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Data |
Competizione |
Turno |
Partita |
Risultato |
 1 | 16/10/1921 | Campionato CCI - Lega Nord
1921-1922 | Girone A - 3^ giornata |  | MILAN vs JUVENTUS |  | 1-3 |  |
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| 2 | 16/10/1927 | Divisione Nazionale
1927-1928 | Girone A - 4^ giornata |  | PRO VERCELLI vs MILAN | | 1-1 |  |
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| 3 | 16/10/1932 | Serie A
1932-1933 | 5^ giornata |  | PRO PATRIA vs MILAN | | 3-1 | |
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| 4 | 16/10/1938 | Serie A
1938-1939 | 5^ giornata |  | BARI vs MILAN | | 2-1 | |
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| 5 | 16/10/1948 | Serie A
1948-1949 | 5^ giornata | | MILAN vs INTERNAZIONALE |  | 0-2 | |
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| 6 | 16/10/1949 | Serie A
1949-1950 | 6^ giornata | | MILAN vs PALERMO |  | 4-1 |  |
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| 7 | 16/10/1955 | Serie A
1955-1956 | 5^ giornata | | INTERNAZIONALE vs MILAN | | 2-1 | |
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| 8 | 16/10/1960 | Serie A
1960-1961 | 4^ giornata |  | SAMPDORIA vs MILAN | | 2-2 | |
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| 9 | 16/10/1963 | Coppa Intercontinentale
1963-1964 | Finale - Andata | | MILAN vs SANTOS |  | 4-2 | |
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| 10 | 16/10/1966 | Serie A
1966-1967 | 5^ giornata | | MILAN vs LAZIO |  | 2-2 | |
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| 11 | 16/10/1969 | Serie A
1969-1970 | 6^ giornata | | MILAN vs ROMA |  | 2-3 | |
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| 12 | 16/10/1988 | Serie A
1988-1989 | 2^ giornata |  | PESCARA vs MILAN | | 1-3 | |
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| 13 | 16/10/1994 | Serie A
1994-1995 | 6^ giornata |  | PADOVA vs MILAN | | 2-0 | |
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| 14 | 16/10/1996 | Champions League
1996-1997 | Girone D - 3^ giornata |  | IFK GOTEBORG vs MILAN | | 2-1 | |
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| 15 | 16/10/1997 | Coppa Italia
1997-1998 | Ottavi di Finale - Andata | | MILAN vs SAMPDORIA | | 3-2 | |
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| 16 | 16/10/2005 | Serie A
2005-2006 | 7^ giornata |  | CAGLIARI vs MILAN | | 0-2 | |
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| 17 | 16/10/2010 | Serie A
2010-2011 | 7^ giornata | | MILAN vs CHIEVO VERONA |  | 3-1 | |
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| 18 | 16/10/2016 | Serie A
2016-2017 | 8^ giornata | | CHIEVO VERONA vs MILAN | | 1-3 | |
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| 19 | 16/10/2021 | Serie A
2021-2022 | 8^ giornata | | MILAN vs HELLAS VERONA |  | 3-2 | |
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| 20 | 16/10/2022 | Serie A
2022-2023 | 10^ giornata | | HELLAS VERONA vs MILAN | | 1-2 | |
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