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Data |
Competizione |
Turno |
Partita |
Risultato |
 1 | 25/10/1914 | Campionato 1^ Categoria
1914-1915 | Gruppo D, Italia Settentrionale - 4^ giornata |  | MILAN vs BOLOGNA |  | 9-1 |  |
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| 2 | 25/10/1925 | 1^ Divisione - Lega Nord
1925-1926 | Girone B - 4^ giornata |  | JUVENTUS vs MILAN | | 6-0 |  |
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| 3 | 25/10/1931 | Serie A
1931-1932 | 6^ giornata | | BOLOGNA vs MILAN | | 3-0 | |
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| 4 | 25/10/1942 | Serie A
1942-1943 | 4^ giornata | | MILANO vs FIORENTINA |  | 1-3 | |
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| 5 | 25/10/1953 | Serie A
1953-1954 | 7^ giornata | | MILAN vs ATALANTA |  | 3-3 |  |
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| 6 | 25/10/1959 | Serie A
1959-1960 | 6^ giornata | | MILAN vs UDINESE |  | 3-1 | |
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| 7 | 25/10/1964 | Serie A
1964-1965 | 7^ giornata | | MILAN vs ATALANTA | | 2-0 | |
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| 8 | 25/10/1970 | Serie A
1970-1971 | 4^ giornata | | JUVENTUS vs MILAN | | 0-2 | |
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| 9 | 25/10/1972 | Coppa delle Coppe
1972-1973 | Ottavi di Finale - Andata |  | LEGIA VARSAVIA vs MILAN | | 1-1 | |
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| 10 | 25/10/1981 | Serie A
1981-1982 | 6^ giornata | | MILAN vs INTERNAZIONALE |  | 0-1 | |
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| 11 | 25/10/1987 | Serie A
1987-1988 | 6^ giornata |  | HELLAS VERONA vs MILAN | | 0-1 | |
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| 12 | 25/10/1992 | Serie A
1992-1993 | 7^ giornata |  | PARMA vs MILAN | | 0-2 | |
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| 13 | 25/10/1995 | Coppa Italia
1995-1996 | Ottavi di Finale |  | FORLÌ vs MILAN | | 0-2 | |
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| 14 | 25/10/1998 | Serie A
1998-1999 | 6^ giornata | | MILAN vs ROMA |  | 3-2 | |
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| 15 | 25/10/2006 | Serie A
2006-2007 | 8^ giornata |  | CHIEVO VERONA vs MILAN | | 0-1 | |
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| 16 | 25/10/2009 | Serie A
2009-2010 | 9^ giornata | | CHIEVO VERONA vs MILAN | | 1-2 | |
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| 17 | 25/10/2010 | Serie A
2010-2011 | 8^ giornata |  | NAPOLI vs MILAN | | 1-2 | |
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| 18 | 25/10/2015 | Serie A
2015-2016 | 9^ giornata | | MILAN vs SASSUOLO |  | 2-1 | |
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| 19 | 25/10/2016 | Serie A
2016-2017 | 10^ giornata |  | GENOA vs MILAN | | 3-0 | |
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| 20 | 25/10/2017 | Serie A
2017-2018 | 10^ giornata | | CHIEVO VERONA vs MILAN | | 1-4 | |
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| 21 | 25/10/2018 | Europa League
2018-2019 | Girone F - 3^ giornata | | MILAN vs BETIS SIVIGLIA |  | 1-2 | |
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| 22 | 25/10/2022 | Champions League
2022-2023 | Girone E - 5^ giornata |  | DINAMO ZAGABRIA vs MILAN | | 0-4 | |
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| 23 | 25/10/2023 | Champions League
2023-2024 | Girone F - 3^ giornata |  | PARIS ST. GERMAIN vs MILAN | | 3-0 | |
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