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Data |
Competizione
e Turno |
Partita |
Risultato |
 1 | 08/09/1968 | Coppa Italia
1° turno - 1^ giornata |  | MILAN vs TERNANA |  | 2-0 |  |
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| 2 | 14/09/1968 | Coppa Italia
1° turno - 2^ giornata |  | MONZA vs MILAN | | 0-3 | |
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| 3 | 29/09/1968 | Serie A
1^ giornata | | MILAN vs SAMPDORIA |  | 1-0 | |
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| 4 | 02/10/1968 | Coppa dei Campioni
Sedicesimi di Finale - Ritorno | | MILAN vs MALMOE |  | 4-1 | |
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| 5 | 06/10/1968 | Serie A
2^ giornata |  | HELLAS VERONA vs MILAN | | 1-3 | |
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| 6 | 13/10/1968 | Serie A
3^ giornata | | MILAN vs PISA |  | 2-1 | |
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| 7 | 03/11/1968 | Serie A
5^ giornata | | MILAN vs INTERNAZIONALE |  | 1-0 | |
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| 8 | 17/11/1968 | Serie A
7^ giornata | | MILAN vs VICENZA |  | 4-1 | |
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| 9 | 08/12/1968 | Serie A
10^ giornata |  | JUVENTUS vs MILAN | | 0-1 | |
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| 10 | 22/12/1968 | Serie A
12^ giornata | | MILAN vs TORINO |  | 1-0 | |
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| 11 | 26/01/1969 | Serie A
15^ giornata | | MILAN vs PALERMO |  | 1-0 | |
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| 12 | 09/02/1969 | Serie A
17^ giornata | | MILAN vs HELLAS VERONA | | 3-0 | |
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| 13 | 15/02/1969 | Serie A
18^ giornata | | PISA vs MILAN | | 0-1 | |
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| 14 | 12/03/1969 | Coppa dei Campioni
Quarti di Finale - Ritorno |  | CELTIC vs MILAN | | 0-1 | |
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| 15 | 23/03/1969 | Serie A
23^ giornata | | MILAN vs BOLOGNA |  | 4-0 | |
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| 16 | 13/04/1969 | Serie A
25^ giornata | | MILAN vs JUVENTUS | | 1-0 | |
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| 17 | 19/04/1969 | Serie A
26^ giornata | | MILAN vs ROMA |  | 1-0 | |
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| 18 | 23/04/1969 | Coppa dei Campioni
Semifinale - Andata | | MILAN vs MANCHESTER UNITED |  | 2-0 | |
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| 19 | 04/05/1969 | Serie A
28^ giornata | | MILAN vs VARESE |  | 2-0 | |
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| 20 | 28/05/1969 | Coppa dei Campioni
Finale | | MILAN vs AJAX |  | 4-1 | |
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