Ha giocato anche con il Conegliano Veneto (Interr. e Dil.), la Reggina (B), la Juventus (A), la Fiorentina (A e B), l'Atalanta (A), la Pistoiese (B).
E' allenatore delle Giovanili della Fiorentina dal 2007.
"E' uno dei talenti più sfortunati degli anni '90. Esplode giovanissimo nella Reggina di Nevio Scala che per due anni (dall'88 al '90) sfiora la promozione in Serie A. Appena diciannovenne va alla Juventus, che lo gira alla Fiorentina, dove gioca il suo miglior campionato. Mancino estroso, unisce classe a una buona dose di agonismo che ne fa una mezzapunta completa, illuminante nel suggerire l'assist ma utile anche in fase di copertura. Però è fragile, troppo fragile. E dalla metà del decennio in poi passa più tempo in infermeria che in campo." (Dal "Dizionario del Calcio Italiano", Baldini & Castoldi Editori, 2002)
Dal sito www.wikipedia.it
GIOCATORE
In carriera ha vestito le maglie di squadre come Juventus, Reggina, Fiorentina, Milan, Atalanta e Pistoiese.
La sua carriera iniziò nel 1986 a 16 anni in una squadra che allora militava nel campionato Interregionale, il Conegliano, dove il giovane Massimo non fu proprio un vero e proprio protagonista a causa anche del suo comportamento bizzoso.
Dopo due anni senza gol e con una sola presenza, si trasferì nella Reggina nel campionato 1988-89 dove trascorse due stagioni con 3 gol in 67 presenze. Nevio Scala, che allora allenava la Reggina, lo definì ragazzo di grande talento con un sinistro che incantava lo stadio.
Dopo un breve passaggio alla Juventus, si trasferì a Firenze dove rimase per ben 6 stagioni dall'ottobre del 1990 al 1996-97, con una breve parentesi al Milan nel 1995-96 con solo 2 presenze; Alla Fiorentina fece in totale 17 gol in 126 presenze, e dimostrò appieno il suo talento come centrocampista di fascia anche se una serie di infortuni gli impedì di rendere appieno.
Nel 1997 si trasferì all'Atalanta dove collezionò 12 presenze e 1 gol nelle tre stagioni seguenti. La sua carriera si chiuse con la Pistoiese nel campionato 2000-01 dove non fece nessuna presenza a causa dell'ennesimo infortunio che lo costrinse ad abbandonare l'attività sportiva.
Il bilancio totale della sua vita calcistica è di 208 presenze e 21 gol.
DOPO IL RITIRO
Inizialmente abbandona il mondo del calcio, entrando nel mondo della ristorazione. Successivamente il richiamo è forte e accetta l'offerta come commentatore sportivo per i canali del digitale terrestre Cartapiù.
Inoltre dall'inizio della stagione 2007/2008 è inoltre allenatore degli Esordienti Regionali ('95) della Fiorentina, ruolo che condivide con un altro ex Viola, Moreno Torricelli.
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In azione con la maglia della Fiorentina |
Dal sito www.sapere.it
PROMESSE MANCATE: MASSIMO ORLANDO
Viaggio in Italia
Nel 1999 la Reggina ha ottenuto la sua prima, storica promozione in serie A. Ma già dieci anni prima era quasi riuscita nel grande salto. Era l'88-89 e gli amaranto, neopromossi in serie B dopo uno spareggio con la Virescit di Marco Simone, conclusero al quarto posto, purtroppo insufficiente per la promozione: a guidare quella Reggina c'erano Nevio Scala in panchina e il diciassettenne Massimo Orlando da Conegliano Veneto in campo.
Quando a metà degli anni Ottanta la Reggina decise di rinnovare il suo settore giovanile, guardò a nord, acquistando praticamente in blocco la squadra Allievi di Conegliano. Il salto di mille chilometri spaventò molti di quei giovani. Non Orlando: lui aveva il talento, un sinistro che incantava lo stadio e un viso che incantava le ragazzine. Si ambientò subito. Scala lo fece esordire in serie B l'anno del terzo posto; l'anno successivo Bruno Bolchi (che aveva sostituito Scala, andato a far grande il Parma) gli consegna le chiavi della squadra. Orlando si ritrovò leader a soli diciannove anni.
Nell'estate del '90 arriva la Juventus. I bianconeri pagano a peso d'oro quel gioiellino: versano nelle casse reggine sette miliardi. Maifredi però lo tiene in scarsa considerazione, in due mesi gli fa giocare solo due (ininfluenti) spezzoni di partita, in Coppa Italia con il Taranto e in Coppa Coppe con lo Sliven. In campionato, mai. Anche perché certi atteggiamenti da "divetto" non sono bene accetti in casa della Vecchia Signora. E allora per esordire in serie A, Orlando deve riparare a Firenze.
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