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Data |
Competizione
e Turno |
Partita |
Risultato |
 1 | 20/09/1908 | Coppa Casteggio (Coppa Negrotto)
--- |  | AUSONIA PRO GORLA vs MILAN |  | 1-6 |  |
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| 2 | 20/09/1908 | Coppa Casteggio (Coppa Negrotto)
--- |  | CASTEGGIO vs MILAN | | 0-4 | |
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| 3 | 27/09/1908 | Coppa Lugano
Semifinale |  | CHIASSO vs MILAN | | 1-2 | |
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| 4 | 27/09/1908 | Coppa Lugano
Finale |  | JUVENTUS BELLINZONA vs MILAN | | 0-3 | |
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| 5 | 18/10/1908 | Coppa Chiasso
Turno Eliminatorio | | JUVENTUS BELLINZONA vs MILAN | | 0-2 | |
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| 6 | 18/10/1908 | Coppa Chiasso
Semifinale | | CHIASSO vs MILAN | | 0-2 | |
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| 7 | 18/10/1908 | Coppa Chiasso
Finale |  | INTERNAZIONALE vs MILAN | | 1-2 | |
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| 8 | 01/11/1908 | Palla Dapples
--- | | MILAN vs GENOA |  | 3-1 | |
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| 9 | 08/11/1908 | Palla Dapples
--- | | MILAN vs JUVENTUS |  | 2-1 | |
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| 10 | 07/12/1908 | Amichevoli varie
--- | | MILAN vs ZURIGO |  | 2-1 | |
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| 11 | 20/12/1908 | Amichevoli varie
--- | | MILAN vs INTERNAZIONALE | | 3-1 | |
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| 12 | 27/12/1908 | Amichevoli varie
--- | | MILAN vs PIEMONTE |  | 1-0 | |
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| 13 | 14/03/1909 | Coppa Challenge Pro Verona
Semifinale |  | VICENZA vs MILAN | | 0-4 | |
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| 14 | 14/03/1909 | Coppa Challenge Pro Verona
Finale |  | HELLAS VERONA vs MILAN | | 2-4 | |
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| 15 | 10/04/1909 | Amichevoli varie
--- | | MILAN vs STUTTGARTER |  | 1-0 | |
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| 16 | 18/04/1909 | Coppa Bonomi
Finale | | MILAN vs AUSONIA PRO GORLA | | 3-1 | |
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| 17 | 09/05/1909 | Medaglia d'Oro "Milan F.C."
--- | | MILAN vs INTERNAZIONALE | | 3-0 | |
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