| 08/09/1968 |  |
Coppa Italia
1° turno - 1^ giornata
MILAN vs TERNANA
2-0  |
 | 61 |  Angelo Benedicto SORMANI
 Romano FOGLI |
| 14/09/1968 |  |
Coppa Italia
1° turno - 2^ giornata
MONZA vs MILAN
0-3 |
| 46 | Carlo PETRINI
Lino GOLIN |
| 18/09/1968 |  |
Coppa dei Campioni
Sedicesimi di Finale - Andata
MALMOE vs MILAN
2-1  |
| 50 | Lino GOLIN
Giorgio ROGNONI |
| 22/09/1968 |  |
Coppa Italia
1° turno - 3^ giornata
VICENZA vs MILAN
0-0  |
| 65 | Lino GOLIN
Giorgio ROGNONI |
| 29/09/1968 | |
Serie A
1^ giornata
MILAN vs SAMPDORIA
1-0 |
 | 81 | Pierino PRATI (II)
Romano FOGLI |
| 02/10/1968 | |
Coppa dei Campioni
Sedicesimi di Finale - Ritorno
MILAN vs MALMOE
4-1 |
| 46 | Giovanni TRAPATTONI
Romano FOGLI |
| 76 | Roberto ROSATO (I)
Nello SANTIN |
| 06/10/1968 |  |
Serie A
2^ giornata
HELLAS VERONA vs MILAN
1-3 |
| 73 | Giorgio ROGNONI
Romano FOGLI |
| 13/10/1968 | |
Serie A
3^ giornata
MILAN vs PISA
2-1 |
 | 46 | Nello SANTIN
Romano FOGLI |
| 27/10/1968 |  |
Serie A
4^ giornata
FIORENTINA vs MILAN
0-0 |
| 66 | Giorgio ROGNONI
Romano FOGLI |
| 03/11/1968 | |
Serie A
5^ giornata
MILAN vs INTERNAZIONALE
1-0 |
 | 66 | Carlo PETRINI
Romano FOGLI |
| 10/11/1968 |  |
Serie A
6^ giornata
ATALANTA vs MILAN
0-0 |
| 56 | Giovanni TRAPATTONI
Romano FOGLI |
| 17/11/1968 | |
Serie A
7^ giornata
MILAN vs VICENZA
4-1 |
| 39 | Fabio CUDICINI
Villiam VECCHI |
| 24/11/1968 |  |
Serie A
8^ giornata
BOLOGNA vs MILAN
1-0 |
| 72 | Giovanni TRAPATTONI
Nello SANTIN |
| 01/12/1968 | |
Serie A
9^ giornata
MILAN vs CAGLIARI
0-0 |
 | 63 | Romano FOGLI
Giovanni TRAPATTONI |
| 08/12/1968 |  |
Serie A
10^ giornata
JUVENTUS vs MILAN
0-1 |
| 16 | Pierino PRATI (II)
Romano FOGLI |
| 15/12/1968 |  |
Serie A
11^ giornata
ROMA vs MILAN
1-1 |
| 65 | Romano FOGLI
Giovanni TRAPATTONI |
| 22/12/1968 | |
Serie A
12^ giornata
MILAN vs TORINO
1-0 |
 | 66 | Luigi MALDERA (I)
Giovanni TRAPATTONI |
| 12/01/1969 |  |
Serie A
13^ giornata
VARESE vs MILAN
0-0 |
| 72 | Kurt HAMRIN
Giorgio ROGNONI |
| 19/01/1969 |  |
Serie A
14^ giornata
NAPOLI vs MILAN
0-0 |
| 35 | Roberto ROSATO (I)
Giovanni TRAPATTONI |
| 26/01/1969 | |
Serie A
15^ giornata
MILAN vs PALERMO
1-0 |
 | 63 | Kurt HAMRIN
Romano FOGLI |
| 02/02/1969 | |
Serie A
16^ giornata
SAMPDORIA vs MILAN
1-1 |
| 73 | Angelo Benedicto SORMANI
Giovanni TRAPATTONI |
| 09/02/1969 | |
Serie A
17^ giornata
MILAN vs HELLAS VERONA
3-0 |
| 65 | Karl Heinz SCHNELLINGER
Nello SANTIN |
| 74 | Kurt HAMRIN
Giorgio ROGNONI |
| 15/02/1969 | |
Serie A
18^ giornata
PISA vs MILAN
0-1 |
| 65 | Roberto ROSATO (I)
Kurt HAMRIN |
| 19/02/1969 | |
Coppa dei Campioni
Quarti di Finale - Andata
MILAN vs CELTIC
0-0 |
 | 72 | Bruno MORA
Angelo MARCHI |
| 23/02/1969 | |
Serie A
19^ giornata
MILAN vs FIORENTINA
0-0 |
| 56 | Giorgio ROGNONI
Romano FOGLI |
| 02/03/1969 | |
Serie A
20^ giornata
INTERNAZIONALE vs MILAN
1-1 |
| 46 | Nevio SCALA
Romano FOGLI |
| 08/03/1969 | |
Serie A
21^ giornata
MILAN vs ATALANTA
0-0 |
| 22 | Gianni RIVERA
Romano FOGLI |
| 82 | Roberto ROSATO (I)
Luigi MALDERA (I) |
| 12/03/1969 | |
Coppa dei Campioni
Quarti di Finale - Ritorno
CELTIC vs MILAN
0-1 |
| 73 | Saul MALATRASI
Giorgio ROGNONI |
| 16/03/1969 | |
Serie A
22^ giornata
VICENZA vs MILAN
1-1 |
| 46 | Giorgio ROGNONI
Romano FOGLI |
| 19/03/1969 | |
Coppa Italia
Quarti di Finale - Andata
TORINO vs MILAN
1-0 |
| 46 | Roberto ROSATO (I)
Nello SANTIN |
| 23/03/1969 | |
Serie A
23^ giornata
MILAN vs BOLOGNA
4-0 |
| 60 | Giovanni Paolo LODETTI
Carlo PETRINI |