STORIA DELL'ASSOCIAZIONE CALCIO MILAN
(aggiornata il 25 agosto 2016)

dal sito www.wikipedia.it

I PIONIERI E I PRIMI TROFEI
La sera di sabato 16 dicembre 1899 un gruppo di inglesi abituali frequentatori dell'American Bar e un gruppo di italiani clienti della Birreria Spaten si riunirono nella Fiaschetteria Toscana di via Berchet, nel centro di Milano, e costituirono il Milan Cricket and Foot-ball Club. Gli inglesi con la passione per il football, in voga nella nativa Inghilterra, erano Alfred Edwards (presidente), Barnett, Allison, Nathan, Davies e Herbert Kilpin. La fondazione del club fu resa pubblica due giorni più tardi, lunedì 18 dicembre, dalla Gazzetta dello Sport. Edwards, già vice-console britannico a Milano e personaggio noto negli ambienti dell'alta società milanese, fu il primo presidente eletto del Milan. Inizialmente la società comprendeva una sezione di cricket affidata a Edward Berra e una sezione di calcio controllata da David Allison. Kilpin, primo allenatore e primo capitano della squadra, portò con sé una serie di mute (i completi di gioco) della squadra di cui era, oltremanica, acceso sostenitore. Da allora il Milan avrebbe vestito la classica maglia a strisce verticali di colore rosso-nero.
Nel gennaio 1900 il presidente Edwards affiliò il club alla Federazione Italiana Football. Da quel momento la squadra cominciò a guadagnare maggiore popolarità e prestigio. In aprile la squadra vinse la Medaglia del Re sconfiggendo la Juventus per 2-0. Il trofeo, messo in palio dal re Umberto I di Savoia, è il primo alloro del Milan, che riuscirà a riconquistarlo nei due anni successivi.
I rossoneri salirono presto alla ribalta delle cronache calcistiche italiane con la conquista del primo titolo nazionale nel 1901, interrompendo, così, la serie di vittorie consecutive del Genoa, sconfitto in finale per 3-0. La squadra guidata dal leggendario capitano Kilpin sarebbe stata sconfitta nella finale dell'anno dopo, ad opera dei genoani, e nel 1906 avrebbe ottenuto un altro successo. In quell'occasione sorse uno dei primi "casi" del calcio italiano: dopo il Girone Finale Milan e Juventus (campione d'Italia in carica) erano a pari punti, per cui fu necessaria una gara di finale. Si giocò a Torino sul campo dei bianconeri, in virtù della loro migliore differenza reti, ma il confronto terminò in parità (0-0) dopo i tempi supplementari. A quei tempi, non essendo previsti i tiri di rigore, si procedeva alla ripetizione della partita. La Federazione scelse il campo neutro dell'U.S. Milanese a Milano, ma i bianconeri in segno di protesta rinunciarono a giocare. Il Milan poté tuttavia sancire la legittimità del suo successo ripetendo l'exploit nel 1907, questa volta prevalendo nel Girone Finale sul Torino e sull'Andrea Doria.
Nel 1908, a seguito di dissidi interni riguardo alla necessità o meno di tesserare giocatori stranieri, un'ala della dirigenza si separò dalla società rossonera e il 9 marzo fondò una nuova società, chiamata Football Club Internazionale Milano. In quell'anno, come altre squadre, il Milan non partecipò al campionato nazionale. Nel campionato successivo, quello del 1909, vi partecipò con due giocatori stranieri in organico.
Il club sfiorò la vittoria dello scudetto nel 1911 e soprattutto nel 1912, quando terminò il campionato un punto dietro la Pro Vercelli nel Girone Ligure-Lombardo-Piemontese, precludendosi la possibilità di disputare una facile finale contro la modesta vincitrice del Girone Veneto-Emiliano.
Nel 1916 il Milan vinse la Coppa Federale, che in quell'anno sostituiva in qualche modo il campionato, sospeso a causa della prima guerra mondiale. Non si tratta, tuttavia, di un trofeo ufficialmente riconosciuto dalla FIGC come titolo italiano. Nelle stagioni seguenti la squadra si aggiudicò per due volte i campionati regionali, la seconda volta battendo l'Inter allo spareggio con uno storico 8-1, e nel 1919 si piazzò secondo, a due punti dal Legnano, ma davanti all'Inter, battuta in entrambi i derby, per 4-3 e 5-2.
Nel 1919 mutò la denominazione originale di Milan Football and Cricket Club in Milan Football Club.

GLI ANNI BUI E L'A.C. MILANO
Dopo i primi tre titoli seguì, sotto la presidenza di Piero Pirelli (il quale nel 1926 fece edificare lo Stadio di San Siro), un lungo periodo buio, in cui i rossoneri rimasero sempre in massima serie, seppur mantenendosi in zone di metà classifica e non andando mai oltre il terzo posto, ottenuto nel 1937-38 (a tre punti dall'Inter campione) e nel 1940-41. Da segnalare sono anche i quarti posti conseguiti nel 1931-32 e nel 1936-37. Al ricordo di questo periodo è legato il nome del grande attaccante Aldo Boffi, tre volte capocannoniere del campionato, l'arrivo di Giuseppe Meazza, l'esordio in Coppa Europa Centrale nel 1938, dopo l'esito sfortunato degli spareggi di ammissione del 1929 contro il Genoa (sconfitta al sorteggio dopo due pareggi), e, non ultima, la finale di Coppa Italia del 1941-42, persa contro la Juventus. Boffi e Meazza furono i primi calciatori capaci di vincere per tre volte la classifica dei marcatori della Serie A.
Nel 1936 la società mutò la denominazione in Milan Associazione Sportiva, mentre nel 1938 le autorità fasciste imposero l'italianizzazione del nome della società in Associazione Calcio Milano.
Dopo la seconda guerra mondiale la squadra tornò alla vecchia denominazione. Nacque così, nel 1945, l'Associazione Calcio Milan.

I FAVOLOSI ANNI CINQUANTA CON RIZZOLI
Nell'immediato secondo dopoguerra il Milan fu sempre fra le migliori tre squadre italiane, tranne che per il quarto posto del 1946-47, ottenendo per la prima volta il titolo simbolico di "campione d'inverno" nel 1947-48 e sfiorando più volte il successo, che sarebbe giunto nel 1951 dopo 44 anni di attesa. Per la prima volta i rossoneri cucirono sulle proprie maglie lo stemma che ancora oggi campeggia sulle divise di questa squadra.
Era il grande Milan degli anni cinquanta, quello dei tre svedesi del Gre-No-Li, di Tognon, Buffon, Annovazzi, Schiaffino, Bagnoli e Radice.
Gli anni cinquanta furono, difatti, un periodo d'oro per i rossoneri, che s'imposero vincendo due volte la prestigiosa Coppa Latina nel 1951 e nel 1956 e altri 3 campionati (1954-55, 1956-57 e 1958-59) grazie ai gol di Gunnar Nordahl, 5 volte capocannoniere e miglior marcatore del Milan di tutti i tempi, alla guida tattica di Nils Liedholm, prima a metà campo e poi come libero, e alla difesa arcigna guidata da Cesare Maldini. È da sottolineare che nell'arco di un decennio, dal 1947-48 al 1956-57, il Milan concluse sempre il campionato nei primi 3 posti. Risale a questo periodo il memorabile 7-1 inflitto alla Juventus sul suo campo, successo datato 5 febbraio 1950 (la sfida fu la prima gara italiana trasmessa in TV). Di questo periodo anche lo storico 8-0 rifilato in trasferta al Genoa nel campionato 1954-55. Questo risultato è a tutt'oggi il più ampio successo esterno in Serie A, al pari di un Venezia-Padova 0-8 del campionato 1949-50. Nel 1957-58 il Milan raggiunse per la prima volta in finale di Coppa dei Campioni, persa per 3-2 ai supplementari contro il grande Real Madrid, vincitore delle prime cinque edizioni consecutive del trofeo.

LE DUE ERE ROCCO E I TRIONFI INTERNAZIONALI
Dopo lo scudetto del 1958-1959 sotto la guida di "Gipo" Viani, il Milan vince l'ottavo titolo nel 1961-1962, con Nereo Rocco in panchina e un giovane Gianni Rivera in campo e grazie ai gol di Josè Altafini, capocannoniere del campionato insieme ad Aurelio Milani. Proprio le reti di Altafini porteranno la prima volta in Italia la Coppa dei Campioni, sollevata dal capitano Cesare Maldini e conquistata nel mitico stadio di Wembley nel 1963, dopo la vittoria per 2-1 nella finale contro il Benfica. Alla fine della stagione 1962-1963 Rocco si trasferisce al Torino.
Nello stesso anno i rossoneri perdono per 1-0 la Coppa Intercontinentale al termine della terza partita (la "bella") contro il Santos di Pelè giocata al Maracanã, essendosi andata e ritorno concluse con il punteggio di 4-2 per i rossoneri e per i brasiliani. L'argentino Brozzi, arbitro delle due partite giocate in Brasile, fu in seguito radiato dopo la scoperta della sua corruzione volta a favorire la squadra brasiliana. Ad allenare il Milan nella sfida contro il Santos è Luis Carniglia, che sostituisce temporaneamente Viani, tornato a guidare il Milan ma impossibilitato ad affrontare la trasferta in Sudamerica per un attacco di broncopolmonite. È questa l'ultima stagione con la presidenza di Andrea Rizzoli, che si dimette dopo nove anni al timone del club e dopo aver vinto 4 scudetti, una Coppa Latina, una Coppa dei Campioni e aver edificato in provincia di Varese il centro sportivo di Milanello, la nuova "casa" del club rossonero.
La squadra vive alcune stagioni opache prima del ritorno di Rocco, di nuovo sulla panchina del Diavolo dalla stagione 1967-1968. Nel campionato 1964-1965, a lungo in testa alla classifica, subisce una clamorosa rimonta dall'Inter di Herrera. Dal vantaggio di sette punti il Milan chiuderà secondo con tre punti di distacco. L'unico trofeo vinto in questo periodo è la prima Coppa Italia, battendo il Padova in finale 1-0 nel 1967.
Nonostante il predominio in campionato e in Europa dell'Inter di Helenio Herrera, il Milan di Rocco si dimostra una delle migliori squadre del tempo, costituendo un esempio cristallino del gioco all'italiana. Nel 1967-1968 torna a conquistare lo scudetto, il primo a 16 squadre del dopoguerra, con Pierino Prati capocannoniere, oltre alla Coppa delle Coppe, conquistata a spese dell'Amburgo SV grazie ad una doppietta di Kurt Hamrin nella finale giocata a Rotterdam. Nonostante Cesare Maldini sia passato al Torino al termine della stagione 1965-1966, è un Milan dotato ancora di una solida difesa, con "ragno nero" Fabio Cudicini fra i pali, difensori come Karl Heinz Schnellinger, Angelo Anquilletti, Roberto Rosato, di un centrocampo orchestrato dalla regia del capitano Gianni Rivera, all'epoca nel pieno della sua maturità calcistica, vincitore del Pallone d'oro nel 1969, con attaccanti di grande valore come Pierino Prati, Kurt Hamrin e Angelo Benedicto Sormani. Nel campionato successivo, quello del 1968-1969, dove il Milan giunge secondo appaiato al Cagliari, a quattro punti dalla Fiorentina campione, la squadra stabilisce un record tutt'ora imbattuto, quello del minor numero di reti subite in casa, appena due. L'impresa è stata poi eguagliata dal Como nel campionato 1984-85. In quella stagione arriverà la seconda Coppa dei Campioni (a Madrid 4-1 in finale all'Ajax). Nella stagione 1969-1970 il Milan conquista la sua prima Intercontinentale, sconfiggendo in una drammatica doppia finale gli argentini dell'Estudiantes (3-0; 1-2). Il Milan riesce a prevalere grazie al largo punteggio dell'andata, nonostante la partita di ritorno venga trasformata dagli argentini in una autentica caccia all'uomo, con vere aggressioni che costeranno la squalifica a vita al portiere della squadra argentina Alberto Poletti.
Nel 1968 nasce il primo magazine mensile interamente dedicato al club rossonero, dal nome Forza Milan!

GLI ANNI SETTANTA E LO SCUDETTO DELLA STELLA (1979)
Negli anni settanta il Milan raccoglie ancora numerosi trofei, tra cui 3 Coppe Italia e la seconda Coppa delle Coppe. In campionato la squadra, in gran parte basata sull'organico che aveva vinto scudetto, Coppa dei Campioni e Coppa Intercontinentale nel biennio 1968-1969, all'inizio del decennio era ancora di grandissimo valore, come dimostra il fatto che si classificò per tre anni consecutivi (dal 1971 al 1973) al secondo posto, perdendo per un solo punto i campionati 1971-72 e 1972-73, sempre subendo brucianti rimonte. Fu così che il club rossonero si trovò a inseguire a lungo, per quasi tutto il decennio, lo "scudetto della stella" (cioè il decimo), perdendo nel 1972-1973 un campionato che sembrava già vinto con un'amara sconfitta a Verona. Lo smacco fu definito la "Fatal Verona".
Il decennio viene ricordato anche per il caos societario che vede alternarsi al vertice della società ben 7 presidenti in poco più di 10 anni. In questo stato, il Milan, fra il 1973 e il 1978, attraversa stagioni non esaltanti, con piazzamenti mediocri e al limite della salvezza. L'elemento caratterizzante di questo periodo è l'inseguimento del decimo scudetto che, dopo i tre campionati iniziali quasi in fotocopia, con altrettanti secondi posti in classifica, uno dietro l'Inter e due dietro la Juventus, sarà finalmente raggiunto nel 1979.
È nel corso di questi anni che si sviluppano sempre più i primi nuclei di tifo organizzato a supporto della squadra rossonera: i più celebri sono Fossa dei Leoni (nato nel 1968 e scioltosi nel 2005), Commandos Tigre (1967) e Brigate Rossonere (1975). Questi gruppi di tifosi si stabiliscono in modo permanente ad ogni partita disputata dal Milan nei vari settori della curva sud dello Stadio di San Siro.

1970-71: secondo posto e finale di Coppa Italia
Nella stagione 1970-1971 il Milan sfiora la conquista di scudetto e Coppa Italia, ma perde entrambi i trofei.
Durante il calciomercato estivo partono Sormani e Lodetti, e al loro posto arrivano Biasolo, Benetti, Villa e Zignoli. La squadra, guidata da Nereo Rocco e da Gianni Rivera, parte molto bene in campionato (vittoria a Torino contro la Juventus per 2-0 e nel derby per 3-0) e alla fine del girone d'andata è campione d'inverno. La prima sconfitta arriva con l'Inter alla 20^ giornata. Da quel momento i rossoneri sentono il fiato sul collo dei nerazzurri. Al 23° turno sono sconfitti (1-2) a San Siro dal Varese. La sconfitta segna il sorpasso dell'Inter, che conquista lo scudetto con 46 punti, sopravanzando il Milan di quattro lunghezze. La delusione si ripropone in Coppa Italia. Qualificatisi per il girone finale a quattro squadre, i rossoneri si classificano primi alla pari con il Torino. Nello spareggio di Genova, dopo lo 0-0 finale ai supplementari, i granata si aggiudicano il trofeo ai rigori. Il portiere del Torino è Luciano Castellini, che era soprannominato "il giaguaro" e tornerà a legare il suo nome a quello del Milan nel 1982, per un episodio molto strano, data la sicura affidabilità di Castellini nel ruolo di estremo difensore.

1971-72: secondo posto, Coppa Italia e semifinale di Coppa UEFA
Durante la stagione 1970-1971 il Milan cambia il suo presidente: a Franco Carraro, che inizia la sua carriera nelle massime organizzazioni calcistiche, subentra dapprima il suo vice Federico Sordillo, quindi il petroliere spezzino Albino Buticchi.
Si ritira dai campi di gioco Giovanni Trapattoni, mentre arrivano Giuseppe Sabadini e Albertino Bigon a rinforzare la difesa e l'attacco. Il campionato vedrà ancora il Milan - sempre guidato in panchina da Nereo Rocco - piazzarsi secondo ad un punto appena dalla Juventus, non senza violente polemiche per un rigore assegnato contro i rossoneri a Cagliari il 12 marzo 1972 dall'arbitro Alberto Michelotti. L'unica conseguenza delle dichiarazioni avvelenate di Gianni Rivera sarà la squalifica del capitano.
In Coppa UEFA, denominazione assunta a partire da questa stagione dalla vecchia Coppa delle Fiere, il Milan arriva in semifinale, persa contro il Tottenham Hotspur (2-1 in Inghilterra e 1-1 a San Siro), poi vincitore del trofeo, dopo aver eliminato, tra le altre squadre, l'Herta Berlino e il Dundee. La vittoria arriva invece in Coppa Italia, per la seconda volta nella storia del club, il 5 luglio 1972, in una finale all'Olimpico di Roma contro il Napoli, vinta per 2-0 con rete di Roberto Rosato e autorete del napoletano Dino Panzanato. Nel corso della manifestazione il Milan aveva eliminato sia l'Inter che la Juventus fresca campione d'Italia.

1972-73: la fatal Verona e le due coppe
La stagione 1972-1973 è una delle più soddisfacenti della storia rossonera. La squadra di Rocco, rinforzata in estate con l'arrivo dell'ala Luciano Chiarugi, parte alla grande in campionato, entusiasmando i tifosi grazie al suo gioco spettacolare e votato all'attacco. Alla fine saranno ben 65 le reti realizzate, con una media di più di 2 a partita. Nel corso dell'annata i rossoneri si rendono autori di alcune goleade, come il 9-3 inflitto all'Atalanta il 15 ottobre 1972, che costerà di fatto ai bergamaschi la retrocessione al termine del campionato per la differenza reti, chiuso a pari punti con Roma, Sampdoria e Vicenza. La partita contro l'Atalanta è, ancora oggi, quella con il record di reti segnate complessivamente in serie A.
Nella prima parte di campionato Rivera e compagni sono secondi alle spalle della Lazio di Tommaso Maestrelli, prima di ingaggiare un serrato duello a tre con i romani e la Juventus. In marzo il Milan sembra avere in pugno la vetta della classifica, avendo guadagnato tre punti di vantaggio sulle concorrenti, ma la sconfitta del 22 aprile all'Olimpico contro la Lazio rimette tutto in gioco. Si arriva così all'ultima giornata, il 20 maggio 1973, con il Milan avanti di un solo punto rispetto alle rivali.
Nel frattempo (16 maggio) i rossoneri, a conclusione di uno straordinario cammino, a Salonicco hanno conquistato la seconda Coppa delle Coppe grazie alla vittoria nella finale contro il Leeds United. Il gol di Chiarugi in apertura ha regalato al Milan il trofeo, però la dura battaglia contro gli inglesi si fa sentire nelle gambe dei calciatori nel successivo turno di campionato, l'ultimo, giocato quattro giorni dopo. Allo Stadio Marcantonio Bentegodi di Verona, malgrado i favori del pronostico, i rossoneri perdono malamente per 5-3 e lasciano così lo scudetto alla Juventus. La "Fatal Verona" (come fu soprannominato lo smacco subito) rappresenta una delle delusioni più cocenti della storia del Milan, da cui tutto l'ambiente rossonero farà fatica a riprendersi. Per Gianni Rivera arriverà comunque la soddisfazione di vincere la classifica marcatori, ennesimo successo personale della sua carriera, insieme a Giuseppe Savoldi e Paolo Pulici. La vittoria in contemporanea di tre giocatori del titolo di capocannoniere è un evento rimasto finora unico nella storia della serie A.
Un mese dopo il Milan mette in bacheca la sua terza Coppa Italia, vinta contro la Juventus dopo i calci di rigore.

1973-74: finalista di Supercoppa europea e di Coppa delle Coppe
Il 5-3 patito a Verona nella stagione appena passata continua a influenzare negativamente l'ambiente milanista nella stagione 1973-1974. Il contraccolpo psicologico della sconfitta a Verona è stato durissimo e la squadra, nonostante sia praticamente la stessa dell'anno precedente, dopo un buon avvio di campionato, accusa un crollo verticale nel girone di ritorno. Ad aprile il tecnico Nereo Rocco lascia la panchina del Milan dopo sette anni ed è sostituito da Trapattoni. I rossoneri chiudono il campionato con un deludente 7° posto.
A gennaio il Milan ha, intanto, preso parte, in qualità di detentore della Coppa delle Coppe, alla Supercoppa europea contro i campioni d'Europa dell'Ajax. I fortissimi lancieri di Johann Cruyff hanno rappresentato un ostacolo insormontabile per i rossoneri che, nonostante la vittoria a San Siro per 1-0, nel ritorno ad Amsterdam vengono travolti per 6-0 dallo squadrone di Rinus Michels.
In Coppa delle Coppe, invece, la situazione sembra volgere nuovamente per il meglio. I rossoneri di Trapattoni, infatti, arrivano nuovamente in finale, ma sul prato di Rotterdam i tedeschi orientali del Magdeburgo vincono per 2-0 e infliggono al Milan una nuova delusione.

1974-75: la finale di Coppa Italia persa senza Rivera
Il presidente Buticchi decide di affidare la panchina a Gustavo Giagnoni, che passerà alla storia per il rapporto a dir poco burrascoso con Gianni Rivera.
La stagione 1974-1975 trascorre senza infamia né lode per i rossoneri, i quali alla fine ottengono un buon 5° posto, utile per l'accesso alla Coppa UEFA.
In Coppa Italia le cose vanno decisamente meglio: il Milan infatti supera il girone di semifinale a dispetto di Inter e Juventus e si qualifica per la finale di Roma contro la Fiorentina. Il 28 giugno, però, sul prato dell'Olimpico la squadra milanese, priva della stella Rivera, perde per 3-2, lasciando il trofeo ai viola.

1975-76: terzo posto e quarti di finale di Coppa UEFA
Terminata la presidenza di Buticchi, il timone della società passa a Bruno Pardi, che a sua volta alla fine della stagione cederà le redini del club a Vittorio Duina. Nel caos societario, con lo stesso Gianni Rivera che pare voglia candidarsi al ruolo di presidente, la squadra, affidata all'esordiente Giovanni Trapattoni, disputa un grande campionato, arrivando, nel mese di aprile, persino ad insidiare le torinesi dominatori del campionato. I rossoneri chiudono il torneo con un soddisfacente 3° posto.
In Coppa UEFA il cammino è altrettanto buono, ma si chiude dopo un acceso doppio confronto con il Club Brugge nei quarti di finale, poi battuto in finale dal Liverpool.

1976-77: la salvezza e la quarta Coppa Italia
Nel 1976-1977 il Milan, uscito enormemente indebolito dal mercato estivo in cui ha perso due elementi fondamentali come Romeo Benetti e Luciano Chiarugi, disputa una stagione in tono minore, culminata con l'esonero del tecnico Giuseppe Marchioro e il rischio della retrocessione in Serie B. A due giornate dalla fine, infatti, i rossoneri si trovano al terzultimo posto, prima che due vittorie contro Catanzaro e Cesena, con Nereo Rocco di nuovo in panchina nelle ultime due gare, scongiurino il pericolo. In questo campionato la squadra totalizza ben 17 pareggi in 30 partite, un record che sarà successivamente battuto dall'Udinese nel campionato 1982-83, con 20 pareggi.
In Coppa Italia il Diavolo giunge in finale a suon di gol. Il 3 luglio 1977, sul terreno di San Siro, i cugini dell'Inter vengono sconfitti per 2-0. È la quarta Coppa Italia della storia rossonera.

1977-78: il quarto posto con Liedholm
Grazie all'arrivo di Nils Liedholm in panchina e una politica societaria basata sui giovani e sul vivaio, la squadra riacquista freschezza e chiude con un brillante 4° posto il torneo 1977-1978, dopo aver trascorso metà campionato al vertice della classifica. Il 23 aprile 1978, a Verona, nella gara vinta per 2-1, esordisce in Serie A Franco Baresi, futura bandiera e capitano del Milan per ben due decenni.

1978-79: lo scudetto della stella
L'agognato decimo scudetto, atteso undici anni, arriva nel 1978-1979, l'ultima stagione da calciatore per Gianni Rivera, che supera le 500 presenze in maglia rossonera e si ritira con la stella e il tricolore sulla maglia. Quasi come per un passaggio di testimone, Rivera chiude la sua carriera nello stesso anno in cui esordisce da titolare quello che sarà il nuovo uomo-simbolo del Milan, Franco Baresi. La formazione di Liedholm, parte subito bene conquistando 9 punti su 10 nelle prime 5 giornate. Dopo la battuta d'arresto alla sesta giornata contro i detentori della Juventus (0-1), il Milan inizia a marciare con grande continuità di rendimento fino a chiudere il girone d'andata in vetta. Nel girone di ritorno però i rossoneri calano di rendimento, arrivando con qualche patema all'appuntamento del derby: qui, in svantaggio per 2-0 a 10 minuti dalla fine, riescono a riagguantare il pareggio con due grandi reti di De Vecchi. In aprile, proprio quando sembra trovarsi nel momento di maggiore affanno, la squadra è attesa da i due scontri diretti, entrambi da giocare fuori casa. Ma nel momento decisivo la squadra di Liedholm riesce a ritrovare gioco e condizione. Alla venticinquesima e ventiseiesima giornata i rossoneri infatti ipotecano il tricolore uscendo imbattuti dal decisivo scontro diretto fuori casa contro l'ottimo Perugia di Castagner, e battendo la domenica successiva il Torino, che a lungo era stata la terza forza del campionato, per 3-0. La certezza matematica dello scudetto della stella arriverà poi alla penultima giornata nella gara casalinga contro il Bologna. La vittoria è degna di essere sottolineata ancor meglio considerando che il Perugia, rivale dei rossoneri per il titolo, chiuse il campionato imbattuto, prima tra le squadre italiane a riuscire in una simile impresa (eguagliata proprio dai rossoneri scudettati nel 1991-1992). In quella stagione il Milan, pur non avendo un grandissimo centravanti di ruolo (Stefano Chiodi segnerà pochi gol quasi esclusivamente su rigore), riuscì a primeggiare grazie alla sapiente ragnatela tattica organizzata dall'allenatore Niels Liedholm, che riuscì a trovare un buon equilibrio fra giocatori più anziani come Enrico Albertosi, Giorgio Morini, Aldo Bet, Alberto Bigon, lo stesso Gianni Rivera, e giovani emergenti come Franco Baresi, Walter Alfredo Novellino, Ruben Buriani, Fulvio Collovati, Walter De Vecchi. Un contributo preziosissimo venne anche dal terzino Aldo Maldera, che segnò ben 9 reti, fatto all'epoca particolarmente inusuale per un difensore.


IL TOTONERO E LE DUE RETROCESSIONI IN B (1980 E 1982)
A cavallo fra gli anni settanta e gli anni ottanta il Milan vive un periodo terribile, segnato da due retrocessioni in Serie B, le prime della storia rossonera, e da eventi spiacevoli (lo scandalo del Totonero). L'immagine della società milanese è seriamente danneggiata da questi accadimenti.

1979-80: la retrocessione d'ufficio
Nella stagione 1979-1980, a seguito allo Scandalo calcio-scommesse 1980 e malgrado il terzo posto finale (a cinque punti dall'Inter campione), la squadra viene retrocessa in Serie B. Le sentenze della giustizia sportiva (C.A.F.) prevedono: retrocessione del Milan in B (insieme alla Lazio); inibizione a vita per il presidente Felice Colombo; squalifiche ai calciatori Enrico Albertosi, Giorgio Morini e Stefano Chiodi, rispettivamente di 4 anni, 1 anno e 6 mesi. La partita incriminata era Milan-Lazio del 6 gennaio 1980 (vinta sul campo 2-1 dal Milan) e si scoprì successivamente, con l'indagine della magistratura ordinaria, che Felice Colombo aveva pagato le vincite sulle scommesse relative a quella partita con assegni. Ad incastrarlo furono le loro matrici. La giustizia ordinaria assolse tutti i protagonisti di quella vicenda, in quanto non ci fu truffa ai danni degli scommettitori.

1980-81: la risalita in Serie A
Nel 1980-1981 la squadra risale in Serie A vincendo il campionato di Serie B (50 punti in 38 gare, con 18 vittorie, 14 pareggi, 6 sconfitte, 49 gol fatti, 29 gol subiti) , sotto la presidenza Morazzoni, con Roberto Antonelli capocannoniere del campionato. L'allenatore, come nella stagione precedente, è Massimo Giacomini. In campionato la squadra perde sei partite: due in casa contro Sampdoria e Pisa (entrambe per 0-1), quattro in trasferta contro Foggia (1-0), Pescara (1-0), Palermo (3-1) e Taranto (3-0), quest'ultimo retrocesso in C-1 al termine della stagione (era partito con una penalizzazione per via del Totonero). La sconfitta subita a Taranto fu la prima del Milan in serie B, il 7 dicembre 1980. I rossoneri batterono poi gli ionici per 4-0 nella partita di ritorno a Milano. In Coppa Italia, inserito nello stesso girone dell'Inter, contro cui perde 0-1, non supera la prima fase, come i nerazzurri. Le altre squadre del girone erano Avellino (che si qualificò per migliore differenza reti), Palermo e Catania. Il trofeo sarà vinto dalla Roma, dei futuri milanisti Agostino Di Bartolomei e Carlo Ancelotti, liberando un posto in zona UEFA per l'Inter, quarta alla fine del campionato. La Roma lo aveva concluso al secondo posto, a due punti dalla Juventus. A fine stagione la squadra partecipa al primo Mundialito per club, vinto dall'Inter.

1981-82: la nuova sconvolgente retrocessione e la Mitropa Cup
Nel 1981 la società è ceduta a Giuseppe "Giussy" Farina, in carica dal 19 gennaio 1982 e già in precedenza presidente del Vicenza. Nel 1981-82 retrocede nuovamente in Serie B, questa volta sul campo, a seguito di una stagione fallimentare (24 punti in 30 partite). Anche se all'ultima giornata la vittoria sul Cesena sembra aver momentaneamente risparmiato la nuova onta, in Napoli-Genoa, a cinque minuti dal termine, con i partenopei sicuri dell'ingresso in UEFA anche in caso di pareggio (avrebbero concluso il campionato a pari punti con l'Inter, ma davanti agli interisti per gli scontri diretti: Napoli-Inter 2-0 e 1-1), il portiere del Napoli, Luciano Castellini (in seguito a lungo nello staff tecnico dell'Inter), commette un errore (definito dallo stesso sito ufficiale del Genoa un "pasticciaccio brutto") che regala al Genoa il calcio d'angolo da cui nasce il gol del 2-2, di Mario Faccenda (tenuto in gioco da un difensore del Napoli), il quale sancisce, di fatto, la retrocessione del Milan. Questa seconda retrocessione in Serie B è l'unica sul campo in tutta la storia del Milan. A pesare sul rendimento negativo dei rossoneri fu anche l'assenza di Franco Baresi per quattro mesi, a causa di una malattia. Durante la sua assenza dal campo la squadra totalizzò 8 punti in 12 partite. Con lui ne fece 16 in 18 partite. In quel campionato molto deludente la squadra realizzò appena 21 reti in 30 partite (31 quelle subite), vincendo 7 partite, pareggiandone 10 e perdendone 13. Dei 10 pareggi 6 furono per 0-0, mentre delle 13 sconfitte 10 furono con un gol di scarto, e ben 6 per 1-0. Questa difficoltà nel trovare la via della rete fu dovuta anche alla cattiva stagione dello scozzese Joe Jordan, che realizzò solo 2 gol in 22 partite. Il migliore marcatore della squadra in campionato fu Roberto Antonelli, che realizzò 4 reti in 24 partite. L'acquisto di Jordan dal Manchester United fu perfezionato dopo un tentativo fallito di ingaggiare il brasiliano Zico, il quale, due anni dopo, sarebbe passato all'Udinese con ottimi risultati. Dopo la sconfitta interna contro l'Udinese (0-1), il 24 gennaio 1982 viene esonerato Luigi Radice e la squadra è affidata ad Italo Galbiati, il quale non riuscirà ad evitare la retrocessione. In quella stagione negativa il Milan fu sconfitto in entrambi i derby con l'Inter (0-1 e 1-2). Dopo la sconfitta subita a Como per 0-2 (i lariani chiuderanno all'ultimo posto con appena tre vittorie in tutto il campionato) e la durissima contestazione dei tifosi alla squadra, le due successive gare interne contro Ascoli (0-0) e Roma (1-2) furono disputate in campo neutro a Verona. Quattro giorni prima della retrocessione (il 12 maggio) la squadra vince la Mitropa Cup. La situazione di classifica, nelle posizioni di coda, prima dell'ultimo turno, era la seguente: Cagliari 24 punti, Genoa 24, Bologna 23, Milan 22, Como 16, quest'ultimo già retrocesso. Le partite in programma erano: Ascoli-Bologna, Cagliari-Fiorentina, Cesena-Milan, Napoli-Genoa. Ad Ascoli il Bologna, dopo essere passato in vantaggio, fu rimontato e sconfitto 2-1, retrocedendo in B per la prima volta. Nell'organico dei rossoblù petroniani ci fu l'esordio boom di un giovanissimo Roberto Mancini: l'ex tecnico interista esordì in campionato non ancora diciassettenne e realizzò nove reti in 30 partite. Nel penultimo turno di campionato, il 9 maggio, il Milan doveva affrontare il Torino in casa (i granata avevano in programma all'ultimo turno un confronto casalingo contro il già retrocesso Como). Lo 0-0 finale con i torinisti, (contro i quali aveva perso la gara d'andata al Comunale per un gol di Giuseppe Dossena al novantesimo) fu di fatto fatale ai rossoneri. Infatti le altre pericolanti vinsero tutte: il Bologna 3-1 in casa contro l'Inter, il Genoa 2-0 in casa contro il Catanzaro ed il Cagliari 4-1 ad Avellino. Questi risultati portarono il Milan all'ultimo turno con il rischio serio e concreto di retrocedere in B anche in caso di vittoria, come infatti avvenne. A Cesena il Milan rimontò da 0-2 a 3-2, ben sapendo che se Cagliari e/o Genoa non avessero perso sarebbe retrocesso. Da notare che il Milan era in vantaggio negli scontri diretti con entrambe le squadre, oltre che con il Bologna. Questi erano i risultati: Milan-Cagliari 1-0 ed 1-1, Milan-Genoa 0-0 e 2-1, Milan-Bologna 2-1 e 0-0. A Napoli, dove il Genoa chiuse il primo tempo in vantaggio, i padroni di casa ribaltarono il risultato nel corso del secondo tempo, portandosi sul 2-1, prima del 2-2 sopra descritto. A Cagliari, invece, la partita finì 0-0, con recriminazioni dei viola, in lotta con la Juventus per lo scudetto, per alcune decisioni arbitrali a loro sfavore, come una rete annullata alla Fiorentina per un dubbio fallo sul portiere. Nell'azione in questione l'attaccante fiorentino Daniel Ricardo Bertoni salta contrastato da due difensori cagliaritani con il portiere Roberto Corti che nell'uscita non riesce a colpire di pugno il pallone. L'arbitro di quella partita fu l'ex designatore Maurizio Mattei. I giocatori del club toscano protestarono a lungo con Mattei per la sua decisione e furono poi beffati dal rigore calciato da Liam Brady a Catanzaro ad un quarto d'ora dal termine. L'irlandese mostrò nella circostanza una professionalità esemplare, presentandosi sul dischetto nonostante la Juventus avesse già deciso di cederlo, per fare posto a Michel Platini. In Coppa Italia, come l'anno prima, la squadra è inserita nello stesso girone dell'Inter, da cui viene eliminata dopo il 2-2 subito all'ottantanovesimo nello scontro diretto. I nerazzurri vinceranno poi la competizione.
I calciatori rossoneri scesi in campo a Cesena il 16 maggio 1982 erano: Piotti; Tassotti; Maldera; Battistini; Minoia; Baresi; Romano (87° Venturi); Novellino; Jordan; Evani (75° Moro); Antonelli. Da segnalare la presenza in organico di Fulvio Collovati (che non disputò quella partita) e Franco Baresi, campioni del mondo in Spagna circa due mesi dopo, di Mauro Tassotti ed Alberigo Evani, protagonisti dei successi del Milan negli anni a venire, del capitano Aldo Maldera, campione d'Italia con la Roma l'anno successivo, e di Francesco Romano, campione d'Italia con il Napoli nel 1986-1987.


LA PRESIDENZA FARINA (1982-1986)
1982-83: promozione in Serie A con record di reti segnate
Nella stagione 1982-1983 il Milan, sotto la guida dell'allenatore Ilario Castagner, affronta il suo secondo campionato nella serie cadetta e lo vince senza fatica (54 punti in 38 gare, con 19 vittorie, 16 pareggi, 3 sconfitte, 77 gol fatti, 36 gol subiti). La squadra, durante l'estate, è stata rivoluzionata: di essa fanno già parte Franco Baresi, che a soli 22 anni è già un carismatico capitano, Mauro Tassotti, Alberigo Evani che saranno poi protagonisti delle grandi vittorie della squadra negli anni a venire; Walter Novellino, Aldo Maldera (ceduto alla Roma, con cui vincerà il campionato insieme all'ex nerazzurro Herbert Prohaska) , Roberto Antonelli, Fulvio Collovati (ceduto all'Inter, in cambio di Aldo Serena, Giancarlo Pasinato e Nazzareno Canuti) e Ruben Buriani sono ceduti; i nuovi arrivi di maggior rilievo sono Aldo Serena, Vinicio Verza ed Oscar Damiani. Si tratta di un gruppo molto giovane, che però vince agevolmente il campionato di Serie B, si fa onore e diverte sia nella Coppa Italia, dove sconfigge sia il Genoa che il Cagliari, che lo avevano condannato alla retrocessione nell'ultimo turno del campionato precedente con i loro pareggi, e viene successivamente eliminato dal Verona nei quarti, poi battuto in finale dalla Juventus, con due pareggi, sia nel secondo Mundialito per club, vinto dalla Juventus, reggendo il confronto con tutte le formazioni incontrate. Una delle poche note negative di quella stagione fu la sconfitta interna in campionato contro la Cavese (1-2), il 7 novembre 1982. La partita di ritorno, a Cava de' Tirreni, finì 2-2. Le altre sconfitte stagionali furono a Como (1-0) ed a Perugia (3-2) in campionato, a Torino contro la Juventus (2-1) nel girone eliminatorio di Coppa Italia. In campionato realizza 77 reti in 38 partite, un record per la serie B. Curiosità: il calciatore "simbolo" delle due stagioni del Milan in B è Sergio Battistini (in forza all'Inter dal 1990 al 1994), con 74 presenze e 16 reti complessive nei due campionati.

1983-84: ottavo posto e quarti di finale di Coppa Italia
La stagione 1983-1984 è un'annata di transizione e di assestamento per la squadra dopo le sofferenze e gli scossoni del passato. Per il ritorno nella massima serie, il Milan si dà un nuovo assetto: arrivano l'anglo-giamaicano Luther Blissett, il belga Eric Gerets, Filippo Galli e Luciano Spinosi. È un torneo tranquillo e disputato in modo dignitoso, che il Milan chiude appaiato alla Sampdoria ed al Verona, all'ottavo posto per differenza reti ed al sesto per classifica avulsa (32 punti in 30 partite, 10 vittorie, 12 pareggi, 8 sconfitte, 37 gol fatti, 40 gol subiti). Questi i risultati degli scontri diretti: Milan-Verona 4-2 e 1-1, Milan-Sampdoria 2-1 e 1-1, Sampdoria-Verona 1-0 e 0-1. Verso la fine del torneo Castagner, reo di essersi già accordato da tempo con l'Inter in vista della successiva stagione, è sollevato dall'incarico e la squadra viene affidata ancora una volta ad Italo Galbiati. Buono il comportamento in Coppa Italia, dove i rossoneri si fermano ai quarti di finale dopo due gare combattute (1-1 all'Olimpico e 1-2 dopo i tempi supplementari a San Siro) con la forte Roma di Niels Liedholm, poi vincitrice del trofeo. Grazie al successo romanista contro il Verona si liberò un posto in zona UEFA per l'Inter, quarta al termine del campionato. All'epoca, infatti, a causa del pessimo rendimento dei club italiani in Coppa UEFA in quel periodo, i posti per partecipare a tale competizione erano solo due. I giallorossi avevano concluso il campionato al secondo posto, a due punti dalla Juventus ed erano stati sconfitti ai rigori dal Liverpool nella finale della Coppa dei Campioni giocata allo stadio Olimpico.

1984-85: quinto posto e finale di Coppa Italia
L'estate 1984 vede il presidente Farina impegnarsi attivamente alla costruzione di una squadra competitiva. Il presidente fa tornare il tecnico Nils Liedholm, reduce dai trionfi ottenuti con la Roma, ed acquista gli attaccanti Pietro Paolo Virdis e Mark Hateley, soprannominato Attila dai tifosi rossoneri. In più arrivano l'ottimo regista del Manchester United Ray Wilkins, il libero Di Bartolomei dalla Roma ed il portiere Terraneo. I rossoneri terminano la stagione con un 5° posto che garantisce l'accesso alla Coppa UEFA, davanti alla Juventus (con cui aveva concluso il campionato a pari punti, 36, ma fu davanti ai torinesi per gli scontri diretti: Milan-Juventus 3-2 e 1-1) e alla Roma, le due grandi di quegli anni, tornando dopo sei anni alla vittoria di un derby in campionato e raggiungendo la finale di Coppa Italia dopo aver eliminato il Napoli di Maradona, la Juventus campione d'Europa, e l'Inter. L'atto conclusivo della manifestazione vide i rossoneri perdere contro la Sampdoria, primo successo della società blucerchiata. È questa la stagione dell'esordio con il Milan di Paolo Maldini, avvenuto il 20 gennaio a Udine.

1985-86: il rischio del fallimento
L'estate del 1985 vede l'acquisto dalla Juventus del campione del mondo e Pallone d'Oro 1982 Paolo Rossi, vecchio pallino del presidente Farina fin dai tempi del Vicenza, il quale va a formare con Virdis ed Hateley un trittico d'attacco molto valido. La squadra inizia bene la stagione in Coppa Italia e campionato, veleggiando per l'intero girone d'andata tra la 2a e la 3a posizione alle spalle della capolista Juventus. Ma, nonostante le premesse favorevoli, anche questa si rivelerà essere una stagione ricca di travagli societari. In dicembre, il presidente Giuseppe Farina, a seguito della sorprendente eliminazione in Coppa UEFA con i modesti belgi del Waregem, subìsce una dura contestazione dai tifosi. La situazione inizia a precipitare e, con l'avvento del nuovo anno, la Federazione riscontra una situazione economica molto pesante: la società è stracolma di debiti e rischia il fallimento se non arriva subito qualcuno a ripianarli. La Guardia di Finanza scopre in seguito che non sono stati versati i contributi IRPEF. Sono settimane di grande angoscia per i tifosi rossoneri, che rischiano di veder sparire la propria squadra dal calcio che conta.


L'AVVENTO DI BERLUSCONI (1986) E GLI "IMMORTALI" DI SACCHI (1987-1991)
1986: Berlusconi acquista il club
Farina si dimette e si alternano varie cordate, fino a quando non diviene azionista di maggioranza della società il già noto imprenditore milanese Silvio Berlusconi, proprietario dell'azienda Fininvest, il quale, acquistata la società il 20 febbraio 1986 e divenutone presidente il 24 marzo, ripiana il deficit economico e si impegna da subito a costruire una grande squadra. Il nuovo presidente conferisce la funzione di amministratore delegato della società ad Adriano Galliani e si avvale di un organico dirigenziale che vede Ariedo Braida nelle vesti di direttore generale.
In campionato, però, la squadra accusa un calo nel finale e manca il piazzamento in Coppa UEFA. Nell'estate seguente il discorso d'apertura della stagione pronunciato da Berlusconi chiarisce i propositi della nuova dirigenza: "Dobbiamo diventare la squadra più forte del mondo con un gioco spettacolare".
In quell'anno si verifica una situazione particolare: Inter e Milan chiusero il campionato al sesto ed al settimo posto, divise da un punto, quindi fuori dalla zona UEFA e quindi dalle Coppe europee. La vittoria della Roma in Coppa Italia (così come era già avvenuto due e cinque anni prima) contro la Sampdoria consente all'Inter di entrare in Coppa UEFA ed evitare ad una delle due milanesi di restare fuori dalle Coppe europee della stagione successiva. Questa situazione, infatti, da quando esistono le Coppe Europee moderne, cioè dal 1955, non si è mai verificata: almeno una delle due squadre ha sempre giocato in Europa.
Marco van Basten, Pallone d'Oro in tre occasioniCon il nuovo proprietario il club rossonero vive in poco tempo una feconda ed entusiasmante rinascita, dal rischio concreto del fallimento al tetto del mondo.

1986-87: l'esordio del nuovo Milan con Virdis capocannoniere
In vista della stagione 1986-1987 Berlusconi avvia il ricambio della squadra. Vengono acquistati giocatori di valore come Roberto Donadoni, Daniele Massaro, Giovanni Galli, Giuseppe Galderisi e Dario Bonetti e così la caratura del club aumenta notevolmente. Ancora una volta guidata da Nils Liedholm, la squadra è autrice di buone prestazioni, ma anche di alti e bassi che non le consentono di decollare. A primavera perde posizioni, così lo svedese è esonerato e sostituito da Fabio Capello. Il giovane tecnico riesce a raddrizzare la stagione: prima conduce la squadra al quinto posto finale a pari merito con la Sampdoria, poi conquista la qualificazione alla Coppa UEFA battendo i blucerchiati a Torino in un sofferto spareggio (1-0 dopo i tempi supplementari). In Coppa Italia il Milan è sconfitto per ben due volte ed eliminato dal Parma, allenato da un tecnico emergente, Arrigo Sacchi. La stagione è da ricordare anche per la vittoria di Pietro Paolo Virdis del titolo di capocannoniere con 17 realizzazioni, a 14 anni dall'ultima affermazione di un milanista - Gianni Rivera - in tale graduatoria. A fine stagione la squadra vince il terzo Mundialito per club.

1987-88: l'11° scudetto, l'inizio di una nuova era
Nell'estate del 1987 Berlusconi affida l'incarico di allenatore al promettente Arrigo Sacchi, profeta di un calcio totale di ispirazione olandese basato su un pressing continuo, conquista degli spazi in campo, difesa a zona, perfetta tattica del fuorigioco. Il nuovo tecnico può contare su un organico giovane e di primissimo ordine: una difesa granitica, guidata dal capitano Franco Baresi e composta da Paolo Maldini, Alessandro Costacurta, in alternativa a Filippo Galli, e Mauro Tassotti; un portiere affidabile come Giovanni Galli, già al Milan nella stagione precedente; un centrocampo solidissimo formato da Roberto Donadoni, Angelo Colombo e Carlo Ancelotti; un attacco che annovera i due fuoriclasse olandesi Marco van Basten e Ruud Gullit, Pallone d'oro 1987, e l'italiano Pietro Paolo Virdis. Sebbene van Basten sia costretto a saltare quasi tutta la stagione per problemi alla caviglia, il Milan può fare affidamento su uno dei migliori organici del torneo, organico che gli consente di lottare alla pari in campionato con il Napoli di Diego Armando Maradona.
L'inizio del campionato non è dei più felici, la squadra ha bisogno di tempo per assimilare la mentalità e i nuovi schemi di Sacchi, e una serie di infortuni fra i titolari provoca un certo ritardo in classifica nelle prime giornate. Oltre a ciò, nel corso della stagione, alcune decisioni del giudice sportivo sembrano vanificare gli sforzi dei rossoneri, ma la squadra di giornata in giornata inizia a migliorare nel gioco e nei risultati, e la netta vittoria ottenuta il 3 gennaio 1988 a San Siro nello scontro diretto contro i partenopei (4-1) rappresenta la svolta decisiva. Da qui in avanti gli uomini di Sacchi non falliscono più e realizzano un'incredibile rimonta in classifica completandola con un nuovo successo sul Napoli (3-2), stavolta al San Paolo. Si laureano campioni d'Italia dopo la partita con il Como. In campionato la squadra perde sul campo solo la partita interna contro la Fiorentina (0-2), mentre quella con la Roma, vinta 1-0, diventa uno 0-2 a tavolino per un petardo che aveva colpito il portiere romanista Franco Tancredi, costringendolo ad abbandonare il campo. È l'undicesimo scudetto per il Diavolo, il primo dopo nove anni pieni di difficoltà. La soddisfazione per il titolo vendica le eliminazioni ai primi turni in Coppa Italia e in Coppa UEFA. In questa stagione si traccia la strada per un decennio di successi e nasce il gruppo degli Immortali di Arrigo Sacchi, probabilmente la squadra di club più forte di tutti i tempi, composta da veri fuoriclasse, alcuni dei quali, conclusa la carriera agonistica, sarebbero diventati allenatori di fama mondiale per conto dei più importanti club e Nazionali di calcio.

1988-89: campione d'Europa e la prima Supercoppa italiana
Nella stagione 1988-1989 ai due olandesi se ne aggiunge un terzo, Frank Rijkaard (fortemente voluto da Arrigo Sacchi), a spese dell'argentino Claudio Borghi, pupillo del presidente Silvio Berlusconi. A quasi quarant'anni di distanza dal leggendario Gre-No-Li si forma così un altro trio milanista di grandi attaccanti stranieri.
In questa stagione il Milan si rende protagonista in Coppa dei Campioni, sebbene le difficoltà non manchino. Nel ritorno del secondo turno contro la Stella Rossa Belgrado (l'andata a Milano era finita 1-1) sul campo scende una fitta nebbia, che induce l'arbitro tedesco Pauly a sospendere a norma di regolamento la partita dopo che, a visibilità già quasi nulla, gli slavi erano passati in vantaggio e Virdis era stato espulso. Da quel momento il Milan inanella una serie di risultati positivi, eliminando nell'ordine la Stella Rossa ai rigori nella ripetizione della gara (dopo un gol rossonero non visto dalla terna nonostante la palla fosse entrata di almeno mezzo metro), il Werder Brema (anche qui gol rossonero non visto, seppure molto meno evidente di quello con la Stella Rossa) e il Real Madrid. Contro gli spagnoli, dopo una partita dominata allo Stadio Santiago Bernabéu e caratterizzata da episodi sfortunati fra i quali un altro gol regolare annullato, i rossoneri sbaragliano le merengues con uno storico 5-0 a San Siro grazie ai gol di Ancelotti, Rijkaard, Gullit, van Basten e Donadoni, in quella che molti considerano la più bella partita mai giocata dal Milan. La finale del 24 maggio 1989 mette di fronte il Diavolo e i temibili rumeni della Steaua Bucarest, già campioni d'Europa nel 1986. Di fronte ai quasi centomila sostenitori rossoneri accorsi al Camp Nou di Barcellona il Milan annichilisce gli avversari per 4-0. La partita della squadra è magistrale tatticamente e tecnicamente: già in vantaggio per 3-0 alla fine del primo tempo grazie alla doppietta di Gullit e ad una rete di van Basten, i ragazzi di Sacchi arrotondano il risultato nella seconda frazione di gioco con un altro gol di van Basten e conquistano così la terza Coppa dei Campioni della storia del Milan, a venti anni di distanza dall'ultimo successo europeo. In quell'anno la squadra rossonera si aggiudica anche la prima Supercoppa Italiana, battendo per 3-1 la Sampdoria.
In campionato la partenza dei rossoneri è ottima, ma il Milan non sarà in grado di rimanere nella scia dell'Inter di Giovanni Trapattoni, che vincerà lo scudetto dopo un cammino da record. Il Diavolo giunge terzo alle spalle dei nerazzurri e del Napoli.

1989-90: il tris di coppe internazionali e la seconda fatal Verona
Nell'annata seguente il Milan sfiora il cosiddetto treble, ovvero la tripla vittoria di campionato, coppa nazionale e Coppa dei Campioni. Si conferma campione d'Europa (dopo aver sconfitto il Benfica per 1-0, gol di Rijkaard), vince Supercoppa europea (1-1 e 1-0 nel doppio confronto con il Barcellona) e si aggiudica anche la prestiogiosa Coppa Intercontinentale (superati i colombiani del Nacional Medellín per 1-0 con la rete di Alberigo Evani nei tempi supplementari), proclamandosi così la squadra campione del mondo dopo trent'anni esatti dalla sua prima volta.
Il campionato, che ad un certo punto pareva già vinto dai rossoneri, è conquistato con due punti di vantaggio dal Napoli, al termine di un testa a testa molto combattuto e caratterizzato da aspre polemiche. Alla 25a giornata, approfittando di un calo del Napoli capolista (5 punti in 6 gare), il Milan passa al comando della classifica. L'8 aprile 1990 i rossoneri sono bloccati sullo 0-0 dal Bologna al Dall'Ara come i partenopei, che terminano con lo stesso risultato il match contro l'Atalanta a Bergamo. Nel corso della partita del Napoli, però, una monetina colpisce dagli spalti Alemao, il quale, consigliato in tal senso, rinuncia a riprendere il gioco. Il giudice sportivo assegna così la vittoria al Napoli per 2-0 a tavolino, consentendogli di raggiungere il Milan in vetta alla graduatoria. Le due squadre proseguono a pari merito sino alla 33a giornata, in cui i rossoneri vanno k.o. 1-2 fuori casa in favore del Verona (che la settimana dopo, perdendo l'ultima partita di campionato, retrocederà in B), come nel 1973 (scudetto consegnato alla Juventus). La seconda "fatal Verona" della storia milanista si concretizza all'89° minuto, quando il gol-beffa del veronese Pellegrini decreta il sorpasso dei campani, che espugnano il campo del Bologna e si laureano campioni d'Italia prendendosi la rivincita rispetto a due anni prima. La partita del Bentegodi solleverà molte polemiche e sarà ricordata per le quattro espulsioni di Rijkaard, van Basten, Costacurta e Sacchi. Tre giorni dopo, il Milan perderà, in casa, anche la Coppa Italia (0-1 contro la Juventus), dopo lo 0-0 della finale di andata. L'annata è comunque positiva e viene ricordata anche per l'affermazione di Marco van Basten nella classifica dei cannonieri con 19 centri. L'olandese, protagonista con il Milan e la sua nazionale, che aveva guidato alla vittoria del campionato europeo, vince il Pallone d'oro nel 1988 e nel 1989.

1990-91: bis Intercontinentale, seconda Supercoppa europea e la squalifica dalle coppe
Nel 1990-1991 arriva la terza Intercontinentale (3-0 ai paraguaiani dell'Olimpia Asunción) e la seconda Supercoppa europea, questa volta a spese della Sampdoria (1-1 e 2-0). In campionato il Milan si piazza secondo insieme all'Inter, a cinque punti dalla Sampdoria campione d'Italia. Il club rossonero, però, si rende protagonista di uno spiacevole episodio il 20 marzo 1991, nella partita di ritorno dei quarti di finale di Coppa dei Campioni, giocata a Marsiglia contro l'Olympique. Dopo che la partita di andata si era conclusa sul punteggio di 1-1, a pochi minuti dalla fine della gara di ritorno, con il Milan in svantaggio per 1-0, si spegne uno dei riflettori dello stadio. L'amministratore delegato Adriano Galliani fa uscire i giocatori dal campo in segno di protesta, motivando il gesto con l'impossibilità, a sua detta, di continuare a giocare per via della scarsa visibilità. Malgrado la funzionalità del riflettore sia poi ripristinata, il Milan non torna in campo. In seguito all'accaduto la società è poi squalificata per un anno dalle coppe europee per comportamento antisportivo.
In campionato i rossoneri ingaggiano un testa a testa con Inter e Sampdoria. Le sorti del Diavolo saranno decise dalle sconfitte proprio contro i doriani, vincitori alla fine del campionato, sia a San Siro per 1-0 sia a Marassi per 2-0. Il Milan giungerà, alla fine, secondo a pari punti con i nerazzurri e a cinque di distacco dai blucerchiati. In Coppa Italia i rossoneri sono eliminati in semifinale dalla Roma, che poi vincerà il trofeo.
Dopo quattro memorabili stagioni colme di successi, Arrigo Sacchi lascia la panchina del Milan per diventare Commissario tecnico della Nazionale italiana, poi vice Campione del mondo ai Mondiali di calcio del 1994.


GLI "INVINCIBILI" DI CAPELLO (1991-1996)
Dal 1991 al 1996 il Milan conosce un altro ciclo vincente sotto la guida di Fabio Capello, che proseguirà la tradizione dei cosiddetti Invincibili.

1991-92: lo scudetto senza sconfitte
Nel 1991-1992 la squadra è guidata da Fabio Capello, già sulla panchina rossonera nella stagione 1986-1987, quando era stato chiamato a sostituire Nils Liedholm a campionato in corso. Il tecnico friulano si fa conoscere sin da subito per le sue doti di grande motivatore. Il Milan, fuori dalle Coppe europee dopo la notte di Marsiglia, si concentra sul campionato e lo vince con autorevolezza. In testa alla classifica fin dall'inizio del torneo, guadagna il titolo d'inverno e conquista lo scudetto con un campionato da record, inaugurando un'epoca ricca di successi che porterà la squadra ad essere soprannominata Gli Invincibili. Oltre ai 56 punti guadagnati - con i due punti assegnati per vittoria - il Milan termina il torneo senza subire alcuna sconfitta. Solo il Perugia era riuscito, nel 1978-1979, in tale impresa, ma era giunto secondo, proprio alle spalle dei rossoneri. Prima dell'introduzione del girone unico (avvenuta nel 1929-1930), l'impresa di vincere un campionato senza subire sconfitte era riuscita al Genoa, nel 1922-23. Il Milan resta a tutt'oggi l'unica squadra italiana ad aver vinto lo scudetto conservando l'imbattibilità per tutto il campionato dall'introduzione della Serie A a girone unico. Sempre in quella stagione, i rossoneri segneranno ben 74 gol (alla media di oltre 2 gol a gara), concedendosi alcune goleade con squadre di livello, come nel caso del 5-0 al Napoli, del 5-1 ai campioni in carica della Sampdoria o dell'8-2 rifilato alla rivelazione della stagione, il Foggia. La stella olandese van Basten è capocannoniere con 25 realizzazioni, una quota che mancava nella Serie A da ben 26 anni, e vincerà il Pallone d'oro 1992. La Coppa Italia del Milan si ferma alle semifinali contro la Juventus, contro cui subisce l'unica sconfitta stagionale (0-1 a Torino nella gara di ritorno, dopo lo 0-0 dell'andata). Il trofeo sarà poi vinto dal Parma della famiglia Tanzi, proprietaria del club e dell'azienda Parmalat, primo storico successo della squadra emiliana.
Questo è l'ultimo anno di sponsorizzazione del gruppo assicurativo Mediolanum dopo cinque stagioni. Al suo posto subentra l'azienda alimentare Motta.

1992-93: ancora campione d'Italia, Supercoppa italiana e vicecampione d'Europa
Dopo lo scudetto dei record del 1992 il Milan cambia volto. I rossoneri sono ora attesi anche sul grande palcoscenico continentale e vogliono tornarci da protagonisti. Durante la campagna acquisti estiva arrivano in società calciatori del calibro di Jean Pierre Papin, Zvonimir Boban, Dejan Savicevic, Stefano Eranio, Fernando De Napoli e Gianluigi Lentini, vero tormentone del calcio-mercato, strappato al Torino. D'altra parte c'è da annoverare l'addio al calcio giocato di Carlo Ancelotti, punto fermo del centrocampo, che intraprende fin da subito la carriera di allenatore in qualità di vice di Arrigo Sacchi.
Nel 1992-1993 prosegue la marcia trionfale del Milan di Capello, capace di prolungare la striscia di partite senza sconfitte fino a 58 incontri (iniziata e conclusa contro il Parma) e di mettere in bacheca il 13° alloro nazionale, il secondo consecutivo, così come la seconda Supercoppa italiana (vinta per 2-0 sul Parma) nella storia del club. Ripetendo il cammino travolgente del precedente torneo, gli uomini di Fabio Capello vanno subito in testa e non si fanno più raggiungere. Dopo 13 giornate, il Milan perde van Basten a causa dei persistenti problemi fisici. Operato in Belgio all'indomani della quadripletta contro il Göteborg, il cigno di Utrecht rientrerà in campo solo 5 mesi più tardi. Vince il Pallone d'oro nel 1992, per la terza volta. È stato il terzo calciatore, dopo Cruijff e Platini, a riuscire nell'impresa. Laureatisi campione d'inverno, i rossoneri subiscono nel finale di torneo un risveglio dell'Inter, ma chiudono al comando con una giornata d'anticipo. In Coppa Italia il cammino si interrompe in semifinale contro la Roma. Il trofeo sarà poi vinto dal Torino dopo due combattute finali.
In campo continentale il Diavolo si conferma squadra di vertice vincendo 10 partite su 10, segnando 23 reti e subendone una sola. Nella finale di Monaco di Baviera i favori del pronostico sono per i ragazzi di Capello, che affrontano i francesi dell'Olympique Marsiglia. Contro le previsioni sono i transalpini a sollevare il trofeo grazie all'1-0, vanificando così l'ottimo cammino in Champions stabilito dal Milan prima di quella partita. Il match segnerà l'ultima apparizione su un campo di calcio del grande van Basten.
Poco meno di tredici anni più tardi, nel gennaio 2006, in una confessione alla stampa francese Jean Jacques Eydelie, ex centrocampista dell'Olympique Marsiglia campione d'Europa nel 1993, rivela che la squadra transalpina avrebbe usato sostanze dopanti prima della finale contro il Milan. La dichiarazione, seguita da smentite e querele da parte degli ex dirigenti e degli ex calciatori dell'Olympique, suscita un vespaio di polemiche e si fa strada l'ipotesi della revoca del trofeo al Marsiglia e della sua consegna al Milan, evento poi non verificatosi.

1993-94: lo storico double scudetto-Champions League e la terza Supercoppa italiana
Anche la stagione 1993-1994 comincia con sostanziosi mutamenti del parco giocatori. Finita oramai l'era degli olandesi (Gullit e Rijkaard sono stati ceduti, van Basten è prossimo al ritiro dopo una serie di infortuni), dopo tredici anni lascia il Milan anche Alberigo Evani, mentre Gianluigi Lentini, vittima di un grave incidente automobilistico, è fuori squadra per tutta la stagione. Sono acquistati Brian Laudrup, Florin Raducioiu, Christian Panucci, Alessandro Orlando e, ad ottobre, Marcel Desailly. Quest'ultimo acquisto si rivela particolarmente importante per gli equilibri della squadra, poiché il francese svolgerà un ruolo di centrocampista arretrato che permetterà alla difesa una maggiore tranquillità e consentirà di compensare l'uscita di scena di Ancelotti. Marco Simone diventa stabilmente titolare e determinanti risultano le reti di Jean Pierre Papin, Pallone d'oro 1991, e di Daniele Massaro. Nonostante le molte difficoltà, al Milan riesce una delle stagioni più esaltanti della propria storia.
In Champions League riscatta la sconfitta contro l'Olympique Marsiglia patita nella finale dell'anno precedente, conquistando così il suo quinto titolo europeo nella finale di Atene, il 18 maggio 1994. Dopo un cammino sicuro nella competizione, gli uomini di Capello giungono alla finale contro il favorito Barcellona senza Baresi (infortunato) e Costacurta (squalificato), colonne della difesa. L'allenatore del Barça Johann Cruyff alla vigilia si dice sicuro della vittoria, ma saranno i rossoneri a dominare l'incontro, infliggendo ai catalani una severa lezione di calcio, un netto 4-0 (doppietta di Massaro e gol di Savicevic e Desailly) che rappresenta ancora oggi il maggiore scarto mai registrato in una finale di Coppa dei Campioni-Champions League. Quella contro il Barcellona è stata votata La partita del secolo del Milan dopo un sondaggio condotto tra i tifosi rossoneri. Unitamente al successo continentale il Milan sale sulla vetta nazionale per la quattordicesima volta nella sua storia, ottenendo il terzo scudetto consecutivo con due giornate d'anticipo. Il club rossonero supera così l'Inter per numero di scudetti conquistati, diventando la seconda squadra italiana per titoli nazionali vinti, alle spalle solo della Juventus. Il successo è accompagnato da altri numeri da record, fra cui ne spiccano due: quello del portiere Sebastiano Rossi, che al 40° minuto della partita di campionato contro il Foggia del 27 febbraio 1994 stabilisce il nuovo primato di imbattibilità per un portiere di Serie A (929 minuti, attuale primato italiano, battendo il precedente record di Dino Zoff del 1972) e quello relativo alle reti subite, 15 in 34 gare, la cifra più bassa mai registrata nei campionati a 18 squadre. Il Milan conquista poi la terza Supercoppa italiana a Washington a spese del Torino (1-0 con rete di Simone), ma non riuscirà poi a conquistare né la Supercoppa europea (contro il Parma) né la Coppa Intercontinentale (avversario il San Paolo), disputate al posto dello squalificato Olympique Marsiglia.
L'annata è comunque una delle più feconde della storia rossonera, se si pensa che il Milan del 1993-1994 e l'Inter del 1964-1965 sono le uniche squadre italiane ad aver vinto lo scudetto e la Coppa dei Campioni/Champions League nella stessa stagione.

1994-95: Supercoppa italiana ed europea, la terza finale consecutiva in Champions
L'era Capello continua con prestazioni che portano il Milan ad essere considerato una delle squadre più forti del periodo. Eppure anche nel 1994-1995 le difficoltà non mancano. L'inizio è favorevole: già ad agosto arriva il primo trofeo in bacheca, la quarta Supercoppa italiana vinta a scapito della Sampdoria ai rigori. L'inizio stagione vede il ritorno di Gullit dopo un'ottima annata con la maglia della Sampdoria. Il rapporto con Capello, già logoratosi due anni prima, sfocia nella definitiva cessione del tulipano nero alla squadra di Genova, nel novembre 94 dopo 9 presenze e quattro gol. Ancorché le premesse siano rosee, un campionato disputato in maniera non esaltante porta la squadra a classificarsi solamente al quarto posto, oltretutto la stagione viene macchiata dallo sconcertante comportamento di un tifoso, che durante la trasferta a Genova per la partita contro il Genoa Cricket and Football Club durante uno scontro tra le due tifoserie, uccide con una coltellata un supporter della squadra genovese.
Nel dicembre 1994 a Tokyo, contro gli argentini del Vélez Sarsfield allenati da Carlos Bianchi, i milanisti, favoriti dal pronostico, perdono la Coppa Intercontinentale. Il gruppo, però, dimostra grande tenacia e si riprende aggiudicandosi prima la Supercoppa europea, a febbraio 1995, contro l'Arsenal (0-0 ad Highbury e 2-0 al Meazza) e proseguendo il suo cammino in Champions League. Nella fase a gironi la squadra si piazza seconda nel proprio raggruppamento dietro il giovane Ajax di Louis van Gaal. Due sconfitte, entrambe opera dell'Ajax, e la squalifica del campo per un incidente di cui fu vittima il portiere avversario in Milan-Austria Salisburgo 3-0 (le ultime due partite furono disputate in campo neutro allo Stadio Nereo Rocco di Trieste) non impediscono ai milanisti di qualficarsi per gli ottavi di finale, dove superano il Benfica. In semifinale i rossoneri eliminano in scioltezza il Paris Saint-Germain del futuro rossonero George Weah, vincendo per 1-0 a Parigi con rete di Boban nei minuti di recupero dopo una pregevole azione di contropiede guidata da Savicevic e Massaro, e per 2-0 a Milano con una doppietta di Savicevic. Raggiungono, così, per la quinta volta in sette anni (terza consecutiva) la finale di UEFA Champions League. Al Prater di Vienna, il 24 maggio 1995, il Milan si presenta senza Savicevic, acciaccato, e affronta ancora gli olandesi dell'Ajax, che vincono per 1-0 con un gol del futuro milanista Patrick Kluivert a cinque minuti dal termine.
Uno dei primi attori rossoneri della stagione è Marco Simone, autore di 17 gol in 30 presenze in campionato, che insieme ad un perfetto Savicevic guida la squadra al quarto posto in campionato, nettamente condizionato da un girone di andata sotto tono, visti i numerosi infortuni e le assenze dettati dalla fatica del Mondiali statunitensi dell'estate precedente.

1995-96: il 15° scudetto, Capello lascia
La stagione 1995-1996, l'ultima del ciclo di Capello, si apre con l'acquisto di Roberto Baggio, Pallone d'oro 1993, dalla Juventus e di George Weah, possente centravanti liberiano proveniente dal Paris Saint-Germain, Pallone d'oro, FIFA World Player e Calciatore africano dell'anno 1995. Marco van Basten invece, dopo più di due anni di inattività a causa dei noti problemi alla caviglia, decide di ritirarsi all'età di soli 30 anni. Sarà eletto "attaccante milanista del secolo" dai tifosi rossoneri nell'anno del centenario.
Guidato da Big George, autore di 11 reti, dal neo-acquisto Baggio ed ancora da Marco Simone, il Milan si insedia fin da subito in vetta alla classifica dopo la vittoria casalinga contro la Juventus alla sesta giornata. Chiude dunque la stagione con l'ennesimo trionfo, lo scudetto, il quarto in cinque anni e il quindicesimo per la società. Il campionato è ampiamente dominato: i rossoneri chiudono con 8 punti di vantaggio dalla Juventus e con la miglior difesa del torneo, concedendosi goleade come il 7-1 inflitto alla Cremonese. In Coppa UEFA, dopo un buon cammino, l'avventura del Milan finisce ai quarti con l'eliminazione per mano del Bordeaux di Zinedine Zidane e del futuro acquisto Christophe Dugarry. A fine stagione l'allenatore goriziano, ormai conteso dai più grandi club d'Europa, dedice di lasciare il Milan, mettendo fine ad una lunga serie di successi, fra i quali 4 titoli nazionali e una Champions League.
Questo è il primo anno di sponsorizzazione Opel subentrata a Motta, casa dolciaria presente sulla casacca rossonera nei due anni precedenti. Nel 1996 nasce il sito internet ufficiale del club rossonero: acmilan.com.


TABAREZ E RITORNI DI SACCHI E CAPELLO: LA CRISI (1996-1998)
Tra il 1996 e il 1998, dopo un ciclo vincente a livello nazionale ed europeo durato ben dieci anni, il Milan conosce due stagioni di dispiaceri, conclusesi con pessimi piazzamenti in campionato (11° e 10° posto rispettivamente nelle stagioni 1996-1997 e 1997-1998) e una brusca eliminazione dalla Champions League 1996-1997. Alla base del fallimento ci sono acquisti e scelte tecniche sbagliate, ma anche la realtà di un ciclo ormai giunto al termine. Queste annate sanciscono un cambiamento epocale, spingendo la dirigenza a progettare una rifondazione pressoché totale della squadra.

1996-97: il flop Tabarez e il ritorno di Sacchi
Nell'estate 1996 il Milan affida la conduzione tecnica all'allenatore uruguaiano Oscar Tabárez, accolto con scetticismo da tifosi e critica. I nuovi acquisti – Christophe Dugarry, Edgar Davids, Michael Reiziger, Pietro Vierchowod, Jesper Blomqvist (da gennaio) ed il portiere Angelo Pagotto – si aggiungono ad un impianto già collaudato e sulla carta affidabile come quello composto dai campioni d'Italia dell'anno precedente: Franco Baresi, Dejan Savicevic, Roberto Baggio, Mauro Tassotti, Sebastiano Rossi, Zvonimir Boban, George Weah, Paolo Maldini, Demetrio Albertini, Marco Simone, Alessandro Costacurta e Marcel Desailly. La squadra rimane sostanzialmente invariata rispetto alla stagione precedente, come testimonia l'esiguo numero di cessioni. Dei calciatori regolarmente impiegati nel campionato appena trascorso soltanto uno lascia il Milan: la bandiera Roberto Donadoni.
Nonostante possa presentare ancora una rosa ricca di stelle, dopo nove stagioni di successi ininterrotti la squadra vive una stagione di delusioni. Inizia male la stagione, perdendo a San Siro contro la Fiorentina (1-2) nella partita valevole per l'assegnazione della Supercoppa Italiana. Nei successivi incontri continua a stentare: il bilancio delle prime undici giornate di campionato è fallimentare. Il 1° dicembre 1996, a seguito della sconfitta in trasferta contro il Piacenza (3-2) nell'undicesima giornata del campionato 1996-1997, Tabárez è esonerato e sostituito da Arrigo Sacchi, di nuovo al timone della squadra rossonera dopo i successi di alcuni anni prima ed appena dimessosi dall'incarico di commissario tecnico della Nazionale italiana. L'avvento del nuovo allenatore non inverte comunque la tendenza negativa. Pochi giorni dopo il ritorno di Sacchi il Milan è eliminato dalla Champions League nella fase a gironi in virtù di una clamorosa sconfitta per 2-1 nella decisiva gara interna contro il Rosenborg, quando ai rossoneri bastava un pareggio per passare il turno. La fallimentare stagione rossonera proseguirà fino a maggio, accompagnata da una clamorosa sconfitta a San Siro contro la Juventus per 6-1 il 6 aprile 1997, cui seguirà, la settimana successiva, un 3-1 subito nel derby contro l'Inter. L'annata termina con un deludente 11° posto, ben distante da un piazzamento valido per l'ingresso in una competizione europea, con 11 vittorie e 13 sconfitte. In Coppa Italia la squadra viene eliminata ai quarti di finale dal Vicenza, poi vincitrice finale del trofeo, con due pareggi: 1-1 a San Siro e 0-0 al Menti. Alla fine della stagione lasciano il Milan Arrigo Sacchi e due storiche bandiere, il capitano Franco Baresi e il vice-capitano Mauro Tassotti, che danno l'addio al calcio rispettivamente dopo venti e diciassette anni in rossonero. Per la prima volta nella storia del calcio italiano, in onore del capitano Baresi, la società decide di ritirare la maglia numero 6.

1997-98: l'amaro ritorno di Capello
Anche nel 1997-1998 il club di via Turati si affida ad un altro ex allenatore rossonero di successo, Capello, che nella stagione precedente aveva vinto la Liga con il Real Madrid. La campagna acquisti del Milan è decisamente più ricca dell'anno precedente: ad affiancare capitan Maldini e compagni arrivano Christian Ziege, Ibrahim Ba, Patrick Kluivert, Giampiero Maini, Massimo Taibi, Winston Bogarde, Maurizio Ganz (da dicembre), Jesper Blomqvist, Steinar Nilsen, Andreas Andersson, Leonardo, Filippo Maniero (quest'ultimo da gennaio) e ritorna Roberto Donadoni. Cionostante le soddisfazioni non arrivano e il Milan è artefice di un'altra annata molto al di sotto delle attese. La squadra, rivoluzionata e ricchissima di stranieri, fatica a trasformarsi in un gruppo solido; d'altro canto vi sono cessioni sbagliate, come quella di Edgar Davids, proveniente nel 1996 dall'Ajax e girato alla Juventus, di cui il giocatore diventa subito un elemento imprescindibile.
Come nell'anno precedente, ma questa volta libero da impegni europei, il Milan parte male, è incapace di esprimere un gioco e naviga in zone di medio-bassa classifica, senza mai riuscire a convincere e provocando a più riprese le contestazioni dei tifosi. Protrarrà il suo rendimento negativo fino alla fine della stagione, terminata al 10° posto con un bilancio di 11 vittorie e 12 sconfitte. L'esemplificazione dell'annata fallimentare è la sonora sconfitta (5-0) rimediata il 3 maggio 1998 contro la Roma all'Olimpico. In Coppa Italia, pur essendo capace di imporsi nettamente per 5-0 nell'andata dei quarti di finale nel derby contro l'Inter, la squadra perde in finale contro la Lazio: dopo la vittoria per 1-0 a San Siro, i rossoneri sono sconfitti per 3-1 all'Olimpico, con il futuro milanista Alessandro Nesta che sigla il terzo gol biancoceleste. A fine stagione il tecnico goriziano lascia la panchina rossonera, mentre la società si prepara a tentare una seconda rifondazione.


IL CICLO ZACCHERONI (1998-2001)
1998-99: il 16° scudetto nell'anno del centenario
Nell'estate del 1998 la società avvia la cosiddetta rifondazione, affidando la panchina ad Alberto Zaccheroni, emergente tecnico reduce dalla positiva esperienza all'Udinese, che ha favorevolmente sorpreso appassionati ed esperti con il suo gioco offensivo e con lo spregiudicato modulo 3-4-3. Zaccheroni, Zac per i tifosi, porta con sé due giocatori che nella stagione precedente avevano ben figurato nell'Udinese: l'attaccante Oliver Bierhoff, capocannoniere dell'ultima stagione di Serie A, e il terzino di fascia destra Thomas Helveg. Sul fronte nuovi arrivati ci sono anche Roberto Ayala, Luigi Sala, Bruno N'Gotty, Federico Giunti ed Andres Guglielminpietro. Nella stagione 1998-1999, la prima sulla panchina del Milan, l'allenatore romagnolo pone le basi per un nuovo ciclo vincente con la conquista dello scudetto, con cui viene festeggiato il centenario della squadra. La formazione-tipo del Milan campione d'Italia è schierata secondo il modulo preferito da Zaccheroni, il 3-4-3: Abbiati; Sala, Costacurta, Maldini; Helveg, Albertini, Ambrosini, Guglielminpietro; Boban (Leonardo), Bierhoff, Weah.
In campionato il Milan, non impegnato nelle coppe europee, ha un andamento abbastanza costante, che lo vede in grado di competere senza problemi per l'obiettivo prefissato dalla società ad inizio stagione, il 4° posto utile per l'accesso in Champions League. Nell'ultima parte del campionato, tuttavia, la squadra di Zaccheroni riesce a inanellare ben sette vittorie consecutive, guadagnando 21 punti sui 21 disponibili. Grazie anche ai gol del centravanti tedesco Oliver Bierhoff (20), di Maurizio Ganz (solo 5 ma che fruttano ben 8 punti) e di George Weah (8) e complici alcuni passi falsi della Lazio di Eriksson, avanti sette punti a sette gare dal termine del campionato, i rossoneri riescono nell'impresa del sorpasso. La vittoria assume un'importanza ancora maggiore se si pensa che la Lazio era quasi unanimemente considerata la migliore squadra di quel torneo sul piano dei valori tecnici dei calciatori. Il sorpasso sulla formazione capitolina si compie alla penultima giornata (Fiorentina-Lazio 1-1, Milan-Empoli 4-0), mentre all'ultima il vantaggio è mantenuto grazie alla vittoria in trasferta per 2-1 contro il Perugia.
Di primario valore è da considerare l'apporto dato dal tecnico Alberto Zaccheroni alla conquista del 16° scudetto da parte del Milan. Pur non disponendo di giocatori di primissima qualità, l'allenatore romagnolo sa schierare una formazione equilibrata e determinata, che ha proprio in atleti non eccellenti sotto il profilo tecnico (Luigi Sala, Thomas Helveg, Andres Guglielminpietro) elementi fondamentali. Zaccheroni punta anche su giovani molto validi (Massimo Ambrosini, futura colonna della squadra, e Christian Abbiati) e sa sopperire egregiamente a svariati infortuni dei giocatori di maggiore talento e qualità.
Se il campionato si chiude con una gioia, in Coppa Italia il cammino dei rossoneri si interrompe ancora una volta contro la Lazio agli ottavi di finale (3-1 all'Olimpico e 1-1 a Milano).
A fine stagione, dopo aver vinto il suo sesto scudetto in dieci stagioni con la maglia rossonera, dà l'addio al calcio Roberto Donadoni.

1999-00: terzo posto e Shevchenko capocannoniere
Già nel maggio 1999 la società di via Turati raggiunge con la Dinamo Kiev un accordo per il trasferimento al Milan del giovane attaccante ucraino Andrij Ševcenko, una delle rivelazioni delle due stagioni europee precedenti e capocannoniere della Champions League 1997-1998. L'acquisto del giocatore si rivelerà una mossa azzeccatissima, tant'è che la punta ucraina, ribattezzata dai tifosi rossoneri Sheva, risulterà decisiva per le sorti della squadra per i successivi sette anni e, nel dicembre 2004, conquisterà anche il Pallone d'oro, sempre con la maglia rossonera. Altri arrivi sono quelli di Diego De Ascentis, José Antonio Chamot, José Mari, Taribo West, ma soprattutto di Gennaro Ivan Gattuso e Serginho. Proprio questi ultimi acquisti risulteranno due tra gli elementi più preziosi della squadra durante la stagione. Sul fronte delle partenze, invece, è da ricordare quella di George Weah il quale, sempre meno utilizzato dal tecnico Zaccheroni, decide di trasferirsi al Chelsea durante il calciomercato di gennaio.
Malgrado le ottime prestazioni di Sheva, il Milan non mantiene le aspettative. In agosto manca il primo obiettivo stagionale, la Supercoppa di Lega, persa contro il Parma al "Meazza". Nel proprio raggruppamento di Champions League vince solo una partita su sei (tre pareggi e due sconfitte). Nella gara decisiva contro i turchi del Galatasaray, pur trovandosi in vantaggio e ormai qualificato a tre minuti dalla fine, viene prima raggiunto e poi superato dai padroni di casa. È così eliminato già nel girone eliminatorio, che qualifica ai primi due posti Hertha Berlino e Chelsea. Sfugge anche il terzo posto in classifica, che viene conquistato dal Galatasaray, il quale è ammesso in Coppa UEFA 1999-2000 a scapito dei rossoneri (il club turco avrebbe poi vinto la manifestazione sotto la guida di Fatih Terim, futuro allenatore del Milan).
Il Diavolo chiude al terzo posto un campionato disputato a fasi alterne, a undici punti dalla Lazio campione, non riuscendo mai a inserirsi nella lotta al vertice tra i laziali e la Juventus, entrambi sconfitti dai rossoneri nel corso del torneo. La nota positiva è, come già accennato, Ševcenko, che con 24 gol vince la classifica marcatori al suo primo anno in Italia, impresa prima riuscita solo a Michel Platini. Il bilancio dei derby è di una vittoria e una sconfitta, sempre con il punteggio di 2-1. In Coppa Italia il Milan è eliminato ai quarti di finale dall'Inter (andata: Milan-Inter 2-3, ritorno: Inter-Milan 1-1), poi battuta in finale dalla Lazio, che avrebbe centrato, così, l'accoppiata campionato-coppa nazionale.
Il 16 dicembre 1999, in concomitanza con la celebrazione dei cento anni dalla fondazione del club, nasce Milan Channel, il primo canale televisivo tematico italiano interamente dedicato ad una squadra di calcio.

2000-01: da Zaccheroni a Cesare Maldini, il derby vinto 6-0
Anche la stagione 2000-2001 è insoddisfacente. Eppure le premesse sono buone: la rosa viene rafforzata dagli innesti di Nelson Dida, di giovani interessanti come Luca Saudati e Francesco Coco (prodotti del vivaio rossonero) e Gianni Comandini (capocannoniere del precedente campionato cadetto), del difensore brasiliano Roque Júnior, ma soprattutto dell'argentino Fernando Redondo, fresco campione d'Europa col Real Madrid e indiscusso talento, costretto, tuttavia, a scendere in campo in pochissime circostanze con il Milan perché perennemente afflitto da problemi fisici.
In agosto il Milan affronta e supera vittoriosamente il turno preliminare di Champions League contro i croati della Dinamo Zagabria, assicurandosi così l'accesso al tabellone principale. La squadra viaggia su buoni livelli in tutte le competizioni cui partecipa, con immutate possibilità di successo. Cionostante, in modo improvviso, da metà dicembre, il rendimento subisce un netto calo. Infatti, pur avendo iniziato alla grande il cammino in Champions League con le vittorie contro il Besiktas (4-1) e Barcellona (battuto per 2-0 al Camp Nou), in seguito la squadra non riesce ad esprimersi sui livelli alti che gli competono. In campionato non lotta mai per il titolo, mentre nella seconda fase della Champions, nelle prime cinque partite, ottiene solo una vittoria e tre pareggi. Nell'ultimo match giocato a marzo, costretto alla vittoria interna contro il Deportivo La Coruña, non va oltre l'1-1 ed è perciò estromesso dalla massima competizione europea per club. Svanisce così la grande possibilità di disputare la finale nel proprio stadio. L'eliminazione costa la panchina a Zaccheroni, che è sostituito da Cesare Maldini, vecchia gloria rossonera e padre di Paolo. Cesare Maldini è affiancato da un'altra vecchia gloria rossonera, Mauro Tassotti, che gli fa da vice. Maldini padre esordisce con un roboante 4-0 interno contro il Bari, ma non riesce a condurre la squadra al 4° posto, l'ultimo disponibile per l'accesso alla Champions League. Alla fine il Milan si piazza soltanto al 6° posto in Serie A, qualificandosi per la Coppa UEFA, ma si consola con lo storico trionfo nel derby in trasferta contro l'Inter, sconfitta per 6-0 l'11 maggio 2001 grazie alle doppiette di Comandini e Ševcenko (ancora autore di 24 reti in campionato) e ai gol di Federico Giunti e Serginho. È dalla nascita del campionato di Serie A a girone unico (stagione 1929-1930) che un derby di Milano non termina con uno scarto così ampio. Curiosamente Comandini con l'Inter segnò le uniche due reti di un campionato caratterizzato, sotto il profilo personale, da numerosi infortuni. Un evento simile era accaduto a Paolo Rossi nel 1985-86: anche lui segnò le uniche due reti in campionato in un derby contro l'Inter, finito 2-2. Il percorso in Coppa Italia dei rossoneri si ferma in semifinale, dove il Milan è eliminato dalla Fiorentina, poi vincitrice del trofeo (andata: Milan-Fiorentina 2-2, ritorno: Fiorentina-Milan 2-0).


I "MERAVIGLIOSI" DI ANCELOTTI (DAL 2001)
2001-02: da Terim ad Ancelotti per un nuovo ciclo di vittorie
Nell'estate 2001 la dirigenza di via Turati decide di puntare sull'allenatore turco Fatih Terim, nella stagione precedente alla Fiorentina. In rossonero arrivano campioni del calibro di Manuel Rui Costa e Filippo Inzaghi (pagati rispettivamente 80 e 75 miliardi di lire) ed elementi di sicuro valore come Javi Moreno e Cosmin Contra, che pochi mesi prima avevano condotto la sorpresa Alavés alla finale della Coppa UEFA, e il turco Ümit Davala, richiesto dal tecnico Terim. Nella lista dei nuovi compaiono anche Martin Laursen e gli ex interisti Andrea Pirlo (scambiato alla pari con Andrés Guglielminpietro) e Cristian Brocchi.
L'avvio è promettente, ma già a novembre il Milan si ritrova fuori dalle prime cinque posizioni della classifica della Serie A. A seguito della sconfitta in trasferta contro il Torino, il 4 novembre Terim è esonerato e sostituito da uno degli Immortali di Sacchi, Carlo Ancelotti, nuovamente in rossonero ma in qualità di allenatore. Malgrado la squadra sia falcidiata da una serie di infortuni (tra i quali quelli del capitano Maldini, di Inzaghi e di Ševcenko), l'allenatore emiliano riesce a guidare la squadra alla semifinale di Coppa UEFA, dove il Milan è eliminato dal Borussia Dortmund (seconda semifinale di sempre nella competizione). Nella partita di andata in Germania, che il Milan perde 4-0, tre delle quattro reti sono realizzate da Marcio Amoroso, il quale arriverà in rossonero alcuni anni dopo. In campionato, dopo un cammino altalenante e una stagione al quanto deludente per gli obiettivi prefissati dalla società, il Milan guadagna l'obiettivo che si è prefissato a stagione in corso: il 4° posto, risultato che dà l'accesso ai preliminari di Champions League. In Coppa Italia viene eliminato in semifinale dalla Juventus. Nel corso dell'annata la formazione titolare del Milan, schierata secondo il 4-3-1-2, è la seguente: Abbiati; Contra, Costacurta, Laursen, Kaladze; Gattuso, Albertini, Serginho; Rui Costa; Ševcenko, Inzaghi. Nell'ultima parte della stagione, però, il posto di Albertini è insediato da Pirlo, futuro punto di riferimento tattico della squadra, autore di ottime partite e di gol decisivi nel nuovo ruolo di centrocampista.

2002-03: campione d'Europa e quinta Coppa Italia
Nell'estate 2002 lascia il Milan Demetrio Albertini, storica colonna del centrocampo. Partono anche i due acquisti della stagione precedente, Javi Moreno e Contra, mentre arrivano tre giocatori a parametro zero: il fuoriclasse brasiliano Rivaldo, Pallone d'oro 1999, proveniente dal Barcellona, il centrocampista Clarence Seedorf, proveniente dall'Inter in uno scambio alla pari con Francesco Coco, e l'attaccante danese Jon Dahl Tomasson dal Feyenoord. Dalla Lazio è acquistato per 32 milioni di euro il forte difensore Alessandro Nesta.
Per il Milan la stagione 2002-2003 è quella della risurrezione dopo quattro anni senza successi. Come sottolineato da molti critici del settore, i rossoneri giocano un calcio molto spettacolare, basato sul possesso palla e sulla tecnica ed espresso nel miglior modo da un modulo innovativo ad albero di natale (il 4-3-2-1) ideato dall'allenatore Carlo Ancelotti per far convivere nella stessa formazione giocatori di alto spessore tecnico come Clarence Seedorf, Andrea Pirlo, Manuel Rui Costa e Rivaldo e per sopperire all'assenza dell'infortunato Ševcenko.
Il sistema di gioco dei rossoneri prevede una sorta di doppio trequartista, ruolo affidato al portoghese e al brasiliano, con Pirlo, dirottato in posizione più arretrata, che diventa sin da subito il fulcro dell'intera manovra. Schierato come regista davanti alla linea difensiva, l'ex calciatore dell'Inter è affiancato a centrocampo da un altro ex nerazzurro, Clarence Seedorf, talentuosa mezzala con compiti offensivi e abile negli inserimenti, e da Gattuso, carismatico interditore. Il Milan inoltre può contare su un reparto arretrato validissimo, che vede nel capitano Paolo Maldini e nell'acquisto più importante dell'estate, Alessandro Nesta, i suoi pilastri. L'attacco è affidato a Filippo Inzaghi mentre Andrij Ševcenko resterà fermo per buona parte dell'anno a causa di un grave infortunio ma verrà validamente sostituito da un altro nuovo arrivato: il danese Jon Dahl Tomasson. Altra pedina fondamentale dello scacchiere milanista è il portiere brasiliano Nelson Dida, divenuto titolare durante l'andata del preliminare contro lo Slovan Liberec per un infortunio di Christian Abbiati. L'estremo difensore, che aveva vissuto un'infelice e fugace esperienza al Milan nella stagione 2000-2001, dimostra un'ottima continuità di rendimento, continuando a distinguersi negli anni a venire.
Mentre in campionato, dopo un ottimo girone d'andata condotto stabilmente in testa (campione d'inverno), la squadra rallenta il passo perdendo diversi punti contro le piccole squadre e giungendo infine terza, in Coppa la squadra è artefice di un cammino decisamente più regolare. L'inizio, tuttavia, è caratterizzato da molte perplessità: ad agosto i ragazzi di Ancelotti guadagnano l'accesso al tabellone principale della manifestazione con molta fatica, eliminando lo Slovan Liberec nel terzo turno preliminare soltanto grazie al gol segnato in trasferta (vittoria 1-0 a San Siro e sconfitta 2-1 a Liberec). Nelle due fasi successive, però, i rossoneri stravincono i gironi in anticipo battendo anche avversari illustri come il Bayern Monaco e il Real Madrid. Nei quarti di finale il Milan trova l'Ajax. Dopo il pareggio 0-0 in Olanda nell'andata, nella partita di ritorno il risultato è fermo sul 2-2 (e quindi favorevole ai lanceri) fino all'ultimo minuto di gioco, quando un gol rocambolesco di Tomasson, che ribadisce in rete un pallonetto di Inzaghi, sancisce la qualificazione del Milan in virtù del 3-2 finale. La semifinale coincide con il primo derby di Milano nella storia della Coppa dei Campioni-Champions League. La prima partita, Milan-Inter, finisce 0-0, mentre nel ritorno, con il Milan in trasferta, il punteggio finale è di 1-1. Il Milan supera il turno in virtù del gol segnato fuori casa, anche se i due match si sono giocati entrambi a San Siro. In finale, il 28 maggio, i rossoneri sconfiggono ai calci di rigore la Juventus, rivale storica, nella prima finale della Coppa dei Campioni-Champions League con entrambe le contendenti italiane. La partita di Manchester, molto combattuta, termina a reti bianche dopo i tempi supplementari e viene decisa dal dischetto. Ai calci di rigore Dida para tre tiri, mentre Andrij Ševcenko realizza il rigore decisivo che consegna al Milan il trofeo. Paolo Maldini alza la Coppa dei Campioni da capitano e in Inghilterra così come fece suo padre Cesare esattamente quarant'anni prima. Tre giorni più tardi, a suggello di una stagione indimenticabile, arriva la vittoria della Coppa Italia, contro la Roma (4-1 e 2-2). Si tratta della quinta Coppa Italia per i rossoneri, la prima sotto la gestione di Berlusconi, a 26 anni dall'ultimo successo in tale competizione.

2003-04: 17° scudetto e quarta Supercoppa europea
Il 2003-2004 vede il ritorno del Milan al predominio nazionale. La squadra campione d'Europa si presenta ai nastri di partenza della nuova stagione con i rinforzi Cafu, Giuseppe Pancaro e Kaká, giovane talento brasiliano proveniente dal San Paolo.
L'inizio di stagione è altalenante: battuta ai calci di rigore a New York dalla Juventus nella partita che assegna la Supercoppa Italiana, la squadra poche settimane dopo trionfa a Montecarlo nella Supercoppa europea contro il Porto, che poi vincerà la Champions League, grazie a un gol di Ševcenko. In campionato diventa ben presto protagonista, lottando ai vertici con la Juventus ma soprattutto con la Roma di Capello. A dicembre sfida a Tokyo gli argentini del Boca Juniors allenato da Carlos Bianchi per la Coppa Intercontinentale. La partita termina 1-1 dopo i tempi supplementari e si decide ai calci di rigore, dove i rossoneri perdono. Bianchi vince di nuovo l'Intercontinentale contro i rossoneri, così come aveva fatto con il Vélez Sarsfield nel 1994. Nello stesso mese per altro, il 21 dicembre, Silvio Berlusconi, allora presidente del consiglio dei ministri, è obbligato a lasciare la carica di presidente del Milan a seguito dell'approvazione di una legge disciplinante i conflitti d'interesse.
La stanchezza e la delusione successive alla sconfitta giapponese costano alla squadra un lieve appannamento, culminato nella prima sconfitta casalinga contro l'Udinese (2-1) prima della sosta natalizia. Il nuovo anno, però, inizia sotto i migliori auspici con il successo all'Olimpico contro la Roma (2-1 il 6 gennaio 2004), diretta concorrente per il titolo, vittoria che già a gennaio porta i rossoneri in cima alla classifica in modo definitivo. Nei mesi successivi il Milan mantiene il primo posto e il 2 maggio, battendo ancora la Roma a San Siro (1-0 con gol di Andrij Ševcenko), si laurea campione d'Italia per la diciassettesima volta e con due turni d'anticipo sulla fine del torneo, distanziando notevolmente la stessa formazione giallorossa e le altre pretendenti. La festa per lo scudetto si tiene all'ultima giornata, il 16 maggio 2004, in occasione di Milan-Brescia 4-2, partita che segna il congedo di Roberto Baggio dal calcio giocato.
A testimoniare l'egemonia milanista in campionato è il dato relativo agli scontri diretti con le concorrenti: i rossoneri vincono tre delle quattro gare disputate contro Roma e Juventus e completano l'opera con le vittorie nei derby di andata e ritorno contro l'Inter. La stella dell'annata è il neo-acquisto Kaká, formidabile uomo-chiave e già beniamino dei tifosi, eletto calciatore rivelazione della stagione. Altri artefici del successo sono Andrij Ševcenko (di nuovo capocannoniere della Serie A dopo quattro anni), Paolo Maldini, Alessandro Nesta, Andrea Pirlo, Gennaro Gattuso, Nelson Dida e Clarence Seedorf. Anche i nuovi acquisti Cafu e Giuseppe Pancaro, accolti con scetticismo, si rivelano protagonisti così come Massimo Ambrosini, spesso subentrante a partita in corso ma marcatore di reti importanti quali quella dell'1-0 in casa della Lazio.
Di tono decisamente minore si rivela la campagna europea del Milan rispetto alla precedente stagione. Dopo aver chiuso il primo turno al primo posto ed aver eliminato i cechi dello Sparta Praga (0-0 e 4-1) negli ottavi di finale, il Diavolo sembra lanciarsi verso una nuova semifinale grazie al 4-1 inflitto allo stadio Meazza agli spagnoli del Deportivo La Coruña. Tuttavia, due settimane più tardi, nel ritorno dei quarti di finale in Spagna, i rossoneri sono eliminati dopo una fragorosa e inopinata sconfitta per 4-0. In Coppa Italia la squadra di Ancelotti esce in semifinale contro la Lazio, poi vincitrice del trofeo.

2004-05: quinta Supercoppa italiana, secondo posto e la beffa di Istanbul
Il 21 agosto 2004 i rossoneri battono la Lazio per 3-0 a San Siro e si aggiudicano la loro quinta Supercoppa di Lega, iniziando bene la stagione 2004-2005. Il Milan disputerà un'altra stagione di alto livello, giocata all'altezza della precedente ma conclusasi in modo infelice.
Il sistema tattico di Ancelotti, ampiamente collaudato, garantisce ancora risultati e spettacolo e i nuovi innesti Jaap Stam, Hernán Crespo e Vikash Dhorasoo ben si integrano nella rosa. In campionato il Milan, campione d'Italia in carica, gareggia a lungo con la Juventus. Il 18 dicembre 2004 i rossoneri dominano per larghi tratti lo scontro diretto del Delle Alpi, ma l'incontro si chiude sullo 0-0. A decidere le sorti del campionato sarà il secondo scontro diretto, giocato l'8 maggio a San Siro. I bianconeri si impongono con il risultato di 1-0 e mettono le mani sullo scudetto, titolo che sarà conquistato e poi revocato alla Juventus dopo lo scandalo del calcio italiano 2006. Alla fine sono sette i punti di distacco tra i rossoneri e il club torinese.
In Champions League conclude al primo posto il proprio raggruppamento. Di seguito elimina il Manchester United negli ottavi di finale (doppio 1-0), l'Inter nei quarti (successi per 2-0 in casa e 3-0 a tavolino nel ritorno) e il PSV Eindhoven in semifinale (vittoria per 2-0 a Milano e sconfitta per 3-1 al Philips Stadion). Il 25 maggio, nella finale di Istanbul, la decima nella storia rossonera, il Milan domina e chiude il primo tempo in vantaggio per 3-0 contro il Liverpool, grazie ad una rete di Maldini (gol più veloce in una finale di Champions League) e alla doppietta di Crespo. Nel secondo tempo, tuttavia, i rossoneri sono raggiunti sul 3-3 in soli 6 minuti. La gara procede ai tempi supplementari, dove il portiere polacco Jerzy Dudek compie un prodigioso salvataggio su un tiro ravvicinato di Ševcenko, e quindi ai calci di rigore, dove il Milan fallisce tre tiri dal dischetto, di cui l'ultimo, decisivo, proprio con l'attaccante ucraino. La Champions League è sollevata dalla squadra inglese.
A dicembre Andriy Shevchenko è eletto Pallone d'oro 2004.

2005-06: semifinale di Champions e penalizzazione
Partito Tomasson, nell'estate 2005 il Milan ingaggia il giovane attaccante Alberto Gilardino, secondo nella classifica cannonieri dei due campionati precedenti con la maglia del Parma, l'esterno ceco Marek Jankulovski, il centrocampista svizzero Johann Vogel e il centravanti Christian Vieri, proveniente dall'Inter, poi ceduto a gennaio al Monaco e sostituito dal brasiliano Marcio Amoroso.
Il campionato di Serie A 2005-2006 è caratterizzato dal dominio della Juventus, mentre il Milan incappa in alcuni passi falsi, soprattutto in trasferta. In casa la squadra otterrà, invece, 18 vittorie e un pareggio (1-1 contro la Sampdoria dopo un errore del portiere Dida). Con questo rendimento nelle partite interne la squadra aveva eguagliato il record stabilito dal grande Torino nel campionato 1948-1949, con 18 vittorie e un pareggio in 19 partite. Tuttavia, dopo aver inflitto ai bianconeri la loro prima e unica sconfitta in campionato (3-1 a San Siro il 29 ottobre 2005), il gruppo di Ancelotti cresce di rendimento cammin facendo. In virtù di un propizio girone di ritorno (16 vittorie in 19 gare) riduce da 14 a 3 i punti di svantaggio sulla squadra piemontese, chiudendo il campionato a 88 punti. Anche questo scudetto verrà poi revocato ai bianconeri ed assegnato, a differenza dell'anno precedente, all'Inter a tavolino, terza classificata dopo i risultati del campo.
In Champions League il Milan è nuovamente protagonista. Dopo aver vinto il proprio girone con un punto di vantaggio sul PSV Eindhoven, l'8 marzo 2006 sconfigge il Bayern Monaco per 4-1 nel ritorno degli ottavi di finale di Champions League, eliminandolo dopo l'1-1 dell'Allianz Arena. Il club rossonero, così, diventa l'unica squadra europea ad aver partecipato ai quarti di finale della competizione in tutte le edizioni dal 2002-2003 al 2005-2006 (con 3 semifinali, 2 finali ed un successo), primato migliorato nella stagione seguente con l'ingresso alle semifinali, e poi alla vittoriosa finale, dell'edizione successiva della Champions League. Il club, quindi, riesce a confermarsi una delle potenze calcistiche continentali, consolidando il suo primato nella classifica della UEFA.
Ai quarti di finale il Milan estromette i francesi del Lione, pareggiando per 0-0 in Francia e battendo i transalpini per 3-1 a San Siro: sono decisive le reti nei minuti finali di Inzaghi e Ševcenko. Grazie a questo gol Ševcenko diventa il miglior marcatore di tutti i tempi della Champions League.
Il proposito rossonero di riscattare la sconfitta nella finale di Istanbul, però, si spegne in semifinale contro il Barcellona, poi vincitore del trofeo. Nella partita di andata a San Siro vincono i blaugrana per 1-0 (gol di Giuly, futuro romanista), mentre la partita ritorno al Camp Nou termina 0-0. Si tratta della seconda eliminazione del Milan in semifinale di Coppa dei Campioni-Champions League, dopo quella del 1956 subita a vantaggio del Real Madrid.
Nel maggio 2006 anche il Milan (oltre a Juventus, Lazio, e Fiorentina e altre squadre) è indagato nello scandalo di intercettazioni telefoniche che fanno presumere illeciti sportivi riguardanti la stagione 2004-2005. La società rossonera è condannata ad una penalizzazione di 44 punti da scontare nel campionato 2005-2006, con conseguente esclusione dalle coppe europee (anche se sarebbe stato ammesso in Coppa UEFA poiché l'Empoli, promosso nella competizione dopo lo scandalo, non aveva la licenza UEFA quindi non poteva qualificarsi per competizioni internazionali) e 15 punti di penalizzazione, poi ridotti, da scontare nel campionato 2006-2007. Vengono inoltre puniti il vicepresidente Adriano Galliani con l'inibizione per un anno e l'addetto agli arbitri Leonardo Meani con l'inibizione per 3 anni e 6 mesi. A seguito della prima sentenza, i rossoneri ricorrono in appello alla Corte Federale la quale, il 25 luglio, riduce la penalizzazione per il campionato 2005-2006 a 30 punti, scalando il Milan alla terza posizione e consentendogli così di partecipare alla Champions League 2006-2007, seppur dal terzo turno preliminare.
Il 15 giugno Sivio Berlusconi ritorna ad essere presidente del club, non ricoprendo più l'incarico di presidente del consiglio dei ministri.
Questo è anche l'ultimo anno di sponsorizzazione Opel. Al suo posto subentra l'azienda di scommesse Bwin.

2006-07: Milan campione d'Europa, la rivincita sul Liverpool
Alla fine di maggio 2006 il Milan cede Manuel Rui Costa, il quale rescinde consensualmente il contratto per trasferirsi al Benfica, Jaap Stam, che torna in Olanda, e Andrij Ševcenko, passato al Chelsea. La clamorosa partenza dell'attaccante ucraino genera grande disappunto tra i tifosi e nella stessa dirigenza, che prende atto della volontà del calciatore di lasciare il Milan. Per la sua sostituzione la società ingaggia il brasiliano Ricardo Oliveira dal Betis Siviglia. Pochi giorni più tardi, il 15 giugno, l'assemblea dei soci elegge per acclamazione Silvio Berlusconi presidente del Milan dopo un'assenza che durava dal 28 dicembre 2004, a seguito delle dimissioni per il divieto posto dalla legge antitrust.
A Berlino, il 9 luglio, cinque giocatori del Milan (Inzaghi, Nesta, Pirlo, Gattuso e Gilardino) si laureano Campioni del mondo con la Nazionale italiana, vincendo in finale contro la Francia i Mondiali di calcio Germania 2006.
Alla metà di agosto del 2006 il Milan, nell'ambito del processo per lo scandalo del calcio italiano, viene nuovamente deferito dal procuratore Palazzi per responsabilità oggettiva. L'addetto agli arbitri Leonardo Meani è deferito per omessa denuncia riguardo a una presunta combine nella partita Arezzo-Salernitana della Serie B 2004-2005. Il 2 agosto la UEFA decide di ammettere con riserva il Milan al terzo turno preliminare della Champions League 2006-2007 contro la Stella Rossa. Superato abbastanza agevolmente il terzo turno preliminare (1-0 a San Siro e 2-1 a Belgrado), il Milan accede alla fase a gironi della competizione per l'ottava volta negli ultimi dieci anni.
Dopo un buon inizio in campionato, che consente alla squadra di azzerare rapidamente la penalizzazione di 8 punti, il gruppo attraversa tra ottobre e novembre un bimestre di crisi di gioco e di risultati, addebitabile, secondo pareri diffusi, alla mancata preparazione fisica estiva per via dell'improvviso obbligo di disputare il terzo turno preliminare di Champions League. In Champions League i rossoneri rendono meglio, imponendosi facilmente nel loro girone eliminatorio e conquistando con due turni d'anticipo il primo posto, conseguentemente, l'accesso agli ottavi di finale.
Nel nuovo anno il rendimento della squadra migliora. La dirigenza, criticata per non aver sostituito adeguatamente Ševcenko durante il calciomercato estivo, lasciando la squadra priva di un vero bomber, conclude in gennaio uno degli affari più importanti degli ultimi anni, portando in rossonero il fuoriclasse brasiliano Ronaldo, proveniente dal Real Madrid ed ex calciatore dell'Inter, oltre all'acquisto del campione del mondo Massimo Oddo, terzino prelevato dalla Lazio. Intanto Kakà si rivela sempre più uomo-chiave della squadra, apportando fra l'altro un fondamentale contributo in termini realizzativi come mai aveva fatto fino ad ora. Mentre in Coppa Italia è eliminato in semifinale dalla Roma, poi vincitrice della competizione, in ambito europeo il Milan prosegue il proprio cammino superando (0-0 e 1-0 a San Siro) il Celtic Glasgow negli ottavi di finale. Superato nei quarti il Bayern Monaco all'Allianz Arena dopo una grande prestazione (2-0), il Diavolo approda alle semifinali di Champions per la terza stagione consecutiva (quarta semifinale nelle ultime cinque stagioni). Qui, il Milan supera il Manchester United che, dopo aver avuto la meglio nella gara d'andata all'Old Trafford (3-2), viene nettamente sconfitto per 3-0 a San Siro nel ritorno. Il club rossonero conquista così l'accesso all'undicesima finale della propria storia in Coppa Campioni/Champions League, la terza negli ultimi cinque anni, confermandosi protagonista assoluto della competizione, secondo club europeo nella classifica delle finali disputate alle spalle del Real Madrid (dodici). Nella finale dello Stadio Olimpico di Atene, il 23 maggio, i rossoneri si ritrovano opposti al Liverpool, come nel 2005. A differenza della finale di Istanbul di due anni prima, questa volta a vincere è il Milan, che batte per 2-1 gli inglesi al termine di una partita equilibrata, in cui i rossoneri sanno sfruttare al meglio le occasioni da gol create. Alla doppietta di Filippo Inzaghi segue, nel finale, il gol del Liverpool con Dirk Kuijt, che non impedisce al capitano Paolo Maldini di sollevare nuovamente, a quattro anni di distanza, la sua quinta Coppa dei Campioni, la settima per il club di via Turati. Kakà si laurea inoltre capocannoniere del torneo con 10 gol.
In campionato, dove perde entrambi i derby a venticinque anni di distanza dall'ultima volta, il primo per 3-4 e il secondo per 2-1, il club raggiunge l'obiettivo minimo stagionale, il piazzamento tra le prime quattro, con due turni di anticipo. I rossoneri non riusciranno, sia per la penalizzazione per lo scandalo del calcio sia per propri demeriti, a tenere il passo record dell'Inter campione d'Italia, che distanzierà il Milan di 36 punti (compresi gli otto di penalizzazione).
Alla fine della stagione, all'età di 41 anni, si ritira dall'attività agonistica il vice-capitano Alessandro Costacurta, uno dei simboli storici della squadra degli ultimi venti anni. Il 13 maggio, nella gara contro il Catania, Paolo Maldini raggiunge le 600 presenze in Serie A, primo calciatore a toccare questa quota e con l'ottava finale di Coppa dei Campioni-Champions League eguaglia il record di finali disputate, stabilito precedentemente dallo spagnolo Francisco Gento con il Real Madrid.

2007-08: quinta Supercoppa europea e Campioni del mondo
Nell'estate 2007 tornano al Milan Ibrahim Ba, svincolato, e Digão (prima in prestito), fratello minore di Kaká. Dopo le cessioni di Oliveira (in prestito con diritto di riscatto al Real Saragozza) e Borriello (in comproprietà col Genoa) ed il ritiro di Alessandro Costacurta, che entra a far parte dello staff tecnico, vengono ingaggiati due brasiliani, il giovane e promettente attaccante Alexandre Pato, utilizzabile solo da gennaio o nel caso di amichevoli, e il centrocampista Emerson dal Real Madrid.
Il 31 agosto 2007, a Montecarlo, il Milan si aggiudica la Supercoppa europea, battendo per 3-1 in rimonta il Siviglia campione in carica. Viene così consolidato il record di vittorie in questa competizione: i 5 trofei (1989, 1990, 1994, 2003, 2007, tutti ottenuti dopo aver vinto una Coppa Campioni/Champions League) danno diritto al club di custodire per sempre nella bacheca la coppa ottenuta in versione originale per la prima volta. La partita si è disputata in un clima di commozione per la scomparsa del giocatore del Siviglia Antonio Puerta, alla cui memoria sono dedicati molti tributi e gesti di solidarietà come lo striscione Onore a Puerta, esposto dai tifosi del Milan, e la scelta dei giocatori stessi di avere il suo nome scritto sulla maglia; il Milan dedicherà poi il trofeo al giocatore andaluso.
Il 2 dicembre Kaká diventa il sesto calciatore del Milan a vincere il Pallone d'oro. Kaká succede a Gianni Rivera (1969), Ruud Gullit (1987), Marco van Basten (1988, 1989, 1992), George Weah (1995) e Andrij Ševcenko (2004). Alcune settimane più tardi riceverà anche il FIFA World Player.
Dal 7 al 16 dicembre i rossoneri partecipano alla Coppa del Mondo per club in programma in Giappone. Superata la semifinale giocata il 13 dicembre contro la squadra giapponese dell'Urawa Red Diamonds (1-0 con rete di Clarence Seedorf), in finale sconfiggono il Boca Juniors per 4–2, diventando la squadra più titolata a livello di trofei internazionali vinti (18). I gol del Milan sono realizzati da Inzaghi, autore di una doppietta, Nesta e Kaká, eletto giocatore della partita e miglior giocatore della competizione, precedendo il compagno di squadra Seedorf.
Come nell'anno precedente, il cammino del Milan in campionato non è brillante. Privo dell'infortunato Ronaldo (che rientrerà alla fine di novembre), nella prima parte del torneo prima della sosta natalizia occupa le posizioni di centro-classifica e non riesce a ottenere una vittoria in casa fino all'inizio del nuovo anno, eguagliando la propria peggiore striscia casalinga negativa, risalente ad 86 anni prima; fu solo nella partita dell'esordio ufficiale del giovane brasiliano Pato, contro il Napoli, che i rossoneri colsero il loro primo successo interno. Dalla ripresa del torneo il Milan torna a lottare con decisione per il quarto posto, mentre in Coppa Italia il Milan viene eliminato negli ottavi dal Catania (1-2 in casa, 1-1 in traserta). Le due reti rossonere sono messe a segno dal giovane Alberto Paloschi, il quale, nell'esordio in campionato contro il Siena a San Siro, il 10 febbraio, va a segno diciotto secondi dopo il suo ingresso in campo, stabilendo il nuovo record di realizzazione più veloce per un debuttante in Serie A.
Anche in Champions League i rossoneri, che a febbraio perdono nuovamente Ronaldo fino alla fine della stagione a causa di un terribile infortunio, sono eliminati negli ottavi di finale, per opera dell'Arsenal, che supera il turno vincendo per 0-2 a San Siro dopo lo 0-0 dell'andata all'Emirates Stadium di Londra. Per la quarta stagione consecutiva, la squadra campione d'Europa in carica viene eliminata negli ottavi. Il 7 febbraio il Milan è stato insignito dell'appena creato Badge of Honour FIFA, riconoscimento riservato alla formazione vincitrice nell'ultima edizione della Coppa del Mondo per club FIFA disputata. Il Milan avrà il diritto di sfoggiare la propria divisa impreziosita da tale badge fino al giorno della finale della Coppa del Mondo per club FIFA 2008. Il 16 febbraio, nell'anticipo di campionato contro il Parma, Paolo Maldini, subentrando a Marek Jankulovski, ha toccato lo storico traguardo delle 1000 partite ufficiali disputate in carriera.
Così come avvenuto già nel dicembre del 2004, l'8 maggio la carica di presidente del club torna vacante per via del nuovo incarico conferito a Silvio Berlusconi in qualità di presidente del consiglio dei ministri.
Nelle ultime giornate di campionato il Milan lotta con la Fiorentina per ottenere il quarto posto utile per la qualificazione ai preliminari di Champions League, ma senza riuscirvi. I rossoneri scavalcano i toscani il 4 maggio, sconfiggendo l'Inter per 2-1 e approfittando della sconfitta della Fiorentina in casa del Cagliari. Una settimana più tardi, però, nella penultima giornata, i viola superano nuovamente la squadra di Ancelotti, che perde per 3-1 sul terreno del Napoli. La situazione rimane invariata all'ultima giornata, in cui ambedue le formazioni vincono: il Milan per 4-1 contro l'Udinese e la Fiorentina per 1-0 contro il Torino. I rossoneri accedono, dunque, alla Coppa UEFA dopo sei stagioni consecutive in Champions League. La partita con l'Udinese segna il congedo di Cafu e di Serginho, all'ultima apparizione con la maglia del Milan.

2008-09: terzo posto, l'ultima di Maldini, Ancelotti e Kaká
Oltre a Cafu e Serginho, al termine della stagione lasciano il Milan anche Ibrahim Ba, Alberto Gilardino e l'infortunato Ronaldo. Valerio Fiori si ritira dall'attività professionistica ma resta in società come allenatore dei portieri. A queste partenze si aggiungeranno quelle di Yoann Gourcuff, Digão (entrambi ceduti in prestito), Dario Šimic, Alberto Paloschi (ceduto in comproprietà), Massimo Oddo (prestito), Cristian Brocchi. Sul fronte degli arrivi, dopo aver acquistato Gianluca Zambrotta e Mathieu Flamini, a metà luglio, al termine di una lunga trattativa con il Barcellona, il Milan ufficializza l'atteso acquisto del fuoriclasse brasiliano Ronaldinho. Tornano in organico il portiere Christian Abbiati, Luca Antonini, Marco Borriello e Andriy Shevchenko, cui si aggiunge il difensore Philippe Senderos (arrivato in prestito). Il 22 ottobre 2008 è stato ufficializzato il tesseramento di un altro fuoriclasse, l'inglese David Beckham, in prestito dai Los Angeles Galaxy inizialmente dal 1º gennaio al 9 marzo 2009, poi fino alla fine della stagione. A dicembre 2008 è definito l'acquisto del brasiliano Thiago Silva, che verrà inserito nella rosa rossonera dalla stagione 2009-2010.
I rossoneri, non impegnati in Champions League dopo sette anni, paiono concentrati sulla vittoria del campionato, obiettivo dichiarato della dirigenza. Malgrado le due sconfitte consecutive nelle prime due giornate (situazione che non si verificava da ventidue anni), si rimettono in breve tempo in corsa, riuscendo a salire in testa alla graduatoria in virtù della vittoria, a settembre, nel confronto con l'Inter, con un gol del grande acquisto Ronaldinho. Frattanto accedono alla fase a gironi di Coppa UEFA battendo lo Zurigo. Alla fine di novembre, tuttavia, la squadra perde terreno in modo decisivo rispetto ai rivali nerazzurri e alla sedicesima giornata, a metà dicembre, esce sconfitta dal campo della Juventus, che contende ai rossoneri il secondo posto. Prima della sosta natalizia il Milan batte 5-1 l'Udinese in casa, poi si mantiene imbattuto fino al derby contro i nerazzurri di metà febbraio, cui segue l'eliminazione dalla Coppa UEFA per la regola dei gol fuori casa (per la prima volta nella sua storia il club viene eliminato da una competizione europea per questa regola) nei sedicesimi di finale contro il Werder Brema, futuro finalista della manifestazione. Per la quarta volta in altrettante partecipazioni alla Coppa UEFA durante la gestione Berlusconi, il Milan viene eliminato dalla competizione dal club finalista perdente. In campionato il Milan ottiene quindi un pareggio e una nuova sconfitta contro la Sampdoria. Nelle successive otto partite, però, i rossoneri si dimostrano la compagine più in forma della Serie A, totalizzando ben 20 punti sui 24 disponibili, frutto di 6 vittorie consecutive e 2 pareggi, grazie alla vena realizzativa di Inzaghi. Dopo due sconfitte di fila, il 31 maggio giunge il successo all'ultima giornata sul campo della Fiorentina, vittoria che permette al Milan di accedere direttamente alla Champions League senza passare dal terzo turno preliminare, grazie al terzo posto finale, per via dei risultati degli scontri diretti con la Juventus (2-4, 1-1), con la quale conclude il campionato a pari punti, a dieci lunghezze dall'Inter. L'ultima partita giocata da Paolo Maldini, dopo venticinque stagioni, e l'ultima con Ancelotti, dopo otto anni sulla panchina rossonera, coincide con il ritorno in campo di Alessandro Nesta, al suo esordio nel campionato 2008-2009. Così come già successo in onore di Franco Baresi nel 1997, anche la maglia numero 3, per anni indossata da Paolo Maldini, viene ritirata. La fascia di capitano passa a Massimo Ambrosini, il giocatore con più stagioni rossonere alle spalle.
Per la successione di Ancelotti il Milan decide di puntare sull'ex calciatore Leonardo, alla prima esperienza in panchina, mentre pochi giorni dopo la stella Kaká, dopo sei stagioni in rossonero, viene clamorosamente ceduta al Real Madrid per 65 milioni di euro. La società compie l'importante cessione del proprio campione al fine di ripianare il proprio bilancio, destando, tuttavia, ampio dissenso tra la tifoseria.

2009-10: terzo posto, ottavi di Champions
La stagione inizia senza la stella degli ultimi anni, Kakà, ceduto al Real Madrid, e senza Ancelotti, passato ad allenare il Chelsea. Nonostante le pressioni dei tifosi, la società decide di non reinvestire la somma incassata per la cessione del fuoriclasse, destinandola, invece, al risanamento del bilancio. Ne risulta un calciomercato privo di acquisti di rilievo, se si esclude l'arrivo dell'attaccante Klaas-Jan Huntelaar.
Il Milan di Leonardo ripone tutte le sue aspettative sui brasiliani Pato e Ronaldinho. Dopo un difficile avvio di stagione, comprendente una netta sconfitta nel derby (0-4), la squadra riesce ad inserirsi nella lotta al vertice in campionato e, malgrado la nuova sconfitta nel derby di ritorno (0-2), a metà marzo si porta a un solo punto di distacco dall'Inter. Da quel momento, però, la compagine rossonera deve arrendersi a seguito degli infortuni di Nesta e Pato e alla conseguente mancanza di ricambi all'altezza. In Champions League si rende protagonista di prestazioni contrastanti nella fase a gironi: subisce la clamorosa sconfitta interna contro lo Zurigo (0-1) e vince per la prima volta al Bernabéu contro il Real Madrid (3-2). Superato il girone eliminatorio con il secondo posto finale, la squadra viene eliminata negli ottavi dal Manchester United (prima eliminazione contro la squadra inglese) perdendo entrambe le partite (2-3 a Milano, 0-4 a Manchester), eguagliando il proprio record negativo di reti subite in un doppio confronto nelle coppe europee. In Coppa Italia il Milan è eliminato dall'Udinese, dopo aver perso per 0-1 in casa nei quarti di finale. Nelle ultime giornate di campionato i rossoneri riescono a centrare l'obiettivo minimo, ovvero il terzo posto valido per la qualificazione diretta alla Champions League. Prima dell'ultima partita contro la Juventus, conclusasi con una vittoria per 3-0, Leonardo rende nota l'intenzione di abbandonare la panchina del Milan in vista della stagione successiva.

Gli anni Duemiladieci
A Leonardo è successo il livornese Massimiliano Allegri, che nella prima stagione da allenatore ha condotto la squadra rossonera, trascinata dai gol del neoacquisto Zlatan Ibrahimovic, alla conquista del 18º scudetto della propria storia. Nella stagione 2011-2012 la squadra ha conquistato la sua sesta Supercoppa italiana, battendo a Pechino l'Inter per 2-1, ma non è riuscita a ripetersi in campionato, classificandosi seconda alle spalle della Juventus. Dopo un terzo posto in campionato nella stagione seguente, la crisi di risultati ha portato all'esonero di Allegri, avvicendato prima dal vice allenatore Mauro Tassotti e poi dall'ex calciatore rossonero Clarence Seedorf.
Né Seedorf, né Inzaghi, subentrato sulla panchina rossonera nella stagione 2014-2015, terminata al 10º posto in classifica, riescono a risollevare le sorti della squadra; pertanto la società rossonera decide di cambiare nuovamente il tecnico, affidando la panchina al serbo Siniša Mihajlovic. Il 12 aprile 2016, a sei giornate dal termine del campionato, Mihajlovic viene esonerato e sostituito da Cristian Brocchi, già tecnico della Primavera rossonera che, senza aver conseguito alcun obiettivo, a fine stagione rimette il suo mandato.
A partire dal 1º luglio la squadra viene affidata a Vincenzo Montella; dopo 36 anni trascorsi fra campo e panchina anche Mauro Tassotti saluta il Milan.