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Data |
Partita |
Parziale |
Marcatore |
Minuto |
| 1 | 02/12/1999 |  |
Coppa Italia
Ottavi di Finale - Andata
ATALANTA vs MILAN
3-2  |
 | 0-1
|
| Andriy SHEVCHENKO |
1° gol vs ATALANTA |
| 1° gol in competizione |
1° gol in COPPA ITALIA |
| 9° gol stagionale |
9° gol in rossonero |
| 14 |
|---|
| 2 | 0-2
|
| LEONARDO |
1° gol vs ATALANTA |
| 1° gol in competizione |
2° gol in COPPA ITALIA |
| 4° gol stagionale |
20° gol in rossonero |
| 67 |
|---|
| 3 | 14/12/1999 | |
Coppa Italia
Ottavi di Finale - Ritorno
MILAN vs ATALANTA
3-0  |
| 1-0
|
| Oliver BIERHOFF |
1° gol vs ATALANTA |
| 1° gol in competizione |
3° gol in COPPA ITALIA |
| 9° gol stagionale |
30° gol in rossonero |
| 40 |
|---|
| 4 | 2-0
|
| Andrés GUGLIELMINPIETRO |
1° gol vs ATALANTA |
| 1° gol in competizione |
1° gol in COPPA ITALIA |
| 2° gol stagionale |
6° gol in rossonero |
| 53 |
|---|
| 5 | 3-0
|
| Andrés GUGLIELMINPIETRO |
2° gol vs ATALANTA |
| 2° gol in competizione |
2° gol in COPPA ITALIA |
| 3° gol stagionale |
7° gol in rossonero |
| 65 |
|---|
| 6 | 12/01/2000 | |
Coppa Italia
Quarti di Finale - Andata
MILAN vs INTERNAZIONALE
2-3 |
 | 1-1
|
| Andriy SHEVCHENKO |
2° gol vs INTERNAZIONALE |
| 2° gol in competizione |
2° gol in COPPA ITALIA |
| 13° gol stagionale |
13° gol in rossonero |
| 44 |
|---|
| 7 | 2-2
|
| Andriy SHEVCHENKO |
3° gol vs INTERNAZIONALE |
| 3° gol in competizione |
3° gol in COPPA ITALIA |
| 14° gol stagionale |
14° gol in rossonero |
| 55 |
|---|
| 8 | 27/01/2000 | |
Coppa Italia
Quarti di Finale - Ritorno
INTERNAZIONALE vs MILAN
1-1  |
| 0-1
|
| Andriy SHEVCHENKO |
4° gol vs INTERNAZIONALE |
| 4° gol in competizione |
4° gol in COPPA ITALIA |
| 16° gol stagionale |
16° gol in rossonero |
| 35 |
|---|