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Cresciuto nel Bari, dopo la sua esplosione nel capoluogo pugliese viene riconosciuto da alcuni come l'erede di Roberto Baggio. Nel 2001, a 19 anni, si trasferisce alla Roma, con cui vince la Supercoppa italiana 2001 e disputa, nella stagione 2003-2004, l'annata più prolifica della sua carriera: 18 gol in 39 presenze, 14 solo in campionato. A 23 anni, nel gennaio 2006, passa al Real Madrid ma l'esperienza spagnola si rivela deludente: in una stagione e mezza segna appena 4 reti in 29 incontri pur vincendo la Liga 2007 da comprimario.
Tornato in Italia, veste la maglia della Sampdoria: a Genova trascorre i suoi anni migliori, dispensando 42 assist e segnando 41 reti in 115 sfide tra campionato, Coppa Italia, Coppa UEFA/Europa League e Champions League. Alla Samp forma un'ottima coppia offensiva con l'attaccante Giampaolo Pazzini, tanto che i due sono paragonati ai «gemelli del gol» degli anni novanta, Roberto Mancini e Gianluca Vialli. Al termine della stagione 2009-2010, Cassano e Pazzini contribuiscono in modo decisivo a riportare la Sampdoria in Champions League dopo diversi anni. Negli anni seguenti, Cassano vive momenti altalenanti vestendo le maglie prima del Milan - dove vince lo scudetto 2011 e un'altra Supercoppa italiana - poi dell'Inter, dimostrando sempre ottime qualità da assist-man. In seguito gioca anche col Parma, dove torna a esprimere un buon gioco, ma, svincolatosi a gennaio 2015 dalla società in fallimento che non gli pagava lo stipendio da sei mesi, dopo qualche mese di pausa, fa il suo ritorno alla Sampdoria.
Esordisce nella Nazionale italiana nel 2003, con la quale partecipa a tre Europei (2004, 2008 e 2012) e al Mondiale 2014. È il miglior marcatore dell'Italia al campionato europeo (3 gol complessivi, a pari merito con Mario Balotelli).
Nel corso della sua carriera, Cassano ha avuto diversi soprannomi: Peter Pan da giovane, Il Pibe di Bari Vecchia ai tempi della Roma, e Fantantonio con la maglia della Sampdoria.
Cassano è originario del quartiere di Bari Vecchia. Quand'è ancora giovane, il padre abbandona lui e sua madre. Vivendo in una realtà complicata, Cassano da un certo momento in poi non va più a scuola, stringendo amicizie negli ambienti della malavita locale.
Nel 2010 ha sposato, con matrimonio misto in quanto ateo, la pallanuotista Carolina Marcialis, presso la chiesa di San Martino di Portofino. La coppia ha due figli: Christopher e Lionel (il cui nome è stato scelto in omaggio a Lionel Messi).
Nel 2008 ha pubblicato la sua autobiografia, Dico tutto, scritta con il giornalista e amico Pierluigi Pardo.
Attaccante forte fisicamente, è capace di giocare in qualsiasi ruolo dell'attacco, a partire dalla posizione di trequartista, fino ad arrivare a quella di ala sinistra, seconda punta, e alla posizione di centravanti. Cassano è dotato anche di un eccellente controllo di palla, anche in velocità e negli spazi stretti.
Forte tecnicamente e dotato di un'ottima tecnica individuale, risulta essere molto abile nel dribbling, e nei calci piazzati. Inoltre è molto abile nel servire assist ai compagni con precisi passaggi filtranti o con giocate dettate da pura fantasia. Egli stesso afferma infatti di preferire l'assist al gol.
La sua carriera è stata fortemente limitata da comportamenti non sempre ineccepibili, divenuti noti come "cassanate".
CLUB
Iniziò a tirare i primi calci a un pallone nella Pro Inter, società giovanile della periferia barese, nel quartiere Carbonara. Nel 1995, a 12 anni, fece un provino per il Casarano, chiamato dall'allora direttore sportivo dei pugliesi Pantaleo Corvino, che però ebbe esito negativo. Dopo due provini con l'Inter e uno con il Parma tutti senza esito positivo, il giocatore fu notato proprio dagli osservatori del Bari e ben presto indossò la maglia della squadra Primavera della società pugliese. L'allenatore della prima squadra, Eugenio Fascetti, notò il suo talento e decise di farlo esordire in Serie A l'11 dicembre 1999 a 17 anni, in un derby contro il Lecce, perso dal Bari per 1-0.
Nella giornata di campionato seguente fu schierato titolare contro l'Inter e realizzò all'88º minuto la sua prima marcatura in Serie A, il gol decisivo del 2-1.
Cassano chiuse la prima stagione al Bari con 21 presenze e 3 reti e in quella seguente disputò 27 partite segnando ancora 3 gol, restando tra i giocatori più popolari per la tifoseria barese.
Nell'estate del 2001, dopo una lunga trattativa con la Juventus, a 19 anni Cassano passò alla Roma per un importo di 60 miliardi di lire (50 miliardi in contanti più la comproprietà di Gaetano D'Agostino).
Nella prima stagione in maglia giallorossa Cassano esordì in UEFA Champions League l'11 settembre 2001 in occasione di Roma-Real Madrid, partita terminata 1-2 per la squadra spagnola. Il primo gol in Champions League arrivò nella stagione successiva in occasione di Genk-Roma del 2 ottobre 2002 (0-1).
Nella sua terza stagione nella Roma esordì anche in Coppa UEFA il 15 ottobre 2003 nella gara Vardar-Roma terminata 1-1. In questa competizione riuscì a realizzare il suo primo gol il 6 novembre 2003 in occasione di Roma-Hajduk Spalato, terminata 1-0 per la squadra giallorossa.
Il rapporto con la società giallorossa iniziò a logorarsi quando Cassano, in scadenza di contratto, rifiutò una prima proposta di rinnovo a 3,2 milioni di euro annui.
Nel 2006 il regista Pippo Mezzapesa ha girato un cortometraggio dal titolo "Come a Cassano", ispirato alla carriera del giocatore barese.
Nel gennaio 2006, dopo una lunga trattativa e continue voci di mercato che lo accostavano a Juventus e Inter, a 23 anni Cassano passò al Real Madrid per 5 milioni di euro.
Subito gli fu accostato l'epiteto di "El Gordito" ("Il Grassottello"), per i suoi chili di troppo e per distinguerlo dal compagno di squadra Ronaldo, soprannominato "El Gordo" ("Il Grasso"). Dai primi giorni a Madrid, avendo giocato pochissimo nella prima parte della stagione a Roma, Cassano dovette intraprendere una durissima serie di allenamenti e una dieta ferrea, per riportare all'allenatore madridista López Caro il giocatore in una forma più accettabile. In Spagna, a causa dell'eccessivo peso corporeo e degli atteggiamenti irriverenti, è stato parodiato con successo da un popolare comico televisivo, Carlos Latre.
Esordì con la maglia del Real Madrid il 18 gennaio 2006 in un incontro di Coppa del Re contro il Betis, entrando intorno al ventesimo minuto della ripresa e segnando il gol della vittoria dopo appena tre minuti dal suo ingresso. Da lì in poi, però, l'allenatore del Real Madrid gli preferì spesso altri giocatori, sicché Cassano scese in campo in altre 16 partite di cui solo 4 da titolare (3 in campionato e una in coppa del Re).
Durante l'estate del 2006, con l'arrivo del suo ex allenatore della Roma Fabio Capello, Cassano migliorò la sua forma fisica e mostrò buone prestazioni, tanto da riguadagnare un posto nella Nazionale guidata, dopo il trionfo mondiale, da Donadoni, che preparava la qualificazione a Euro 2008. Tuttavia ulteriori screzi con Capello portarono Cassano a essere messo fuori rosa dal Real Madrid già alla fine del mese di ottobre del 2006, salvo poi essere reintegrato nel febbraio del 2007.
Con il Real Madrid Cassano ha vinto la Liga 2006-2007, nella quale ha disputato 7 partite segnando un gol.
Il 13 agosto 2007 a 25 anni, Cassano fu ceduto alla Sampdoria in prestito gratuito con diritto di riscatto fissato a 5,5 milioni di euro; la Sampdoria pagò 1,2 milioni di stipendio al calciatore, mentre i restanti 3 milioni furono versati dal Real Madrid.
Fece il suo esordio con la maglia della Sampdoria il 23 settembre seguente nel derby contro il Genoa (finito 0-0). La domenica successiva, nella partita casalinga contro l'Atalanta, Cassano siglò, a pochi minuti dal suo ingresso in campo nel secondo tempo, il suo primo gol con la nuova squadra che fissò il risultato finale sul 3-0. Alla fine della stagione i gol furono 10 in 22 presenze, oltre a diversi assist per i compagni.
Il 29 maggio 2008 la Sampdoria raggiunse l'accordo con il Real Madrid per l'acquisto definitivo di Cassano, che firmò un contratto con il club ligure fino al 2013, con un ingaggio da circa 2,8 milioni di euro a stagione. Per il cartellino del calciatore la Sampdoria non pagò nulla, obbligandosi però a versare al Real Madrid 7 milioni di euro in caso di cessione del giocatore nell'estate 2008 o 5 nel caso di cessione nei tre anni successivi.
La stagione 2008-2009 vide la Sampdoria raggiungere la finale di Coppa Italia, persa contro la Lazio ai rigori dopo l'1-1 dei tempi regolamentari. Cassano sbagliò il primo tiro dal dischetto della serie. In campionato realizzò 12 gol e la Sampdoria si classificò tredicesima.
Nella stagione 2009-2010, il 24 marzo 2010, Cassano tornò a giocare a Bari dopo nove anni, allo stadio San Nicola, segnando un gol dopo il quale decise di non esultare per rispetto della sua ex squadra e per questo fu applaudito dalla tifoseria avversaria. Ha concluso la stagione con 11 reti totali realizzate, di cui 9 in campionato e 2 in Coppa Italia. La Sampdoria si è classificata al quarto posto, potendo così giocare i preliminari, poi persi contro il Werder Brema, della Champions League 2010-2011.
Durante la stagione 2010-2011, il 29 ottobre 2010, Cassano è stato messo fuori rosa per "comportamento gravemente offensivo e irrispettoso" tenuto tre giorni prima nei confronti del presidente Riccardo Garrone, che ha deciso di appellarsi al collegio arbitrale per poter sanzionare di conseguenza il giocatore. Il tribunale il 16 dicembre 2010 ha deciso, benché ve ne fossero gli estremi, di non disporre la risoluzione contrattuale tra la Sampdoria e Cassano, poiché si era trattato di un singolo episodio, ma ha imposto nei confronti di Cassano la sospensione dagli allenamenti e dello stipendio dal 29 ottobre 2010 al 31 gennaio 2011 e una decurtazione dell'ingaggio pari al 50% a partire dal 1º febbraio 2011 fino al 30 giugno 2013, data della scadenza del contratto con la società genovese.
Il 27 dicembre 2010 Cassano, con il permesso della Sampdoria, si è aggregato al Milan per partecipare al ritiro invernale della squadra a Dubai in attesa che la società milanese potesse tesserare il giocatore alla riapertura del calciomercato. Il 3 gennaio 2011, primo giorno utile per il calciomercato invernale 2011, è stato depositato negli uffici della Lega Serie A il contratto firmato da Cassano con il Milan. La Sampdoria, lo stesso Cassano e il Milan hanno deciso di dividere in tre parti uguali i 5 milioni di euro da dare al Real Madrid, cifra stabilita al momento della cessione di Cassano alla Sampdoria. Il giocatore, che ha scelto come quando era alla Sampdoria la maglia numero 99, non ha potuto giocare la Champions League 2010-2011 con il Milan, poiché aveva già preso parte alla stessa con la Sampdoria nei preliminari.
Il 6 gennaio seguente ha esordito con la maglia del Milan nella partita esterna vinta 1-0 contro il Cagliari, effettuando l'assist per il gol-partita del compagno Rodney Strasser. Ha segnato il primo gol col Milan il 12 febbraio 2011 a San Siro contro il Parma su assist di Gennaro Gattuso al 17º minuto di gioco. Il 7 maggio successivo ha vinto il suo primo scudetto con i rossoneri a due giornate dal termine del campionato grazie allo 0-0 contro la Roma.
Il 6 agosto 2011 ha vinto, senza scendere in campo, la Supercoppa italiana con il Milan battendo l'Inter a Pechino per 2-1.
Il 29 ottobre seguente, al ritorno dalla trasferta del Milan a Roma, Cassano ha accusato un malore all'Aeroporto di Milano-Malpensa ed è stato ricoverato al Policlinico di Milano, dove gli è stata diagnosticata una sofferenza cerebrale su base ischemica causata dalla presenza di un difetto interatriale. È stato operato per chiudere il forame ovale pervio nella mattinata del successivo 4 novembre presso l'Unità di Cardiologia del Policlinico di Milano. Il 3 aprile del 2012, a cinque mesi dall'operazione, Cassano ha riottenuto l'idoneità medico sportiva, potendo così tornare ad allenarsi regolarmente con i compagni di squadra e a giocare. È tornato a giocare il 7 aprile seguente entrando al 39º minuto del secondo tempo di Milan-Fiorentina, partita terminata sul punteggio di 1-2. Il 29 aprile 2012, dopo poco meno di 6 mesi dall'intervento al cuore e a distanza di 206 giorni dall'ultima marcatura realizzata, è tornato al gol nella partita di campionato vinta per 4-1 in casa del Robur Siena, in cui Cassano ha segnato la prima rete e ha fornito due assist per la doppietta di Zlatan Ibrahimovic.
Il 22 agosto 2012 viene ufficializzato il suo trasferimento all'Inter, nell'ambito dell'operazione che ha portato Giampaolo Pazzini, suo compagno di squadra alla Sampdoria, al Milan con un conguaglio di 7,5 milioni a favore dei nerazzurri; il giocatore firma un contratto biennale fino al 30 giugno 2014 da 3 milioni di euro a stagione, più bonus.
Debutta da titolare in Pescara-Inter 0-3 fornendo l'assist a Diego Milito per il secondo gol. Segna il primo gol in nerazzurro alla seconda giornata di Serie A contro la Roma a San Siro il 2 settembre 2012, partita persa per 3-1.
Il pugliese conclude la sua prima e unica stagione da interista con 39 presenze collezionate, 15 assist e 9 gol segnati complessivamente.
Il 3 luglio 2013 diventa ufficiale il suo trasferimento al Parma a titolo definitivo dove firma il contratto per tre anni, nell'ambito della trattativa che ha portato Ishak Belfodil in maglia nerazzurra. Segna il suo primo gol con la nuova maglia al debutto nel 4-0 al Lecce in Coppa Italia. Il 23 novembre, contro il Napoli, segna la sua 100ª marcatura nella prima divisione italiana. Il 30 novembre segna il suo 100o gol in Serie A nel pareggio casalingo contro il Bologna (1-1). In tutta la stagione Cassano mette a segno 12 gol e 7 assist in campionato contribuendo in maniera significativa al sesto posto del Parma.
Il 23 gennaio 2015 viene rivelato che Cassano avrebbe chiesto la messa in mora del Parma per il mancato pagamento degli stipendi arretrati; tuttavia la società smentisce con un comunicato, parlando di semplice invito di pagamento. Viene convocato per la gara contro il Cesena del 25 gennaio persa 1-2 dopo essere subentrato a Francesco Lodi a inizio ripresa e a fine partita la squadra, ultima in classifica e indebitata nonostante la nuova proprietà, viene contestata sotto la curva e Cassano ha un duro confronto in campo con un ultras. Il giorno dopo rescinde anticipatamente il suo contratto con il Parma. La stessa sera in collegamento a Tiki Taka su Italia 1 spiega di aver deciso di lasciare il club per lo stipendio non pagato da luglio 2014, per la poca chiarezza che la vecchia proprietà ha avuto nei riguardi di tutti i giocatori e per l'inconcludenza e la poca presenza di quella nuova.
Nel suo anno e mezzo al Parma ha collezionato complessivamente 56 presenze, 18 gol e 9 assist.
Il 9 agosto 2015 la Sampdoria ufficializza il ritorno di Cassano in blucerchiato dopo 4 anni e mezzo. Firma un contratto biennale da 680 000 euro più bonus. Il suo arrivo comporta da subito un forte aumento degli abbonamenti e il crescente entusiasmo dei tifosi blucerchiati. Debutta in campionato il 23 agosto giocando gli ultimi 15 minuti di Sampdoria-Carpi 5-2. Il 10 gennaio 2016 torna al gol in blucerchiato nella sconfitta interna per 1-2, subita ad opera della Juventus.
Il 5 luglio 2016 il presidente dei blucerchiati, Massimo Ferrero, afferma che Cassano non rientra più nei piani tecnici della Sampdoria ed il giorno dopo gli propone il ruolo di dirigente della squadra, ma Cassano rifiuta l'offerta. A inizio agosto avviene la rottura definitiva con il presidente blucerchiato, che decide di metterlo fuori squadra e sul mercato. Il giocatore rifiuta tutte le offerte propostegli e, ottenuto il permesso di allenarsi con la formazione Primavera, resta alla società genovese fino al 25 gennaio 2017, giorno in cui il contratto viene consensualmente risolto.
Il 10 luglio 2017 si accorda con il Verona. Nei giorni seguenti, tuttavia, manifesta la volontà di lasciare il club; dopo essere inizialmente tornato sui propri passi, il 27 luglio risolve consensualmente il contratto con la società scaligera.
NAZIONALE GIOVANILE
Cassano esordisce nelle nazionali giovanili nel 1998 con l'Under-15 contro i pari età della Nuova Zelanda, segnando un gol. Nello stesso anno, dopo 9 presenze e due reti con l'Under-15, gioca due partite amichevoli con l'Under-16 contro la Germania.
Il 20 settembre 1999 esordisce nella nazionale Under-18 in una partita contro la Svizzera valida per le qualificazioni all'Europeo di categoria del 2000.
Nel 2000 con la nazionale Under-20 prese parte al Torneo Internazionale di Madeira, dove colleziona 3 presenze e un gol contro la Turchia, e al Torneo di Tolone, in cui scese in campo in 4 occasioni segnando una rete nella prima gara contro la Costa d'Avorio. In totale con l'Under-20 ha disputato 8 gare nelle quali ha segnato 2 gol.
Sempre nel 2000 esordisce con la nazionale italiana Under-21 contro il Messico e nella successiva gara contro l'Ungheria, valida per le qualificazioni all'Europeo Under-21 2002; mette a segno le prime reti con gli Azzurrini segnando una doppietta nel 3-0 finale. Dopo l'arrivo di Claudio Gentile al posto di Marco Tardelli come selezionatore dell'Under-21 Cassano trova poco spazio per i rapporti conflittuali con il nuovo allenatore, disputando solo 4 partite. Anche per questo Cassano non viene inserito da Gentile nei convocati per la fase finale dell'Europeo Under-21 2002. In totale tra il 2000 e il 2002 il giocatore barese gioca 9 gare e segna 3 reti in Under-21.
NAZIONALE MAGGIORE
Cassano ha esordito nella nazionale maggiore a 21 anni, il 12 novembre 2003 nella partita amichevole Polonia-Italia (3-1), segnando un gol al suo debutto. Il CT Giovanni Trapattoni, che lo aveva fatto esordire, lo convoca per l'Europeo 2004, dove Cassano risultò il miglior giocatore della spedizione italiana, segnando 2 gol nelle 3 partite del primo turno. Dopo gli Europei viene convocato solo in due occasioni dal nuovo CT Marcello Lippi. Il giocatore perde quindi la possibilità di essere convocato per i Mondiali 2006, poi vinti dalla Nazionale italiana.
Nel 2006, dopo più di un anno di assenza, Cassano ritorna in Nazionale con il CT Roberto Donadoni, che lo impiega nelle prime 2 partite di qualificazione agli Europei 2008. Dopo queste partite Cassano non viene più convocato, anche per via della stagione 2006-2007 al Real Madrid in cui ha giocato poco. Autore di una buona stagione al suo ritorno in Italia con la Sampdoria, il CT lo inserisce nella lista dei convocati per l'Europeo 2008. Fa quindi il suo ritorno in Nazionale a Firenze il 30 maggio 2008 entrando nel secondo tempo di Italia-Belgio (3-1), l'ultima amichevole prima della competizione. Viene impiegato in tutte le partite disputate dalla nazionale durante l'Europeo, collezionando quindi 4 presenze. Sia contro i Paesi Bassi sia contro la Romania entra nel secondo tempo, mentre contro la Francia fu titolare e contribuisce alla vittoria italiana per 2-0. Nei quarti di finale contro la Spagna esce al 79º minuto per fare spazio ad Antonio Di Natale.
Il tecnico Lippi, ritornato alla guida della nazionale dal 2008 al 2010, non lo convoca mai.
Dopo due anni Cassano torna in nazionale con il nuovo CT Cesare Prandelli, che il 10 agosto 2010 lo impiega come titolare nella partita amichevole Italia-Costa d'Avorio (0-1) disputata a Londra.
Il 10 agosto 2011 ha indossato per la prima volta la fascia di capitano in occasione dell'incontro amichevole contro la Spagna (vinto per 2-1), disputato nella sua Bari. Con 6 gol segnati è stato il capocannoniere del Girone C di qualificazione all'Europeo 2012, vinto dall'Italia con 26 punti.
Dopo l'avvenuto recupero dai problemi cardiaci, è stato convocato per l'Europeo 2012, dove ha vestito la maglia numero 10. Nella terza giornata del girone eliminatorio è andato a segno nella vittoria per 2-0 ai danni dell'Irlanda conseguendo il premio come Migliore in campo, risultato che ha consentito agli Azzurri di raggiungere i quarti di finale come seconda nel girone, dietro alla Spagna. Durante la semifinale contro la Germania terminata sul punteggio di 2-1, Cassano ha fornito l'assist per il gol di testa di Balotelli valido per il momentaneo 1-0 in favore dell'Italia. Nel corso della manifestazione, chiusa dall'Italia al secondo posto dopo la sconfitta per 4-0 in finale contro la Spagna, Cassano ha disputato da titolare tutte le 6 partite degli Azzurri, venendo però sempre sostituito.
Grazie alla sua ottima prestazione nel Parma nella stagione 2013-2014, è stato inserito nella lista di 30 calciatori pre-convocati in vista dei Mondiali 2014. Il 31 maggio subentra nel secondo tempo a Ciro Immobile nell'amichevole pareggiata 0-0 contro l'Irlanda, tornando a vestire la maglia azzurra a quasi due anni di distanza dalla finale persa contro la Spagna. Il 1º giugno viene confermato nella lista definitiva dei 23 convocati per il Mondiale in Brasile.
Durante la manifestazione iridata, dopo aver saltato la prima gara con l'Inghilterra (vinta 2-1 dagli Azzurri), scende in campo nel secondo tempo sia con la Costa Rica che con l'Uruguay. Tuttavia non riesce a incidere, anche per via del poco tempo a disposizione, e l'Italia viene eliminata al primo turno. Successivamente non viene più convocato in nazionale chiudendo la sua carriera in azzurro con 39 presenze e 10 gol.
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