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Data |
Competizione
e Turno |
Partita |
Risultato |
 1 | 08/09/1968 | Coppa Italia
1° turno - 1^ giornata |  | MILAN vs TERNANA |  | 2-0 |  |
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| 2 | 14/09/1968 | Coppa Italia
1° turno - 2^ giornata |  | MONZA vs MILAN | | 0-3 | |
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| 3 | 18/09/1968 | Coppa dei Campioni
Sedicesimi di Finale - Andata |  | MALMOE vs MILAN | | 2-1 |  |
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| 4 | 22/09/1968 | Coppa Italia
1° turno - 3^ giornata |  | VICENZA vs MILAN | | 0-0 |  |
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| 5 | 29/09/1968 | Serie A
1^ giornata | | MILAN vs SAMPDORIA |  | 1-0 | |
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| 6 | 02/10/1968 | Coppa dei Campioni
Sedicesimi di Finale - Ritorno | | MILAN vs MALMOE | | 4-1 | |
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| 7 | 06/10/1968 | Serie A
2^ giornata |  | HELLAS VERONA vs MILAN | | 1-3 | |
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| 8 | 13/10/1968 | Serie A
3^ giornata | | MILAN vs PISA |  | 2-1 | |
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| 9 | 27/10/1968 | Serie A
4^ giornata |  | FIORENTINA vs MILAN | | 0-0 | |
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| 10 | 03/11/1968 | Serie A
5^ giornata | | MILAN vs INTERNAZIONALE |  | 1-0 | |
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| 11 | 10/11/1968 | Serie A
6^ giornata |  | ATALANTA vs MILAN | | 0-0 | |
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| 12 | 17/11/1968 | Serie A
7^ giornata | | MILAN vs VICENZA | | 4-1 | |
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| 13 | 24/11/1968 | Serie A
8^ giornata |  | BOLOGNA vs MILAN | | 1-0 | |
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| 14 | 01/12/1968 | Serie A
9^ giornata | | MILAN vs CAGLIARI |  | 0-0 | |
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| 15 | 08/12/1968 | Serie A
10^ giornata |  | JUVENTUS vs MILAN | | 0-1 | |
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| 16 | 15/12/1968 | Serie A
11^ giornata |  | ROMA vs MILAN | | 1-1 | |
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| 17 | 22/12/1968 | Serie A
12^ giornata | | MILAN vs TORINO |  | 1-0 | |
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| 18 | 12/01/1969 | Serie A
13^ giornata |  | VARESE vs MILAN | | 0-0 | |
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| 19 | 19/01/1969 | Serie A
14^ giornata |  | NAPOLI vs MILAN | | 0-0 | |
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| 20 | 26/01/1969 | Serie A
15^ giornata | | MILAN vs PALERMO |  | 1-0 | |
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| 21 | 02/02/1969 | Serie A
16^ giornata | | SAMPDORIA vs MILAN | | 1-1 | |
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| 22 | 09/02/1969 | Serie A
17^ giornata | | MILAN vs HELLAS VERONA | | 3-0 | |
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| 23 | 15/02/1969 | Serie A
18^ giornata | | PISA vs MILAN | | 0-1 | |
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| 24 | 19/02/1969 | Coppa dei Campioni
Quarti di Finale - Andata | | MILAN vs CELTIC |  | 0-0 | |
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| 25 | 23/02/1969 | Serie A
19^ giornata | | MILAN vs FIORENTINA | | 0-0 | |
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| 26 | 02/03/1969 | Serie A
20^ giornata | | INTERNAZIONALE vs MILAN | | 1-1 | |
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| 27 | 08/03/1969 | Serie A
21^ giornata | | MILAN vs ATALANTA | | 0-0 | |
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| 28 | 12/03/1969 | Coppa dei Campioni
Quarti di Finale - Ritorno | | CELTIC vs MILAN | | 0-1 | |
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| 29 | 16/03/1969 | Serie A
22^ giornata | | VICENZA vs MILAN | | 1-1 | |
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| 30 | 19/03/1969 | Coppa Italia
Quarti di Finale - Andata | | TORINO vs MILAN | | 1-0 | |
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| 31 | 23/03/1969 | Serie A
23^ giornata | | MILAN vs BOLOGNA | | 4-0 | |
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| 32 | 02/04/1969 | Coppa Italia
Quarti di Finale - Ritorno | | MILAN vs TORINO | | 0-1 | |
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| 33 | 06/04/1969 | Serie A
24^ giornata | | CAGLIARI vs MILAN | | 3-1 | |
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| 34 | 13/04/1969 | Serie A
25^ giornata | | MILAN vs JUVENTUS | | 1-0 | |
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| 35 | 19/04/1969 | Serie A
26^ giornata | | MILAN vs ROMA | | 1-0 | |
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| 36 | 23/04/1969 | Coppa dei Campioni
Semifinale - Andata | | MILAN vs MANCHESTER UNITED |  | 2-0 | |
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| 37 | 27/04/1969 | Serie A
27^ giornata | | TORINO vs MILAN | | 1-0 | |
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| 38 | 04/05/1969 | Serie A
28^ giornata | | MILAN vs VARESE | | 2-0 | |
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| 39 | 10/05/1969 | Serie A
29^ giornata | | MILAN vs NAPOLI | | 0-0 | |
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| 40 | 15/05/1969 | Coppa dei Campioni
Semifinale - Ritorno | | MANCHESTER UNITED vs MILAN | | 1-0 | |
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| 41 | 18/05/1969 | Serie A
30^ giornata | | PALERMO vs MILAN | | 0-0 | |
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| 42 | 28/05/1969 | Coppa dei Campioni
Finale | | MILAN vs AJAX |  | 4-1 | |
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