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Data |
Competizione
e Turno |
Partita |
Risultato |
 1 | 29/08/1999 | Serie A
1^ giornata |  | LECCE vs MILAN |  | 2-2 |  |
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| 2 | 15/09/1999 | Champions League
Prima Fase a Gironi - Girone H - 1^ giornata |  | CHELSEA vs MILAN | | 0-0 | |
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| 3 | 18/09/1999 | Serie A
3^ giornata |  | BARI vs MILAN | | 1-1 | |
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| 4 | 28/09/1999 | Champions League
Prima Fase a Gironi - Girone H - 3^ giornata | | MILAN vs HERTHA BERLINO |  | 1-1 | |
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| 5 | 03/10/1999 | Serie A
5^ giornata |  | LAZIO vs MILAN | | 4-4 | |
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| 6 | 17/10/1999 | Serie A
6^ giornata | | MILAN vs CAGLIARI |  | 2-2 | |
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| 7 | 26/10/1999 | Champions League
Prima Fase a Gironi - Girone H - 5^ giornata | | MILAN vs CHELSEA | | 1-1 | |
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| 8 | 31/10/1999 | Serie A
8^ giornata |  | HELLAS VERONA vs MILAN | | 0-0 | |
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| 9 | 19/12/1999 | Serie A
14^ giornata | | MILAN vs REGGINA |  | 2-2 | |
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| 10 | 09/01/2000 | Serie A
16^ giornata | | MILAN vs ROMA |  | 2-2 | |
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| 11 | 23/01/2000 | Serie A
18^ giornata | | MILAN vs LECCE | | 2-2 | |
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| 12 | 27/01/2000 | Coppa Italia
Quarti di Finale - Ritorno |  | INTERNAZIONALE vs MILAN | | 1-1 | |
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| 13 | 27/02/2000 | Serie A
23^ giornata | | CAGLIARI vs MILAN | | 0-0 | |
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| 14 | 12/03/2000 | Serie A
25^ giornata | | MILAN vs HELLAS VERONA | | 3-3 | |
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| 15 | 09/04/2000 | Serie A
29^ giornata | | MILAN vs FIORENTINA |  | 1-1 | |
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| 16 | 16/04/2000 | Serie A
30^ giornata |  | TORINO vs MILAN | | 2-2 | |
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| 17 | 07/05/2000 | Serie A
33^ giornata | | ROMA vs MILAN | | 1-1 | |
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