| 24/08/1986 |  |
Coppa Italia
1° turno - 1^ giornata
MILAN vs SAMBENEDETTESE
1-0  |
 | 77 |  Giuseppe GALDERISI
 Pietro Paolo VIRDIS |
| 27/08/1986 |  |
Coppa Italia
1° turno - 2^ giornata
TRIESTINA vs MILAN
0-1 |
| 46 | Dario BONETTI (I)
Filippo GALLI |
| 75 | Alberico EVANI
Pietro Paolo VIRDIS |
| 75 | Giuseppe GALDERISI
Francesco ZANONCELLI |
| 31/08/1986 |  |
Coppa Italia
1° turno - 3^ giornata
BARLETTA vs MILAN
0-3 |
| 46 | Alberico EVANI
Andrea MANZO |
| 66 | Mark Wayne HATELEY
Pietro Paolo VIRDIS |
| 03/09/1986 | |
Coppa Italia
1° turno - 4^ giornata
MILAN vs PARMA
0-1  |
 | 46 | Alberico EVANI
Roberto LORENZINI |
| 46 | Agostino DI BARTOLOMEI
Francesco ZANONCELLI |
| 07/09/1986 |  |
Coppa Italia
1° turno - 5^ giornata
ASCOLI vs MILAN
1-1  |
| 84 | Giuseppe GALDERISI
Andrea MANZO |
| 14/09/1986 | |
Serie A
1^ giornata
MILAN vs ASCOLI
0-1 |
| 46 | Alberico EVANI
Agostino DI BARTOLOMEI |
| 77 | Daniele MASSARO
Giuseppe GALDERISI |
| 21/09/1986 |  |
Serie A
2^ giornata
HELLAS VERONA vs MILAN
1-0 |
| 46 | Franco BARESI (II)
Filippo GALLI |
| 81 | Giuseppe GALDERISI
Mark Wayne HATELEY |
| 28/09/1986 | |
Serie A
3^ giornata
MILAN vs ATALANTA
2-1 |
 | 73 | Roberto DONADONI
Pietro Paolo VIRDIS |
| 05/10/1986 |  |
Serie A
4^ giornata
JUVENTUS vs MILAN
0-0 |
| 72 | Mark Wayne HATELEY
Pietro Paolo VIRDIS |
| 12/10/1986 | |
Serie A
5^ giornata
MILAN vs INTERNAZIONALE
0-0 |
 | 46 | Daniele MASSARO
Ray WILKINS |
| 19/10/1986 |  |
Serie A
6^ giornata
EMPOLI vs MILAN
0-3 |
| 61 | Roberto DONADONI
Mark Wayne HATELEY |
| 26/10/1986 | |
Serie A
7^ giornata
MILAN vs BRESCIA
2-0 |
 | 58 | Daniele MASSARO
Andrea MANZO |
| 02/11/1986 | |
Serie A
8^ giornata
MILAN vs FIORENTINA
3-0 |
 | 67 | Daniele MASSARO
Giuseppe GALDERISI |
| 20/11/1986 |  |
Serie A
9^ giornata - Recupero
SAMPDORIA vs MILAN
3-0 |
| 46 | Ray WILKINS
Mark Wayne HATELEY |
| 65 | Pietro Paolo VIRDIS
Francesco ZANONCELLI |
| 23/11/1986 | |
Serie A
10^ giornata
MILAN vs AVELLINO
2-0 |
 | 78 | Mark Wayne HATELEY
Giuseppe GALDERISI |
| 30/11/1986 |  |
Serie A
11^ giornata
TORINO vs MILAN
0-0 |
| 65 | Andrea MANZO
Giuseppe GALDERISI |
| 14/12/1986 | |
Serie A
12^ giornata
MILAN vs NAPOLI
0-0 |
 | 46 | Alberico EVANI
Mark Wayne HATELEY |
| 21/12/1986 |  |
Serie A
13^ giornata
ROMA vs MILAN
1-2 |
| 63 | Dario BONETTI (I)
Filippo GALLI |
| 04/01/1987 |  |
Serie A
14^ giornata
COMO vs MILAN
0-1 |
| 46 | Andrea MANZO
Mark Wayne HATELEY |
| 11/01/1987 | |
Serie A
15^ giornata
MILAN vs UDINESE
0-0 |
 | 58 | Paolo MALDINI
Roberto LORENZINI |
| 18/01/1987 | |
Serie A
16^ giornata
ASCOLI vs MILAN
1-0 |
| 88 | Giuseppe GALDERISI
Andrea MANZO |
| 01/02/1987 | |
Serie A
17^ giornata
MILAN vs HELLAS VERONA
1-0 |
| 81 | Pietro Paolo VIRDIS
Andrea MANZO |
| 81 | Giuseppe GALDERISI
Ray WILKINS |
| 08/02/1987 | |
Serie A
18^ giornata
ATALANTA vs MILAN
1-2 |
| 69 | Franco BARESI (II)
Andrea MANZO |
| 22/02/1987 | |
Serie A
19^ giornata
MILAN vs JUVENTUS
1-1 |
| 53 | Agostino DI BARTOLOMEI
Alberico EVANI |
| 67 | Roberto DONADONI
Giuseppe GALDERISI |
| 25/02/1987 | |
Coppa Italia
Ottavi di Finale - Andata
MILAN vs PARMA
0-1 |
| 62 | Pietro Paolo VIRDIS
Giuseppe GALDERISI |
| 76 | Giuseppe GALDERISI
Daniele MASSARO |
| 01/03/1987 | |
Serie A
20^ giornata
INTERNAZIONALE vs MILAN
1-2 |
| 46 | Roberto DONADONI
Francesco ZANONCELLI |
| 82 | Agostino DI BARTOLOMEI
Daniele MASSARO |
| 08/03/1987 | |
Serie A
21^ giornata
MILAN vs EMPOLI
1-0 |
| 71 | Francesco ZANONCELLI
Andrea MANZO |
| 75 | Pietro Paolo VIRDIS
Giuseppe GALDERISI |
| 15/03/1987 | |
Serie A
22^ giornata
BRESCIA vs MILAN
1-0 |
| 17 | Franco BARESI (II)
Francesco ZANONCELLI |
| 73 | Daniele MASSARO
Giuseppe GALDERISI |
| 22/03/1987 | |
Serie A
23^ giornata
FIORENTINA vs MILAN
2-2 |
| 64 | Daniele MASSARO
Francesco ZANONCELLI |
| 81 | Agostino DI BARTOLOMEI
Giuseppe GALDERISI |
| 29/03/1987 | |
Serie A
24^ giornata
MILAN vs SAMPDORIA
0-2 |
| 117 | Daniele MASSARO
Andrea MANZO |
| 119 | Francesco ZANONCELLI
Ray WILKINS |