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Data |
Competizione e turno |
Partita |
Risultato |
Espulsi Milan |
Espulsi avversari |
 1 | 28/06/1975 | Coppa Italia
1974-1975
Finale |  | FIORENTINA vs MILAN |  | 3-2 |  | 85' Maurizio TURONE | - |
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| 2 | 26/08/1984 | Coppa Italia
1984-1985
1° turno - 2^ giornata | | MILAN vs BRESCIA |  | 1-1 |  | 89' Mark Wayne HATELEY | - |
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| 3 | 28/02/1990 | Coppa Italia
1989-1990
Finale - Andata |  | JUVENTUS vs MILAN | | 0-0 | | 68' Frank RIJKAARD | - |
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| 4 | 14/11/1990 | Coppa Italia
1990-1991
Ottavi di Finale - Andata | | MILAN vs LECCE |  | 3-0 |  | 67' Filippo GALLI | - |
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| 5 | 21/11/1990 | Coppa Italia
1990-1991
Ottavi di Finale - Ritorno | | LECCE vs MILAN | | 2-2 | | 38' Alessandro COSTACURTA | - |
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| 6 | 04/09/1991 | Coppa Italia
1991-1992
Sedicesimi di Finale - Ritorno | | BRESCIA vs MILAN | | 1-2 | | 44' Francesco ANTONIOLI | - |
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| 7 | 12/10/1994 | Coppa Italia
1994-1995
Ottavi di Finale - Andata | | MILAN vs INTERNAZIONALE |  | 1-2 | | 73' Filippo GALLI | - |
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| 8 | 26/10/1994 | Coppa Italia
1994-1995
Ottavi di Finale - Ritorno | | INTERNAZIONALE vs MILAN | | 2-1 | | 90' Mauro TASSOTTI | - |
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| 9 | 02/09/1997 | Coppa Italia
1997-1998
Sedicesimi di Finale - Andata | | MILAN vs REGGIANA |  | 0-0 | | 71' Dario SMOJE | - |
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| 10 | 24/09/1997 | Coppa Italia
1997-1998
Sedicesimi di Finale - Ritorno | | REGGIANA vs MILAN | | 0-2 | | 86' Edgar DAVIDS | - |
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| 11 | 16/10/1997 | Coppa Italia
1997-1998
Ottavi di Finale - Andata | | MILAN vs SAMPDORIA |  | 3-2 | | 92' Patrick KLUIVERT | - |
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| 12 | 29/10/1998 | Coppa Italia
1998-1999
Ottavi di Finale - Andata |  | LAZIO vs MILAN | | 3-1 | | 92' Alessandro COSTACURTA | - |
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| 13 | 13/12/2000 | Coppa Italia
2000-2001
Quarti di Finale - Ritorno |  | ATALANTA vs MILAN | | 2-1 | | 88' ROQUE JUNIOR | - |
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| 14 | 11/02/2004 | Coppa Italia
2003-2004
Semifinale - Ritorno | | LAZIO vs MILAN | | 4-0 | | 57' Cristian BROCCHI | - |
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| 15 | 03/12/2008 | Coppa Italia
2008-2009
Ottavi di Finale | | MILAN vs LAZIO | | 1-2 (DTS) | | 65' EMERSON | - |
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| 16 | 25/01/2017 | Coppa Italia
2016-2017
Quarti di Finale | | JUVENTUS vs MILAN | | 2-1 | | 54' Manuel LOCATELLI | - |
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| 17 | 13/02/2020 | Coppa Italia
2019-2020
Semifinale - Andata | | MILAN vs JUVENTUS | | 1-1 | | 71' Theo HERNÁNDEZ (II) | - |
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| 18 | 12/06/2020 | Coppa Italia
2019-2020
Semifinale - Ritorno | | JUVENTUS vs MILAN | | 0-0 | | 17' Ante REBIC | - |
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| 19 | 26/01/2021 | Coppa Italia
2020-2021
Quarti di Finale | | INTERNAZIONALE vs MILAN | | 2-1 | | 58' Zlatan IBRAHIMOVIC | - |
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