stefano BORGONOVO |
| 72 | Diego FUSER
Giovanni STROPPA |
| 29/10/1989 |  |
Serie A
10^ giornata
ASCOLI vs MILAN
1-0 |
| 56 | Roberto DONADONI
Daniele MASSARO |
| 56 | Marco SIMONE
Giovanni STROPPA |
| 01/11/1989 | |
Coppa dei Campioni
Ottavi di Finale - Ritorno
REAL MADRID vs MILAN
1-0 |
| 60 | Alberico EVANI
Diego FUSER |
| 66 | Angelo COLOMBO
Daniele MASSARO |
| 05/11/1989 | |
Serie A
11^ giornata
MILAN vs JUVENTUS
3-2 |
 | 46 | Marco SIMONE
Daniele MASSARO |
| 70 | Stefano SALVATORI
Alberico EVANI |
| 19/11/1989 |  |
Serie A
12^ giornata
INTERNAZIONALE vs MILAN
0-3 |
| 82 | Roberto DONADONI
Giovanni STROPPA |
| 88 | Daniele MASSARO
Marco SIMONE |
| 23/11/1989 |  |
Supercoppa Europea
Finale - Andata
BARCELLONA vs MILAN
1-1 |
| 85 | Daniele MASSARO
Marco SIMONE |
| 88 | Roberto DONADONI
Giovanni STROPPA |
| 26/11/1989 | |
Serie A
13^ giornata
MILAN vs LECCE
2-0 |
 | 87 | Alberico EVANI
Stefano CAROBBI |
| 89 | Daniele MASSARO
Giovanni STROPPA |
| 03/12/1989 | |
Serie A
14^ giornata
MILAN vs BOLOGNA
1-0 |
 | 65 | Daniele MASSARO
Marco SIMONE |
| 07/12/1989 | |
Supercoppa Europea
Finale - Ritorno
MILAN vs BARCELLONA
1-0 |
| 46 | Diego FUSER
Carlo ANCELOTTI |
| 66 | Alberico EVANI
Stefano CAROBBI |
| 10/12/1989 |  |
Serie A
15^ giornata
SAMPDORIA vs MILAN
1-1 |
| 65 | Diego FUSER
Alberico EVANI |
| 69 | Daniele MASSARO
Marco SIMONE |
| 17/12/1989 | |
Coppa Intercontinentale
Finale
MILAN vs ATLETICO MEDELLIN
1-0 |
 | 76 | Daniele MASSARO
Diego FUSER |
| 30/12/1989 |  |
Serie A
17^ giornata
BARI vs MILAN
0-1 |
| 46 | Carlo ANCELOTTI
Diego FUSER |
| 75 | Marco SIMONE
Daniele MASSARO |
| 07/01/1990 | |
Serie A
18^ giornata
MILAN vs CESENA
3-0 |
| 60 | Stefano CAROBBI
Christian LANTIGNOTTI (I) |
| 72 | Stefano BORGONOVO
Marco SIMONE |
| 10/01/1990 | |
Coppa Italia
3° turno - 1^ giornata
MILAN vs MESSINA
6-0 |
 | 67 | Diego FUSER
Angelo COLOMBO |
| 83 | Marco VAN BASTEN
Marco SIMONE |
| 14/01/1990 | |
Serie A
19^ giornata
LAZIO vs MILAN
1-3 |
| 46 | Alberico EVANI
Carlo ANCELOTTI |
| 75 | Roberto DONADONI
Stefano BORGONOVO |
| 17/01/1990 | |
Serie A
20^ giornata
MILAN vs ATALANTA
3-1 |
| 58 | Carlo ANCELOTTI
Giovanni STROPPA |
| 83 | Daniele MASSARO
Stefano BORGONOVO |
| 21/01/1990 | |
Serie A
21^ giornata
UDINESE vs MILAN
0-2 |
| 46 | Angelo COLOMBO
Giovanni STROPPA |
| 46 | Marco SIMONE
Daniele MASSARO |
| 24/01/1990 | |
Coppa Italia
3° turno - 2^ giornata
ATALANTA vs MILAN
1-1 |
| 31 | Alessandro COSTACURTA
Filippo GALLI |
| 74 | Daniele MASSARO
Alberico EVANI |
| 28/01/1990 | |
Serie A
22^ giornata
MILAN vs GENOA
1-0 |
| 46 | Angelo COLOMBO
Alberico EVANI |
| 85 | Daniele MASSARO
Marco SIMONE |
| 31/01/1990 | |
Coppa Italia
Semifinale - Andata
MILAN vs NAPOLI
0-0 |
| 46 | Paolo MALDINI
Alessandro COSTACURTA |
| 59 | Daniele MASSARO
Angelo COLOMBO |
| 04/02/1990 | |
Serie A
23^ giornata
FIORENTINA vs MILAN
2-3 |
| 35 | Roberto DONADONI
Alberico EVANI |
| 83 | Daniele MASSARO
Marco SIMONE |
| 07/02/1990 | |
Serie A
16^ giornata - Recupero
MILAN vs HELLAS VERONA
0-0 |
 | 26 | Carlo ANCELOTTI
Giovanni STROPPA |
| 75 | Alberico EVANI
Diego FUSER |
| 11/02/1990 | |
Serie A
24^ giornata
MILAN vs NAPOLI
3-0 |
| 46 | Daniele MASSARO
Stefano BORGONOVO |
| 75 | Angelo COLOMBO
Diego FUSER |
| 14/02/1990 | |
Coppa Italia
Semifinale - Ritorno
NAPOLI vs MILAN
1-3 |
| 69 | Alberico EVANI
Diego FUSER |
| 74 | Frank RIJKAARD
Giovanni STROPPA |
| 18/02/1990 | |
Serie A
25^ giornata
MILAN vs CREMONESE
2-1 |
| 76 | Diego FUSER
Giovanni STROPPA |
| 88 | Alberico EVANI
Stefano SALVATORI |
| 25/02/1990 | |
Serie A
26^ giornata
ROMA vs MILAN
0-4 |
| 46 | Diego FUSER
Marco SIMONE |
| 65 | Carlo ANCELOTTI
Frank RIJKAARD |
| 28/02/1990 | |
Coppa Italia
Finale - Andata
JUVENTUS vs MILAN
0-0 |
| 75 | Angelo COLOMBO
Stefano SALVATORI |
| 04/03/1990 | |
Serie A
27^ giornata
MILAN vs ASCOLI
2-1 |
| 38 | Angelo COLOMBO
Giovanni STROPPA |
| 74 | Roberto DONADONI
Marco SIMONE |
| 07/03/1990 |  |
Coppa dei Campioni
Quarti di Finale - Andata
MECHELEN vs MILAN
0-0 |
| 25 | Carlo ANCELOTTI
Marco SIMONE |
| 46 | Alberico EVANI
Angelo COLOMBO |
| 11/03/1990 | |
Serie A
28^ giornata
JUVENTUS vs MILAN
3-0 |
| 46 | Diego FUSER
Angelo COLOMBO |
| 83 | Marco SIMONE
Giovanni STROPPA |
| 18/03/1990 | |
Serie A
29^ giornata
MILAN vs INTERNAZIONALE
1-3 |
| 46 | Angelo COLOMBO
Giovanni STROPPA |
| 69 | Marco SIMONE
Stefano BORGONOVO |
| 21/03/1990 | |
Coppa dei Campioni
Quarti di Finale - Ritorno
MILAN vs MECHELEN
2-0 |
| 61 | Marco SIMONE
Stefano BORGONOVO |
| 71 | Roberto DONADONI
Giovanni STROPPA |
| 25/03/1990 | |
Serie A
30^ giornata
LECCE vs MILAN
1-2 |
| 33 | Angelo COLOMBO
Stefano BORGONOVO |
| 85 | Stefano BORGONOVO
Stefano SALVATORI |
| 04/04/1990 | |
Coppa dei Campioni
Semifinale - Andata
MILAN vs BAYERN MONACO
1-0 |
 | 68 | Giovanni STROPPA
Stefano BORGONOVO |
| 104 | Franco BARESI (II)
Filippo GALLI |
| 08/04/1990 | |
Serie A
31^ giornata
BOLOGNA vs MILAN
0-0 |
| 59 | Marco SIMONE
Ruud GULLIT |
| 67 | Alberico EVANI
Angelo COLOMBO |
| 13/04/1990 | |
Serie A
32^ giornata
MILAN vs SAMPDORIA
1-0 |
| 46 | Daniele MASSARO
Stefano BORGONOVO |
| 66 | Angelo COLOMBO
Stefano SALVATORI |
| 18/04/1990 | |
Coppa dei Campioni
Semifinale - Ritorno
BAYERN MONACO vs MILAN
2-1 |
| 66 | Ruud GULLIT
Marco SIMONE |
| 74 | Stefano BORGONOVO
Demetrio ALBERTINI |
| 22/04/1990 | |
Serie A
33^ giornata
HELLAS VERONA vs MILAN
2-1 |
| 73 | Carlo ANCELOTTI
Daniele MASSARO |
| 89 | Angelo COLOMBO
Filippo GALLI |