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Data |
Competizione |
Turno |
Partita |
Risultato |
 1 | 22/10/1911 | Campionato 1^ Categoria
1911-1912 | 3^ giornata |  | MILAN vs U.S. MILANESE |  | 6-0 |  |
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| 2 | 22/10/1922 | 1^ Divisione - Lega Nord
1922-1923 | Girone B - 3^ giornata | | MILAN vs CREMONESE |  | 2-1 | |
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| 3 | 22/10/1939 | Serie A
1939-1940 | 6^ giornata |  | NOVARA vs MILANO | | 1-0 |  |
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| 4 | 22/10/1950 | Serie A
1950-1951 | 7^ giornata |  | JUVENTUS vs MILAN | | 1-1 |  |
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| 5 | 22/10/1961 | Serie A
1961-1962 | 10^ giornata | | MILAN vs ROMA |  | 3-1 | |
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| 6 | 22/10/1967 | Serie A
1967-1968 | 5^ giornata |  | INTERNAZIONALE vs MILAN | | 1-1 | |
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| 7 | 22/10/1969 | Coppa Intercontinentale
1969-1970 | Finale - Ritorno |  | ESTUDIANTES vs MILAN | | 2-1 | |
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| 8 | 22/10/1975 | Coppa Uefa
1975-1976 | Sedicesimi di Finale - Andata |  | ATHLONE TOWN vs MILAN | | 0-0 | |
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| 9 | 22/10/1978 | Serie A
1978-1979 | 4^ giornata |  | ATALANTA vs MILAN | | 1-3 | |
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| 10 | 22/10/1989 | Serie A
1989-1990 | 9^ giornata | | MILAN vs ROMA | | 1-0 | |
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| 11 | 22/10/1995 | Serie A
1995-1996 | 7^ giornata |  | VICENZA vs MILAN | | 1-1 | |
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| 12 | 22/10/2003 | Champions League
2003-2004 | Girone H - 3^ giornata | | MILAN vs BRUGES |  | 0-1 | |
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| 13 | 22/10/2006 | Serie A
2006-2007 | 7^ giornata | | MILAN vs PALERMO |  | 0-2 | |
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| 14 | 22/10/2013 | Champions League
2013-2014 | Girone H - 3^ giornata | | MILAN vs BARCELLONA |  | 1-1 | |
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| 15 | 22/10/2016 | Serie A
2016-2017 | 9^ giornata | | MILAN vs JUVENTUS | | 1-0 | |
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| 16 | 22/10/2017 | Serie A
2017-2018 | 9^ giornata | | MILAN vs GENOA |  | 0-0 | |
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| 17 | 22/10/2020 | Europa League
2020-2021 | Girone H - 1^ giornata |  | CELTIC vs MILAN | | 1-3 | |
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| 18 | 22/10/2022 | Serie A
2022-2023 | 11^ giornata | | MILAN vs MONZA |  | 4-1 | |
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| 19 | 22/10/2023 | Serie A
2023-2024 | 9^ giornata | | MILAN vs JUVENTUS | | 0-1 | |
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| 20 | 22/10/2024 | Champions League
2024-2025 | Girone unico - 3^ giornata | | MILAN vs BRUGES | | 3-1 | |
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