| 21/08/1988 |  |
Coppa Italia
1° turno - 1^ giornata
MILAN vs LICATA
2-0  |
 | 46 |  Paolo MALDINI
 Walter BIANCHI |
| 58 | Roberto MUSSI
Angelo COLOMBO |
| 73 | Franco BARESI (II)
Alessandro COSTACURTA |
| 24/08/1988 |  |
Coppa Italia
1° turno - 2^ giornata
MESSINA vs MILAN
1-1  |
| 46 | Pietro Paolo VIRDIS
Walter BIANCHI |
| 46 | Roberto MUSSI
Massimiliano CAPPELLINI |
| 70 | Roberto DONADONI
Daniele MASSARO |
| 28/08/1988 |  |
Coppa Italia
1° turno - 3^ giornata
PESCARA vs MILAN
1-2 |
| 46 | Angelo COLOMBO
Daniele MASSARO |
| 63 | Roberto MUSSI
Franco BARESI (II) |
| 85 | Alberico EVANI
Walter BIANCHI |
| 30/08/1988 |  |
Coppa Italia
1° turno - 4^ giornata
CAMPOBASSO vs MILAN
1-3 |
| 45 | Marco VAN BASTEN
Ruud GULLIT |
| 46 | Filippo GALLI
Alessandro COSTACURTA |
| 58 | Roberto DONADONI
Walter BIANCHI |
| 03/09/1988 | |
Coppa Italia
1° turno - 5^ giornata
MILAN vs LAZIO
2-1 |
 | 64 | Paolo MALDINI
Fabio LAGO |
| 07/09/1988 |  |
Coppa dei Campioni
Sedicesimi di Finale - Andata
VITOCHA SOFIA vs MILAN
0-2 |
| 69 | Pietro Paolo VIRDIS
Ruud GULLIT |
| 88 | Roberto DONADONI
Roberto MUSSI |
| 14/09/1988 |  |
Coppa Italia
2° turno - 1^ giornata
SAMBENEDETTESE vs MILAN
0-3 |
| 77 | Giovanni GALLI
Davide PINATO |
| 84 | Daniele MASSARO
Fabio LAGO |
| 21/09/1988 | |
Coppa Italia
2° turno - 2^ giornata
MILAN vs HELLAS VERONA
1-1 |
 | 46 | Carlo ANCELOTTI
Alessandro COSTACURTA |
| 71 | Fabio VIVIANI
Corrado GIANNINI |
| 28/09/1988 |  |
Coppa Italia
2° turno - 3^ giornata
TORINO vs MILAN
1-0  |
| 69 | Pietro Paolo VIRDIS
Massimiliano CAPPELLINI |
| 76 | Angelo COLOMBO
Christian LANTIGNOTTI (I) |
| 06/10/1988 | |
Coppa dei Campioni
Sedicesimi di Finale - Ritorno
MILAN vs VITOCHA SOFIA
5-2 |
| 63 | Angelo COLOMBO
Fabio VIVIANI |
| 80 | Marco VAN BASTEN
Graziano MANNARI |
| 09/10/1988 | |
Serie A
1^ giornata
MILAN vs FIORENTINA
4-0 |
 | 52 | Angelo COLOMBO
Alberico EVANI |
| 73 | Roberto MUSSI
Alessandro COSTACURTA |
| 16/10/1988 | |
Serie A
2^ giornata
PESCARA vs MILAN
1-3 |
| 66 | Ruud GULLIT
Christian LANTIGNOTTI (I) |
| 69 | Pietro Paolo VIRDIS
Graziano MANNARI |
| 23/10/1988 | |
Serie A
3^ giornata
MILAN vs LAZIO
0-0 |
| 58 | Pietro Paolo VIRDIS
Ruud GULLIT |
| 26/10/1988 | |
Coppa dei Campioni
Ottavi di Finale - Andata
MILAN vs STELLA ROSSA BELGRADO
1-1 |
 | 69 | Ruud GULLIT
Pietro Paolo VIRDIS |
| 30/10/1988 |  |
Serie A
4^ giornata
JUVENTUS vs MILAN
0-0 |
| 31 | Ruud GULLIT
Pietro Paolo VIRDIS |
| 87 | Angelo COLOMBO
Alessandro COSTACURTA |
| 06/11/1988 | |
Serie A
5^ giornata
HELLAS VERONA vs MILAN
1-2 |
| 45 | Roberto DONADONI
Ruud GULLIT |
| 115 | Graziano MANNARI
Massimiliano CAPPELLINI |
| 10/11/1988 | |
Coppa dei Campioni
Ottavi di Finale - Ritorno - Recupero
STELLA ROSSA BELGRADO vs MILAN
1-1 |
| 65 | Massimiliano CAPPELLINI
Graziano MANNARI |
| 71 | Carlo ANCELOTTI
Alessandro COSTACURTA |
| 20/11/1988 | |
Serie A
6^ giornata
MILAN vs ATALANTA
1-2 |
 | 61 | Angelo COLOMBO
Graziano MANNARI |
| 77 | Alessandro COSTACURTA
Fabio VIVIANI |
| 27/11/1988 |  |
Serie A
7^ giornata
NAPOLI vs MILAN
4-1 |
| 52 | Pietro Paolo VIRDIS
Alessandro COSTACURTA |
| 76 | Angelo COLOMBO
Roberto MUSSI |
| 04/12/1988 | |
Serie A
8^ giornata
MILAN vs LECCE
2-0 |
 | 52 | Roberto DONADONI
Graziano MANNARI |
| 70 | Angelo COLOMBO
Roberto MUSSI |
| 11/12/1988 | |
Serie A
9^ giornata
MILAN vs INTERNAZIONALE
0-1 |
 | 43 | Roberto MUSSI
Angelo COLOMBO |
| 67 | Graziano MANNARI
Pietro Paolo VIRDIS |
| 18/12/1988 | |
Serie A
10^ giornata
TORINO vs MILAN
2-2 |
| 46 | Angelo COLOMBO
Carlo ANCELOTTI |
| 76 | Ruud GULLIT
Pietro Paolo VIRDIS |
| 31/12/1988 | |
Serie A
11^ giornata
MILAN vs SAMPDORIA
0-0 |
 | 59 | Roberto DONADONI
Pietro Paolo VIRDIS |
| 08/01/1989 |  |
Serie A
12^ giornata
CESENA vs MILAN
1-0 |
| 65 | Roberto DONADONI
Pietro Paolo VIRDIS |
| 78 | Angelo COLOMBO
Demetrio ALBERTINI |
| 15/01/1989 | |
Serie A
13^ giornata
MILAN vs COMO
4-0 |
 | 66 | Carlo ANCELOTTI
Alessandro COSTACURTA |
| 79 | Angelo COLOMBO
Roberto MUSSI |
| 22/01/1989 |  |
Serie A
14^ giornata
ROMA vs MILAN
1-3 |
| 85 | Alberico EVANI
Pietro Paolo VIRDIS |
| 88 | Marco VAN BASTEN
Roberto MUSSI |
| 29/01/1989 | |
Serie A
15^ giornata
MILAN vs PISA
0-0 |
 | 68 | Roberto DONADONI
Graziano MANNARI |
| 71 | Angelo COLOMBO
Fabio VIVIANI |
| 05/02/1989 |  |
Serie A
16^ giornata
ASCOLI vs MILAN
0-2 |
| 46 | Pietro Paolo VIRDIS
Angelo COLOMBO |
| 12/02/1989 | |
Serie A
17^ giornata
MILAN vs BOLOGNA
1-1 |
 | 59 | Alberico EVANI
Graziano MANNARI |
| 70 | Roberto DONADONI
Alessandro COSTACURTA |
| 19/02/1989 | |
Serie A
18^ giornata
FIORENTINA vs MILAN
0-2 |
| 89 | Angelo COLOMBO
Alessandro COSTACURTA |
| 26/02/1989 | |
Serie A
19^ giornata
MILAN vs PESCARA
6-1 |
| 46 | Graziano MANNARI
Roberto DONADONI |
| 68 | Angelo COLOMBO
Pietro Paolo VIRDIS |
| 01/03/1989 |  |
Coppa dei Campioni
Quarti di Finale - Andata
WERDER BREMA vs MILAN
0-0 |
| 46 | Angelo COLOMBO
Ruud GULLIT |
| 72 | Roberto DONADONI
Fabio VIVIANI |
| 05/03/1989 | |
Serie A
20^ giornata
LAZIO vs MILAN
1-1 |
| 76 | Ruud GULLIT
Pietro Paolo VIRDIS |
| 89 | Angelo COLOMBO
Alessandro COSTACURTA |
| 12/03/1989 | |
Serie A
21^ giornata
MILAN vs JUVENTUS
4-0 |
| 46 | Alessandro COSTACURTA
Roberto MUSSI |
| 58 | Ruud GULLIT
Pietro Paolo VIRDIS |
| 15/03/1989 | |
Coppa dei Campioni
Quarti di Finale - Ritorno
MILAN vs WERDER BREMA
1-0 |
| 63 | Angelo COLOMBO
Filippo GALLI |
| 76 | Marco VAN BASTEN
Graziano MANNARI |
| 19/03/1989 | |
Serie A
22^ giornata
MILAN vs HELLAS VERONA
1-1 |
| 56 | Ruud GULLIT
Pietro Paolo VIRDIS |
| 64 | Angelo COLOMBO
Filippo GALLI |
| 01/04/1989 | |
Serie A
23^ giornata
ATALANTA vs MILAN
1-2 |
| 65 | Roberto DONADONI
Filippo GALLI |
| 70 | Frank RIJKAARD
Fabio VIVIANI |
| 05/04/1989 |  |
Coppa dei Campioni
Semifinale - Andata
REAL MADRID vs MILAN
1-1 |
| 34 | Paolo MALDINI
Filippo GALLI |
| 61 | Fabio VIVIANI
Roberto MUSSI |
| 09/04/1989 | |
Serie A
24^ giornata
MILAN vs NAPOLI
0-0 |
| 46 | Filippo GALLI
Christian LANTIGNOTTI (I) |
| 79 | Pietro Paolo VIRDIS
Graziano MANNARI |
| 15/04/1989 | |
Serie A
25^ giornata
LECCE vs MILAN
1-1 |
| 58 | Graziano MANNARI
Ruud GULLIT |
| 72 | Angelo COLOMBO
Christian LANTIGNOTTI (I) |
| 19/04/1989 | |
Coppa dei Campioni
Semifinale - Ritorno
MILAN vs REAL MADRID
5-0 |
| 60 | Ruud GULLIT
Pietro Paolo VIRDIS |
| 74 | Alessandro COSTACURTA
Filippo GALLI |
| 30/04/1989 | |
Serie A
26^ giornata
INTERNAZIONALE vs MILAN
0-0 |
| 55 | Frank RIJKAARD
Christian LANTIGNOTTI (I) |
| 74 | Marco VAN BASTEN
Massimiliano CAPPELLINI |
| 07/05/1989 | |
Serie A
27^ giornata
MILAN vs TORINO
2-1 |
| 18 | Pietro Paolo VIRDIS
Christian LANTIGNOTTI (I) |
| 65 | Paolo MALDINI
Roberto MUSSI |
| 14/05/1989 | |
Serie A
28^ giornata
SAMPDORIA vs MILAN
1-1 |
| 65 | Christian LANTIGNOTTI (I)
Roberto MUSSI |
| 70 | Alessandro COSTACURTA
Walter BIANCHI |
| 20/05/1989 | |
Serie A
29^ giornata - anticipo
MILAN vs CESENA
0-0 |
| 46 | Christian LANTIGNOTTI (I)
Graziano MANNARI |
| 86 | Filippo GALLI
Roberto MUSSI |
| 24/05/1989 | |
Coppa dei Campioni
Finale
MILAN vs STEAUA BUCAREST
4-0 |
 | 71 | Roberto MUSSI
Walter BIANCHI |
| 74 | Graziano MANNARI
Massimiliano CAPPELLINI |
| 28/05/1989 | |
Serie A
30^ giornata
COMO vs MILAN
1-1 |
| 71 | Filippo GALLI
Roberto MUSSI |
| 84 | Frank RIJKAARD
Christian LANTIGNOTTI (I) |