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Data |
Competizione
e Turno |
Partita |
Risultato |
 1 | 23/07/2008 | Amichevoli varie
--- |  | CREMONESE vs MILAN |  | 0-0 |  |
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| 2 | 29/07/2008 | Trofeo TIM
1^ incontro |  | JUVENTUS vs MILAN | | 2-2 (6-4 dcr) | |
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| 3 | 29/07/2008 | Trofeo TIM
2^ incontro |  | INTERNAZIONALE vs MILAN | | 0-0 (4-3 dcr) | |
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| 4 | 01/08/2008 | Russian Railway Cup
Semifinale |  | SIVIGLIA vs MILAN | | 1-0 |  |
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| 5 | 01/08/2008 | Russian Railway Cup
Finale 3° posto |  | CHELSEA vs MILAN | | 5-0 | |
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| 6 | 09/08/2008 | Cook Trophy
--- |  | MANCHESTER CITY vs MILAN | | 1-0 | |
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| 7 | 17/08/2008 | Trofeo "Luigi Berlusconi"
--- | | MILAN vs JUVENTUS | | 4-1 |  |
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| 8 | 21/08/2008 | Trofeo "Birra Moretti"
1^ incontro |  | NAPOLI vs MILAN | | 0-1 | |
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| 9 | 21/08/2008 | Trofeo "Birra Moretti"
2^ incontro | | JUVENTUS vs MILAN | | 0-0 (4-5 dcr) | |
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| 10 | 24/08/2008 | Trofeo "Ciudad de Gijon"
--- |  | SPORTING GIJON vs MILAN | | 2-0 | |
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| 11 | 10/09/2008 | Amichevoli varie
--- |  | LUGANO vs MILAN | | 2-0 | |
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| 12 | 14/10/2008 | Trofeo "Taci Oil"
1a edizione |  | KF TIRANA vs MILAN | | 2-1 | |
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| 13 | 06/01/2009 | Dubai Football Challenge (Emirates Cup)
--- |  | AMBURGO vs MILAN | | 1-1 (5-4 dcr) | |
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| 14 | 21/01/2009 | Amichevoli varie
--- |  | HANNOVER 96 vs MILAN | | 2-3 | |
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| 15 | 04/02/2009 | Amichevoli varie
--- |  | RANGERS vs MILAN | | 2-2 | |
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| 16 | 04/03/2009 | Amichevoli varie
--- |  | AL SADD vs MILAN | | 1-2 | |
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| 17 | 22/04/2009 | Amichevoli varie
--- |  | HUNGARIAN LEAGUE vs MILAN | | 2-5 | |
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| 18 | 12/05/2009 | Trofeo "Taci Oil Albania Reads"
2a edizione |  | NAZIONALE ALBANIA vs MILAN | | 3-3 | |
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