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Data |
Competizione
e Turno |
Partita |
Risultato |
 1 | 21/08/1999 | Supercoppa Italiana
Finale |  | MILAN vs PARMA |  | 1-2 |  |
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| 2 | 20/10/1999 | Champions League
Prima Fase a Gironi - Girone H - 4^ giornata |  | HERTHA BERLINO vs MILAN | | 1-0 | |
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| 3 | 03/11/1999 | Champions League
Prima Fase a Gironi - Girone H - 6^ giornata |  | GALATASARAY vs MILAN | | 3-2 | |
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| 4 | 21/11/1999 | Serie A
10^ giornata |  | JUVENTUS vs MILAN | | 3-1 | |
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| 5 | 02/12/1999 | Coppa Italia
Ottavi di Finale - Andata |  | ATALANTA vs MILAN | | 3-2 | |
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| 6 | 05/12/1999 | Serie A
12^ giornata |  | FIORENTINA vs MILAN | | 2-1 | |
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| 7 | 12/01/2000 | Coppa Italia
Quarti di Finale - Andata | | MILAN vs INTERNAZIONALE |  | 2-3 | |
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| 8 | 05/03/2000 | Serie A
24^ giornata | | MILAN vs INTERNAZIONALE | | 1-2 | |
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| 9 | 19/03/2000 | Serie A
26^ giornata |  | VENEZIA vs MILAN | | 1-0 | |
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| 10 | 02/04/2000 | Serie A
28^ giornata | | PARMA vs MILAN | | 1-0 | |
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