| 23/08/1987 |  |
Coppa Italia
1° turno - 1^ giornata
MILAN vs BARI
5-0  |
 | 66 |  Pietro Paolo VIRDIS
 Daniele MASSARO |
| 66 | Mario BORTOLAZZI
Francesco ZANONCELLI |
| 75 | Roberto DONADONI
Angelo COLOMBO |
| 26/08/1987 |  |
Coppa Italia
1° turno - 2^ giornata
COMO vs MILAN
1-2 |
| 68 | Mario BORTOLAZZI
Francesco ZANONCELLI |
| 78 | Daniele MASSARO
Angelo COLOMBO |
| 30/08/1987 |  |
Coppa Italia
1° turno - 3^ giornata
MONZA vs MILAN
0-2 |
| 46 | Ruud GULLIT
Pietro Paolo VIRDIS |
| 69 | Carlo ANCELOTTI
Mario BORTOLAZZI |
| 80 | Roberto MUSSI
Angelo COLOMBO |
| 02/09/1987 | |
Coppa Italia
1° turno - 4^ giornata
MILAN vs PARMA
2-2  |
 | 58 | Daniele MASSARO
Walter BIANCHI |
| 06/09/1987 |  |
Coppa Italia
1° turno - 5^ giornata
BARLETTA vs MILAN
1-1 |
| 46 | Mario BORTOLAZZI
Francesco ZANONCELLI |
| 13/09/1987 |  |
Serie A
1^ giornata
PISA vs MILAN
1-3 |
| 46 | Franco BARESI (II)
Walter BIANCHI |
| 81 | Marco VAN BASTEN
Pietro Paolo VIRDIS |
| 16/09/1987 |  |
Coppa Uefa
Trentaduesimi di Finale - Andata
SPORTING GIJON vs MILAN
1-0  |
| 65 | Marco VAN BASTEN
Pietro Paolo VIRDIS |
| 82 | Daniele MASSARO
Angelo COLOMBO |
| 20/09/1987 | |
Serie A
2^ giornata
MILAN vs FIORENTINA
0-2 |
 | 24 | Mario BORTOLAZZI
Alberico EVANI |
| 76 | Pietro Paolo VIRDIS
Daniele MASSARO |
| 27/09/1987 |  |
Serie A
3^ giornata
CESENA vs MILAN
0-0 |
| 46 | Pietro Paolo VIRDIS
Marco VAN BASTEN |
| 89 | Roberto DONADONI
Alberico EVANI |
| 30/09/1987 | |
Coppa Uefa
Trentaduesimi di Finale - Ritorno
MILAN vs SPORTING GIJON
3-0 |
| 64 | Pietro Paolo VIRDIS
Alberico EVANI |
| 84 | Angelo COLOMBO
Roberto MUSSI |
| 04/10/1987 | |
Serie A
4^ giornata
MILAN vs ASCOLI
2-0 |
 | 73 | Daniele MASSARO
Alberico EVANI |
| 85 | Filippo GALLI
Walter BIANCHI |
| 11/10/1987 |  |
Serie A
5^ giornata
SAMPDORIA vs MILAN
1-1 |
| 46 | Marco VAN BASTEN
Roberto DONADONI |
| 72 | Daniele MASSARO
Alberico EVANI |
| 21/10/1987 | |
Coppa Uefa
Sedicesimi di Finale - Andata
MILAN vs ESPANYOL
0-2 |
 | 85 | Pietro Paolo VIRDIS
Roberto MUSSI |
| 88 | Roberto DONADONI
Alessandro COSTACURTA |
| 25/10/1987 |  |
Serie A
6^ giornata
HELLAS VERONA vs MILAN
0-1 |
| 26 | Alberico EVANI
Roberto MUSSI |
| 68 | Paolo MALDINI
Rufo Emiliano VERGA |
| 01/11/1987 | |
Serie A
7^ giornata
MILAN vs TORINO
0-0 |
 | 50 | Mario BORTOLAZZI
Roberto MUSSI |
| 04/11/1987 | |
Coppa Uefa
Sedicesimi di Finale - Ritorno
ESPANYOL vs MILAN
0-0 |
| 32 | Ruud GULLIT
Mario BORTOLAZZI |
| 85 | Daniele MASSARO
Roberto MUSSI |
| 08/11/1987 |  |
Serie A
8^ giornata
PESCARA vs MILAN
0-2 |
| 46 | Alberico EVANI
Mario BORTOLAZZI |
| 85 | Mauro TASSOTTI
Roberto MUSSI |
| 22/11/1987 | |
Serie A
9^ giornata
MILAN vs AVELLINO
3-0 |
 | 65 | Roberto DONADONI
Alberico EVANI |
| 75 | Angelo COLOMBO
Mario BORTOLAZZI |
| 29/11/1987 |  |
Serie A
10^ giornata
EMPOLI vs MILAN
0-0 |
| 67 | Daniele MASSARO
Pietro Paolo VIRDIS |
| 13/12/1987 | |
Serie A
11^ giornata
MILAN vs ROMA
0-2 |
 | 82 | Ruud GULLIT
Daniele MASSARO |
| 85 | Alberico EVANI
Mario BORTOLAZZI |
| 20/12/1987 |  |
Serie A
12^ giornata
INTERNAZIONALE vs MILAN
0-1 |
| 46 | Carlo ANCELOTTI
Roberto DONADONI |
| 03/01/1988 | |
Serie A
13^ giornata
MILAN vs NAPOLI
4-1 |
 | 70 | Pietro Paolo VIRDIS
Daniele MASSARO |
| 87 | Roberto DONADONI
Mario BORTOLAZZI |
| 06/01/1988 | |
Coppa Italia
Ottavi di Finale - Andata
MILAN vs ASCOLI
0-1 |
| 65 | Angelo COLOMBO
Roberto MUSSI |
| 70 | Pietro Paolo VIRDIS
Daniele MASSARO |
| 10/01/1988 |  |
Serie A
14^ giornata
JUVENTUS vs MILAN
0-1 |
| 46 | Alberico EVANI
Angelo COLOMBO |
| 76 | Daniele MASSARO
Mario BORTOLAZZI |
| 17/01/1988 | |
Serie A
15^ giornata
MILAN vs COMO
5-0 |
| 85 | Pietro Paolo VIRDIS
Daniele MASSARO |
| 87 | Roberto MUSSI
Alessandro COSTACURTA |
| 20/01/1988 | |
Coppa Italia
Ottavi di Finale - Ritorno
ASCOLI vs MILAN
0-1 |
| 55 | Roberto MUSSI
Alessandro COSTACURTA |
| 70 | Roberto DONADONI
Daniele MASSARO |
| 24/01/1988 | |
Serie A
16^ giornata
MILAN vs PISA
1-0 |
| 46 | Ruud GULLIT
Graziano MANNARI |
| 83 | Carlo ANCELOTTI
Mario BORTOLAZZI |
| 31/01/1988 | |
Serie A
17^ giornata
FIORENTINA vs MILAN
1-1 |
| 80 | Angelo COLOMBO
Alessandro COSTACURTA |
| 07/02/1988 | |
Serie A
18^ giornata
MILAN vs CESENA
3-0 |
| 83 | Daniele MASSARO
Massimiliano CAPPELLINI |
| 88 | Pietro Paolo VIRDIS
Mario BORTOLAZZI |
| 14/02/1988 | |
Serie A
19^ giornata
ASCOLI vs MILAN
1-1 |
| 72 | Daniele MASSARO
Rufo Emiliano VERGA |
| 28/02/1988 | |
Serie A
20^ giornata
MILAN vs SAMPDORIA
2-1 |
| 78 | Daniele MASSARO
Massimiliano CAPPELLINI |
| 82 | Ruud GULLIT
Rufo Emiliano VERGA |
| 06/03/1988 | |
Serie A
21^ giornata
MILAN vs HELLAS VERONA
0-0 |
| 46 | Pietro Paolo VIRDIS
Marco VAN BASTEN |
| 74 | Roberto MUSSI
Alessandro COSTACURTA |
| 13/03/1988 | |
Serie A
22^ giornata
TORINO vs MILAN
1-1 |
| 72 | Ruud GULLIT
Marco VAN BASTEN |
| 79 | Roberto DONADONI
Daniele MASSARO |
| 20/03/1988 | |
Serie A
23^ giornata
MILAN vs PESCARA
2-0 |
| 64 | Roberto DONADONI
Marco VAN BASTEN |
| 84 | Ruud GULLIT
Daniele MASSARO |
| 27/03/1988 | |
Serie A
24^ giornata
AVELLINO vs MILAN
0-0 |
| 46 | Roberto DONADONI
Marco VAN BASTEN |
| 82 | Pietro Paolo VIRDIS
Daniele MASSARO |
| 10/04/1988 | |
Serie A
25^ giornata
MILAN vs EMPOLI
1-0 |
| 46 | Roberto DONADONI
Marco VAN BASTEN |
| 77 | Pietro Paolo VIRDIS
Daniele MASSARO |
| 17/04/1988 | |
Serie A
26^ giornata
ROMA vs MILAN
0-2 |
| 53 | Roberto DONADONI
Marco VAN BASTEN |
| 79 | Angelo COLOMBO
Daniele MASSARO |