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CLUB
Cresciuto nelle giovanili del Milan, Darmian ha fatto il suo debutto assoluto con i rossoneri ancora prima di aver compiuto 17 anni, il 28 novembre 2006 nella partita di Coppa Italia Brescia-Milan (1-2), entrando durante l'intervallo per sostiture Kaladze.
Il debutto in Serie A è avvenuto a 17 anni, in Milan-Udinese (2-3) del 19 maggio 2007, quando è antrato al 66° minuto di gioco per sostituire Favalli. Nella stagione 2007-2008 è stato aggregato alla prima squadra ma non è stato utilizzato in campionato. È divenuto tuttavia leader e capitano della formazione Primavera.
Il 21 dicembre 2008 è stato impiegato nel secondo tempo della partita Milan-Udinese (5-1), conseguendo la sua seconda presenza in Serie A ad 1 anno e 7 mesi dalla prima.
Il 17 luglio 2009, a 19 anni, il Milan lo ha ceduto in prestito al Padova in Serie B. Il 30 luglio 2009 è stato operato per risolvere una frattura da stress allo scafoide del piede sinistro, intervento che lo ha tenuto fuori nei primi mesi della stagione. Il 28 novembre 2009 ha fatto il suo esordio con la maglia del Padova in campionato nella partita Padova-Vicenza (1-2) subentrando al 35' ad Andrea Soncin. Il 20 febbraio 2010 ha realizzato il primo gol da professionista durante Ancona-Padova (2-2), partita valida per la 26ª giornata. Alla fine del primo anno ottiene la salvezza in Serie B, dopo i play-out contro la Triestina. Il 24 giugno 2010 il Padova ha comunicato attraverso il proprio sito ufficiale la fine del prestito e, conseguentemente, il ritorno del giocatore al Milan. Conclude la sua prima annata a pieno regime fra i professionisti con 22 presenze in campionato ed un gol; gioca anche una partita con la formazione Primavera.
Il 12 luglio 2010 Darmian è stato acquistato in compartecipazione dal Palermo, che già il giorno precedente lo aveva inserito nella lista dei convocati per il ritiro in vista della stagione 2010-2011; l'acquisto è stato perfezionato presso la Lega Serie A due giorni dopo.
Ha esordito in maglia rosanero il 16 settembre 2010 giocando da titolare l'incontro di Europa League Sparta Praga-Palermo (3-2), che gli è valso anche il debutto assoluto nelle competizioni europee. L'esordio in Serie A arriva alla quarta giornata di campionato, subentrando al 92' a Javier Pastore nella vittoria in trasferta per 3-1 contro la Juventus. Il 6 febbraio 2011 gioca la prima partita da titolare in campionato, nella trasferta vinta contro il Lecce per 4-2 valida per la 24ª giornata, uscendo al 33' dopo aver accusato una distrazione muscolare di primo grado al flessore della coscia destra. Chiude la positiva stagione con 16 presenze suddivise fra campionato, Coppa Italia (persa in finale contro l'Inter per 3-1) ed Europa League.
Dopo il rinnovo della compartecipazione tra Milan e Palermo avvenuto il 23 giugno 2011, il 12 luglio seguente passa in prestito al Torino, in Serie B. Esordisce in maglia granata il 13 agosto successivo in Torino-Lumezzane (1-0) del secondo turno di Coppa Italia; segna invece la prima rete in Torino-Empoli della 12ª giornata di campionato, che consente alla sua squadra di vincere per 2-1. In Bari-Torino (1-1) della 15ª giornata, disputata il 13 novembre 2011, si procura una lesione del cercine cotiloideo con versamento endoarticolare. A fine campionato ottiene la promozione in Serie A, dopo aver giocato 33 partite in campionato ed una in Coppa Italia.
Il 20 giugno 2012 il Palermo riscatta per 500.000 euro dal Milan l'altra metà del cartellino del giocatore e il 5 luglio successivo viene formalizzato il suo ritorno al Torino con la formula della compartecipazione per 850.000 euro. Coi granata gioca 30 partite in campionato e 2 in Coppa Italia. Il 20 giugno 2013 il Torino acquisisce l'intero cartellino del giocatore risolvendo a proprio favore la compartecipazione con il Palermo, versando nelle casse dei rosanero ulteriori 675.000 euro. Complessivamente il Torino ha pagato il giocatore poco più di 1,5 milioni di euro. Nella stagione 2013-2014 gioca 37 partite in campionato - concluso con la qualificazione all'UEFA Europa League dopo la mancata concessione della licenza UEFA al Parma - più una presenza in Coppa Italia.
Alla sua prima presenza nella stagione 2014-2015, il 7 agosto 2014, realizza la sua prima rete in ambito internazionale nella partita di ritorno del terzo turno preliminare di UEFA Europa League vinta in casa per 4-0 contro gli svedesi del Brommapojkarna; la seconda arriva l'11 dicembre dello stesso anno, realizzata al Copenaghen. Segna, nel ritorno dei sedicesimi di coppa, il gol decisivo che permette ai granata di battere l'Athletic Bilbao per 3-2 al San Mamès, prima italiana a riuscirci. Segna l'ultimo gol stagionale nel derby vinto dopo 20 anni dalla compagine granata.
Complessivamente con la maglia del Torino ha giocato 151 partite e segnato 6 gol.
L'11 luglio 2015 viene ceduto a titolo definitivo al Manchester Utd per 18 milioni di euro (più 2 di bonus). Il giocatore percepirà 3 milioni l'anno per 3 anni con opzione per il quarto anno. Molto stimato dall'allenatore Louis van Gaal, debutta in Premier League l'8 agosto 2015 contro il Tottenham Hotspur, partita vinta 1-0 dai Red Devils e nella quale viene nominato "Man of the match" (uomo partita) dai tifosi. Il 18 agosto seguente esordisce anche in Champions League, nella partita di andata del turno di playoff vinta 3-1 contro il Bruges. Il 10 settembre, a testimonianza del grande avvio di stagione, con il 42% di preferenze viene scelto dai tifosi come "giocatore del mese" di agosto. Il 20 aprile 2016 segna il suo primo gol con la sua nuova maglia, nella partita di campionato vinta per 2-0 in casa contro il Crystal Palace. Il 21 maggio a Wembley scende in campo nel secondo tempo della finale di FA Cup vinta contro il Crystal Palace.
La stagione seguente arriva José Mourinho come allenatore, che punta su Valencia come terzino destro titolare. Nel corso della stagione trova quindi spazio soprattutto come terzino sinistro. Il 24 maggio 2017 disputa da titolare la finale di Europa League vinta per 2-0 contro l'Ajax a Stoccolma. Chiude la stagione con 29 presenze in tutte le competizioni.
L'8 agosto 2017, all'inizio della sua terza stagione con i Red Devils, viene impiegato da titolare nella partita di Supercoppa UEFA persa per 2-1 contro il Real Madrid. Nelle ultime 2 stagioni, tuttavia, perde posizioni sulle preferenze del mister portoghese, venendo, di fatto, relegato al rango di riserva.
NAZIONALE
Dopo aver giocato in nazionale Under-17 e Under-18, nel luglio 2008 con la nazionale Under-19 guidata da Francesco Rocca, ha partecipato da titolare all'Europeo di categoria ricoprendo sempre il ruolo di terzino destro. Nel 2009, con la nazionale Under-20, ha partecipato ai Giochi del Mediterraneo, disputando 7 incontri, e il 25 marzo 2009 ha esordito nella nazionale Under-21 guidata da Pierluigi Casiraghi, nella partita amichevole Austria-Italia (2-2) giocata a Vienna.
Dal 10 al 12 marzo 2014 è stato convocato dal CT della nazionale maggiore Cesare Prandelli per uno stage organizzato allo scopo di visionare giovani giocatori in vista dei campionati mondiali, venendo riconfermato per il raduno successivo del 14 e 15 aprile.
Data l'ottima stagione con il Torino, il 13 maggio 2014 è stato inserito nella lista di 30 calciatori pre-convocati per il torneo in Brasile. Esordisce in nazionale il 31 maggio 2014, a 24 anni, giocando titolare come terzino destro nella partita amichevole Italia-Irlanda (0-0) disputata a Londra; il giorno successivo è inserito nell'elenco dei 23 giocatori convocati per il Mondiale 2014. Il 14 giugno esordisce nel torneo giocando da titolare la partita contro l'Inghilterra vinta dagli Azzurri per 2-1 e risultando uno dei migliori in campo. Gioca dall'inizio anche le successive due partite del girone contro Costa Rica e Uruguay, perse entrambe per 1-0, che determinano l'eliminazione dell'Italia.
A inizio 2015 viene premiato con il Pallone Azzurro come miglior giocatore della nazionale per il 2014.
Confermato come titolare dal CT Antonio Conte; il 10 ottobre 2015 segna il primo gol in nazionale, nella partita Azerbaijan-Italia (1-3) disputata a Baku, che garantisce la qualificazione a Euro 2016. Viene inoltre inserito dalla UEFA nella squadra ideale dei migliori giocatori delle qualificazioni, come terzino destro.
Viene convocato per l'Europeo 2016 in Francia, dove ottiene quattro presenze, sbagliando il rigore decisivo nei tiri di rigore ai quarti di finale contro la Germania.
Con il CT Ventura viene schierato in sette partite delle qualificazioni al Mondiale 2018, comprese le due partite del play-off contro la Svezia nelle quali l'Italia viene eliminata.
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