13.12.1899: Fondazione del Milan Football and Cricket Club.
1899-00: Partecipa al Campionato Federale. Non supera le eliminatorie. Vince la 1^ Edizione della Medaglia d'Oro Umberto I (Medaglia del Re).
1900-01: Campione d'Italia (1° Scudetto), vince la Medaglia del Titolo Nazionale e la Coppa Fawcus. Vince la 2^ edizione della Medaglia d'Oro Umberto I (Medaglia del Re) e il Trofeo “Albero di Natale”.
1901-02: Perde la finalissima con il Genoa. Vince la 3^ edizione della Medaglia d'Oro Umberto I (Medaglia del Re) e si aggiudica definitivamente il trofeo. Vince la Coppa della Federazione Italiana di Ginnastica (non-triennale, ex aequo con l'Andrea Doria), la Coppa "Forza e Coraggio" e la Corona di Quercia.
1902-03: Non supera le eliminatorie. Vince la Coppa Convegno di Novara, la Coppa Reyer San Marco di Venezia e la Medaglia Gare Biennali Giuochi.
1903-04: Non supera le eliminatorie. Vince la Coppa triennale della Federazione Italiana di Ginnastica e la Coppa d'Onore "Città di Firenze".
1904-05: La Sezione Cricket viene liquidata. Non supera l'eliminatoria lombarda. Vince la Coppa d'Onore "Città di Milano". Vince la Coppa Reyer San Marco di Venezia e la Medaglia Gare Biennali Giuochi. Vince la Coppa Lombardia e si aggiudica definitivamente la 1^ Coppa Casteggio. Vince la Coppa Chiasso, la Coppa Lombardia e il Torneo di Alessandria (Coppa San Giorgio). Vince 3 volte la Palla Dapples.
1905-06: Campione d'Italia (2° Scudetto), vince la Medaglia del Titolo Nazionale. Vince la Coppa Spensley. Vince la Coppa triennale della Federazione Italiana di Ginnastica, la Coppa d'Argento del Cav. Orefice e la Coppa d'Onore "Città di Vicenza". Vince la Coppa Casteggio (Coppa Negrotto) e la Medaglia d'Oro Ausonia. Vince 3 volte la Palla Dapples. La Seconda Squadra è Campione d'Italia.
1906-07: Campione d'Italia (3° Scudetto), vince la Medaglia del Titolo Nazionale. Vince la Coppa Spensley. Vince la Coppa triennale della Federazione Italiana di Ginnastica e la Coppa d'Onore "Città di Venezia". Vince la Coppa Reyer San Marco di Venezia e si aggiudica definitivamente il trofeo e vince la Medaglia Gare Biennali Giuochi. Vince la Coppa Lombardia e si aggiudica definitivamente la 1^ Coppa Casteggio. Vince la Coppa Chiasso e la Medaglia d'Oro Ausonia. Vince 6 volte la Palla Dapples. La Seconda Squadra vince la Targa di Bronzo "Gazzetta dello Sport".
1907-08: Non partecipa al Campionato. Si aggiudica definitivamente la Coppa Spensley come riconoscimento dei Campionati Nazionali vinti nel 1906 e 1907. Vince la Coppa Chiasso, la Medaglia d'Oro "Comune di Milano", la Coppa Lugano e la Coppa "Città di Venezia". Vince la Coppa Lombardia e si aggiudica definitivamente il trofeo. Vince 8 volte la Palla Dapples. La Squadra Riserve vince la Coppa Pro Lodi.
1908-09: Non supera l'eliminatoria lombarda (2° classificato). Vince la Coppa Chiasso e si aggiudica definitivamente il trofeo, la Coppa Bonomi, la Coppa Casteggio (Coppa Negrotto), la Coppa Lugano, la Medaglia d'Oro Milan F.C. e la Challenge Pro Verona. Vince 2 volte la Palla Dapples. La Squadra Riserve vince la Targa Crema, la Medaglia d'Oro Milan F.C., la Medaglia d'Oro "Comune di Milano" e la Medaglia "Hip, Hip, Hurrah!".
1909-10: 6° nel Campionato di 1^ Categoria. Vince la Coppa Firpi, la Coppa Solcio, il Torneo di Brescia, la Challenge Pro Verona, la Coppa Esposizione di Padova e la Coppa Mantova. La Squadra Riserve vince la Coppa Pro Lodi e la Coppa Cosenzia.
1910-11: 2° nel Girone Ligure-Lombardo-Piemontese. Vince la Challenge Pro Verona e si aggiudica definitivamente il trofeo, la Challenge Pro Vicenza, la Coppa Solcio, due edizioni del Torneo di Stresa (Coppa Omarini) e la Coppa Gorla. La Squadra Riserve vince la Coppa Pro Lodi.
1911-12: 2° nel Girone Ligure-Lombardo-Piemontese. Vince la Scarpa d'Argento "Gerolamo Radice" e la Coppa Solcio. La Seconda Squadra è Campione d'Italia.
1912-13: 1° nel Girone Ligure-Lombardo. 3° nel girone finale Alta Italia. Vince la Coppa Lario a Como. Vince la Medaglia Comitato Pro Aviazione Nazionale.
1913-14: 3° nel girone Lombardo-Piemontese. Vince la Coppa Lario a Como. Eliminato in semifinale dall'Inter nella Scarpa d'Argento "Gerolamo Radice".
1914-15: 1° nel Gruppo D Alta Italia. 1° nel Girone B delle semifinali. 4° nel girone finale. Vince la Coppa Marx, la Scarpa d'Argento "Gerolamo Radice", il Torneo di Milano e la Coppa Natale.
1915-16: Vince la Coppa Federale (Trofeo Bellico) e la Coppa "Gazzetta dello Sport". La Squadra "Riserve" vince la Coppa Internazionale.
1916-17: Vince il Girone A eliminatorio ed il Girone Finale della Coppa Regionale Lombarda (Trofeo Bellico). Vince la Coppa Val d'Olona, la Coppa Monza e la Coppa Boneschi.
1917-18: Vince il Campionato Regionale Lombardo (1^ Coppa Mauro-Trofeo Bellico).
1918-19: Assume la denominazione di "Milan Football Club" (23.03.1919). Finalista nella Coppa Mauro. Vince la Coppa Giuriati. La Squadra Riserve vince la Targa "Ezio Burba".
1919-20: 1° nel Girone B Lombardo. 4° nel Girone A delle semifinali.
1920-21: 1° nel Girone B Lombardo. 4° nel Girone Finale Lombardo. 4° nel Girone A delle semifinali. Vince la Coppa "Camille Blanc".
1921-22: 10° nel Girone B della Lega Nord (C.C.I.). Vince la Scarpa d'Argento "Gerolamo Radice".
1922-23: 4° nel Girone B della Lega Nord (Campionato Federale 1^ Divisione).
1923-24: 8° nel Girone B della Lega Nord (Campionato Federale 1^ Divisione).
1924-25: 8° nel Girone B della Lega Nord (Campionato Federale 1^ Divisione). Vince il Trofeo Lombardi e Macchi. La Squadra "Riserve" è Campione Lombardo.
1925-26: 7° nel Girone B della Lega Nord (Campionato Federale 1^ Divisione). La Squadra "Riserve" è Campione Lombardo.
1926-27: 2° nel Girone B del Campionato Nazionale. 6° nel Girone finale. Vince il Torneo del Littorio. La Squadra "Riserve" è Campione Lombardo.
1927-28: 4° nel Girone A del Campionato Nazionale. 6° nel Girone finale. La Squadra "Riserve" è Campione Lombardo.
1928-29: 2° nel Girone A del Campionato Nazionale. La Squadra "Riserve" è Campione Lombardo.
1929-30: 11° in Serie A.
1930-31: 12° in Serie A.
1931-32: 4° in Serie A. Battuto dall'Alessandria nella Coppa Pozzani. Vince la "Coupe de la vie".
1932-33: 11° in Serie A. Vince la Coppa "Città di Nizza". La Squadra "Riserve" è Campione d'Italia.
1933-34: 9° in Serie A. Vince la Coppa "Città di Nizza".
1934-35: 10° in Serie A. Vince la Coppa del Primato Cittadino e la Coppa "Casinò di Sanremo".
1935-36: 8° in Serie A. Vince la Coppa del Primato Cittadino.
1936-37: Assume la denominazione di "Milan Associazione Sportiva". 4° in Serie A. La Squadra "Ragazzi" è Campione lombardo.
1937-38: 3° in Serie A.
1938-39: Assume la denominazione di "Associazione Calcio Milano" (15.02.1939). 9° in Serie A.
1939-40: 8° in Serie A. Vince la Coppa del Primato Cittadino. La Squadra "Riserve" è Campione d'Italia.
1940-41: 3° in Serie A.
1941-42: 10° in Serie A. Finalista di Coppa Italia con la Juventus.
1942-43: 6° in Serie A. Vince la Coppa del Primato Cittadino.
1943-44: 5° nel Girone Lombardo del Campionato Alta Italia.
1944-45: 6° nel Torneo Benefico Lombardo. Vince la Coppa "Angelo Monti".
1945-46: Assume la denominazione di "Associazione Calcio Milan" (giugno 1945). 4° nel Campionato Alta Italia. 3° nel Girone finale.
1946-47: 4° in Serie A.
1947-48: 2° in Serie A.
1948-49: 3° in Serie A. La Squadra "Riserve" vince il 1° Torneo Giovanile di Viareggio. La Squadra "Ragazzi" è Campione d'Italia. La Squadra "Ragazzi" vince Torneo "Barcanova".
1949-50: 2° in Serie A. Vince la Coppa Disciplina.
1950-51: Campione d'Italia (4° Scudetto). Vince la 1^ Coppa Latina (contro l'Olympique Lilla). Vince la Coppa Disciplina. Le Giovanili vincono la Coppa "Città di Perugia" e il Torneo Ragazzi di Genova.
1951-52: 2° in Serie A. La Squadra "Riserve" vince il 2° Torneo Giovanile di Viareggio. Le Giovanili vincono il Torneo "Juniores di Servette" e il Trofeo Piemonte.
1952-53: 3° in Serie A. Finalista in Coppa Latina (contro lo Stade de Reims). La Squadra "Riserve" vince il 3° Torneo Giovanile di Viareggio. Le Giovanili vincono la Coppa "Ernesto Bolloli".
1953-54: 3° in Serie A. Le Giovanili vincono il Trofeo "Ferruccio Trabattoni".
1954-55: Campione d'Italia (5° Scudetto). Vince la Coppa Disciplina. La Squadra "Ragazzi" vince il Trofeo "Giuseppe Borghi". Le Giovanili vincono il Torneo "Juniores di Cannes" under 18.
1955-56: 2° In Serie A. Vince la 2^ Coppa Latina (contro l'Athletic Bilbao). Partecipa alla Coppa dei Campioni (eliminato in semifinale dal Real Madrid). La Squadra "Ragazzi" è Campione d'Italia. Le Giovanili vincono il Torneo di Liegi.
1956-57: Campione d'Italia (6° Scudetto). Vince la Coppa Disciplina. La Squadra "Riserve" è Campione d'Italia (Campionato Cadetti). La Squadra "Riserve" vince il 4° Torneo Giovanile di Viareggio. La Squadra "Ragazzi" è Campione d'Italia.
1957-58: 9° in Serie A. Finalista in Coppa dei Campioni (con il Real Madrid). La Squadra "Allievi Nazionali" vince il Torneo "Albertoni" a Cremona. La Squadra "Ragazzi" è Campione d'Italia. Le Giovanili vincono il 1° Blue Stars Youth Tournament under 20, il Trofeo Perrots e il 1° Torneo Internazionale di Bellinzona under 20.
1958-59: Campione d'Italia (7° Scudetto). Vince la Coppa dell'Amicizia (contro l'Olympique Nizza). La Squadra "Riserve" è Campione d'Italia (Campionato Cadetti). La Squadra "Riserve" vince il 5° Torneo Giovanile di Viareggio. La Squadra "Allievi Nazionali" vince il Torneo "Albertoni" a Cremona.
1959-60: 3° in Serie A. Partecipa alla Coppa dei Campioni (eliminato negli ottavi di finale dal Barcellona). Vince la Coppa dell'Amicizia (contro il Tolosa). La Squadra "Riserve" vince il 6° Torneo Giovanile di Viareggio.
1960-61: 2° in Serie A. Sconfitto nel doppio confronto dall'Olympique Nimes nella Coppa dell'Amicizia.
1961-62: 1° In Serie A. Campione d'Italia (8° Scudetto). Partecipa alla Coppa delle Fiere (eliminato al 1° turno dalla Selezione Novi Sad). La Squadra "Ragazzi" vince Torneo "Barcanova".
1962-63: Assume la denominazione di "Milan Associazione Calcio". 3° in Serie A. Vince la 1^ Coppa dei Campioni (contro il Benfica). Vince il Trofeo "Città di Milano" e la Coppa Lanza di Trabia. Le Giovanili vincono la Coppa Bolloli e il Torneo "Nistri" Industria e Sport a Roma.
1963-64: 3° in Serie A. Partecipa alla Coppa dei Campioni (eliminato agli ottavi dal Real Madrid). Finalista in Coppa Intercontinentale (contro il Santos). Vince la Coppa Lanza di Trabia. La Squadra "Allievi Nazionali" vince il Torneo Internazionale "Carlin's Boys" di Sanremo e il Torneo "Albertoni" a Cremona. Le Giovanili vincono il Trofeo "Juniores di Cannes" under 18, il Trofeo "Città di Sesto San Giovanni", il Trofeo "Nello Testa", il Torneo di Mantova "Valentino Mazzola", il Trofeo "Marignanes" Città di Marsiglia e il Torneo di Busto Arsizio.
1964-65: 2° in Serie A. Partecipa alla Coppa delle Fiere (eliminato al 1° turno dal Racing Strasburgo). Vince la Coppa Lanza di Trabia e il Torneo di Caracas. La Squadra "Primavera" vince il 1° titolo di Campione d'Italia. La Squadra "Allievi Nazionali" vince il Torneo "Albertoni" a Cremona.
1965-66: 7° in Serie A. Partecipa alla Coppa delle Fiere (eliminato agli ottavi di finale dal Chelsea). La Squadra "Allievi Nazionali" vince il Torneo "Carlin" di Torino.
1966-67: 8° in Serie A. Vince la 1^ Coppa Italia. Eliminato al 1° turno della Mitropa Cup dalla Dinamo Zagabria. 6° classificato nella Coppa delle Alpi. La Squadra "De Martino" è Campione d'Italia. La Squadra "Allievi Nazionali" vince il Torneo "Albertoni" a Cremona.
1967-68: Campione d'Italia (9° Scudetto). Vince la 1^ Coppa delle Coppe (contro l'Amburgo). Vince la Coppa "Luigi Carraro" (1^ edizione). La Squadra "Allievi Nazionali" vince il Trofeo "Umberto Trabattoni".
1968-69: 2° in Serie A. Vince la 2^ Coppa dei Campioni (contro l'Ajax). Vince il Torneo "Città di New York" e la Coppa "Città di Toronto". La Squadra "De Martino" è Campione d'Italia. La Squadra "Allievi Nazionali" vince il 1° titolo di Campione d'Italia. La Squadra "Allievi Nazionali" vince il Torneo Internazionale di Udine. La Squadra "Giovanissimi" vince il Trofeo "Juniores di Cannes".
1969-70: 4° in Serie A. Vince la 1^ Coppa Intercontinentale contro l'Estudiantes da la Plata. Partecipa alla Coppa dei Campioni (eliminato al 2° turno dal Feyenoord). La Squadra "Allievi Nazionali" vince il Torneo di Trieste e il Torneo "Albertoni" a Cremona.
1970-71: 2° in Serie A. Finalista in Coppa Italia (con il Torino). La Squadra "De Martino" vince la Coppa d'Oro "Comune di Arcore".
1971-72: 2° in Serie A. Vince la 2^ Coppa Italia (contro il Napoli). Partecipa alla Coppa UEFA (eliminato in semifinale dal Totthenam). La Squadra "Berretti" vince il 1° titolo di Campione d'Italia. La Squadra "Allievi Nazionali" vince il Torneo Internazionale "Carlin's Boys" di Sanremo, il Torneo "Carlin" di Torino e il Torneo "Albertoni" a Cremona. Le Giovanili vincono il Torneo "Juniores di Croix" under 19, il Torneo "Androni" di Piacenza e il Torneo di Mantova "Valentino Mazzola".
1972-73: 2° in Serie A. Vince la 2^ Coppa delle Coppe (contro il Leeds) e la 3^ Coppa Italia (contro la Juventus). La Squadra "Primavera" vince il Torneo "Città di Alassio". La Squadra "Allievi Nazionali" vince il Trofeo "Ottorino Barassi", il Torneo "Città di Desenzano" e il Torneo "Città di Rimini".
1973-74: 7° in Serie A. Finalista in Coppa delle Coppe (contro il Magdeburgo). Finalista in Supercoppa Europea (contro l'Ajax). Vince il Trofeo "Villa de Madrid". La Squadra "Ragazzi" vince il Trofeo "Caligaris". La Squadra "Allievi Nazionali" vince il Trofeo "Ottorino Barassi".
1974-75: 5° in Serie A. Finalista in Coppa Italia (contro la Fiorentina). La Squadra "Primavera" vince il Torneo "Città di Alassio". Le Giovanili vincono il Torneo di Ginevra.
1975-76: 3° in Serie A. Partecipa alla Coppa UEFA (eliminato ai quarti di finale dal Club Brugge). La Squadra "Allievi Nazionali" vince il Trofeo "Ottorino Barassi".
1976-77: 10° in Serie A. Vince la 4^ Coppa Italia (contro l'Internazionale). Partecipa alla Coppa UEFA (eliminato agli ottavi di finale dall'Athletic Bilbao). La Squadra "Allievi Nazionali" vince il Trofeo "Luigi Carraro" e il Trofeo "Ottorino Barassi". Le Giovanili vincono il 2° Blue Stars Youth Tournament under 20.
1977-78: 4° in Serie A. Partecipa alla Coppa delle Coppe (eliminato al 1° turno dal Real Betis Siviglia). Vince il Trofeo "Villa de Madrid". La Squadra "Allievi Nazionali" vince il Trofeo "Ottorino Barassi". La Squadra "Giovanissimi" vince il Torneo "Città di Valenza".
1978-79: Campione d'Italia (10° Scudetto). Per effetto di questo titolo il Milan acquisisce il diritto di apporre sulle proprie maglie la Stella, simbolo delle 10 vittorie in Campionato FIGC. Partecipa alla Coppa UEFA (eliminato agli ottavi di finale dal Manchester City). Vince il Trofeo "Città di Milano". La Squadra "Primavera" vince il Torneo Internazionale di Le Havre. La Squadra "Allievi Nazionali" vince il Trofeo "Ottorino Barassi".
1979-80: 3° in Serie A. Retrocesso in Serie B per delibera della C.A.F. (illecito sportivo). Partecipa alla Coppa dei Campioni (eliminato al 1° turno dal Porto). La Squadra "Primavera" vince il Torneo "Città di Vignola". La Squadra "Allievi Nazionali" vince il 2° titolo di Campione d'Italia. La Squadra "Allievi Nazionali" vince il Torneo "Clemente Morando", il Trofeo "Ottorino Barassi" e il Torneo "Ponte San Pietro". La Squadra "Esordienti" vince il 1° Memorial "Alvaro Gasparini", il Torneo di Lissone (MI), il Torneo "Aldo Roncon" e il Torneo di Cassano d'Adda (MI). La Squadra "Giovanissimi" vince il Torneo "Lanfranco Alberico" di Vercelli.
1980-81: 1° in Serie B. Promosso in Serie A. Vince la Coppa Ali della Vittoria. La Squadra "Primavera" vince il 1° Trofeo "Angelo Dossena". La Squadra "Allievi Nazionali" vince il 1° Trofeo "Grossi-Morera". La Squadra "Esordienti" vince il 2° Memorial "Alvaro Gasparini". La Squadra "Giovanissimi" vince il Torneo "Città di Valenza".
1981-82: (Sponsor: "Pooh Jeansystem"). 14° in Serie A. Retrocesso in Serie B. Vince la Mitropa Cup (contro il Vitkovice). La Squadra "Berretti" vince il 2° titolo di Campione d'Italia. La Squadra "Allievi Nazionali" vince il 2° Trofeo "Grossi-Morera" e il Trofeo "Città di Rovigo". La Squadra "Esordienti" vince il 3° Memorial "Alvaro Gasparini", il Trofeo "Virgilio Maroso" e il Torneo di Parma. Le Giovanili vincono il Torneo "Juniores di Croix" under 19.
1982-83: (Sponsor: "Hitachi"). 1° in Serie B. Promosso in Serie A. Vince la Coppa Ali della Vittoria. La Squadra "Primavera" vince il Trofeo "Caligaris". La Squadra "Berretti" vince il 3° titolo di Campione d'Italia. Le Giovanili vincono il Torneo "Juniores di Croix" under 19. La Squadra "Giovanissimi" under 14 vince il 1° Torneo "Carletto Annovazzi".
1983-84: (Sponsor: "Olio Cuore"). 6° in Serie A. Le Giovanili vincono il 2° Torneo Internazionale di Bellinzona under 20. La Squadra "Primavera" vince il Trofeo "Caligaris".
1984-85: (Sponsor: "Oscar Mondadori"). 5° in Serie A. Finalista in Coppa Italia (con la Sampdoria). La Squadra "Primavera" vince la sua 1^ Coppa Italia. La Squadra "Primavera" vince il Trofeo "Caligaris". La Squadra "Berretti" vince il 4° titolo di Campione d'Italia e il Trofeo "Marco Fonghessi". La Squadra "Allievi Nazionali" vince il 1° Trofeo "Beppe Viola" under 17, il 3° Trofeo "Grossi-Morera" e il Torneo di Wasqueal. La Squadra "Giovanissimi" vince il Torneo di Charleroi. Le Giovanili vincono il Torneo di Vimodrone.
1985-86: (Sponsor: "Fotorex U-Bix" Fotocopiatrici). 7° in Serie A. Partecipa alla Coppa UEFA (eliminato agli ottavi di finale dal Waregem). La Squadra "Primavera" vince il Trofeo "Caligaris". La Squadra "Allievi Nazionali" vince il 2° Trofeo "Beppe Viola" under 17 e il 1° Trofeo Internazionale "Nereo Rocco" under 17. Le Giovanili vincono il Torneo "Juniores di Croix" under 19 e il Torneo "Juniores di Saint-Joseph" under 18.
1986-87: (Sponsor: "Fotorex U-Bix" Fotocopiatrici). 5° in Serie A. Vince il Mundialito per Club (terza edizione). Vince lo spareggio UEFA (contro la Sampdoria). La Squadra "Allievi Nazionali" vince il 2° Trofeo Internazionale "Nereo Rocco" under 17. Le Giovanili vincono il Torneo Giovanile "Città di Vasto" under 16. La Squadra "Giovanissimi" under 14 vince il 2° Torneo "Carletto Annovazzi".
1987-88: (Sponsor: "Mediolanum Assicurazioni"). Campione d'Italia (11° Scudetto). Partecipa alla Coppa UEFA (eliminato al 2° turno dall'Espanyol). Vince la Coppa "Giuseppe Meazza". La Squadra "Allievi Nazionali" vince il 3° Trofeo "Beppe Viola" under 17, il Torneo Internazionale dell'Amicizia under 17 e il 4° Trofeo "Grossi-Morera". Le Giovanili vincono il Torneo Giovanile "Città di Vasto" under 16. La Squadra "Giovanissimi" under 14 vince il 3° Torneo "Carletto Annovazzi".
1988-89: (Sponsor: "Mediolanum Assicurazioni"). 3° in Serie A. Vince la 3^ Coppa dei Campioni (contro lo Steaua Bucarest) e la 1^ Supercoppa di Lega (contro la Sampdoria). Vince il Trofeo "Santiago Bernabeu" contro il Real Madrid.
1989-90: (Sponsor: "Mediolanum Assicurazioni"). 2° in Serie A. Vince la 4^ Coppa dei Campioni (contro il Benfica), la 1^ Supercoppa Europea (contro il Barcellona) e la 2^ Coppa Intercontinentale (contro il Nacional Medellìn). Vince il Memorial "Armando Picchi" a Livorno. Finalista in Coppa Italia (con la Juventus). La Squadra "Berretti" vince il 5° titolo di Campione d'Italia.
1990-91: (Sponsor: "Mediolanum Assicurazioni"). 2° in Serie A. Vince la 2^ Supercoppa Europea (contro la Sampdoria) e la 3^ Coppa Intercontinentale (contro l'Olympia Asunciòn). Vince il Torneo "Santiago Bernabeu" contro il Real Madrid. Eliminato nei quarti della Coppa dei Campioni dall'Olympique Marseille.
1991-92: (Sponsor: "Mediolanum Assicurazioni"). Campione d'Italia (12° Scudetto). Vince il Trofeo "Villa de Madrid", il Torneo di Capodanno "Amaro Lucano", il Trofeo "Città di Zurigo", la CISL Champions Cup a Vancouver (Canada) e la Columbus Cup Tournament a Toronto (Canada). La Squadra "Giovanissimi" vince il 1° titolo di Campione d'Italia.
1992-93: (Sponsor: "Motta"). Campione d'Italia (13° Scudetto). Vince la 2^ Supercoppa di Lega (contro il Parma). Vince il 1° Trofeo "Luigi Berlusconi" contro l'Inter, il Torneo "Nereo Rocco" a Padova, la Coppa del Mediterraneo a Genova, il Trofeo "Ciudad de La Coruna", il Trofeo dell'Isola, la Coppa della Bontà e la Nashua Challenge Cup a Johannesburg. Finalista in Coppa dei Campioni (contro l'Olympique Marseille). Finalista di Supercoppa Europea (contro il Parma).
1993-94: (Sponsor: "Motta"). Campione d'Italia (14° Scudetto). Vince la 5^ Coppa dei Campioni (Champions League) (contro il Barcellona) e la 3^ Supercoppa di Lega (contro il Torino). Vince la Coppa della Bontà , il Torneo "Ciudad de Oviedo" contro il Barcellona, il Memorial "Giorgio Ghezzi" a Cesena, il 2° Trofeo "Luigi Berlusconi" contro il Real Madrid, la CBC Cup a Shenzen (Cina), la Shenyang Cup in Cina e la Epson-Tokyo Cup in Giappone. Finalista in Coppa Intercontinentale contro il Sào Paulo. La Squadra "Berretti" vince il 6° titolo di Campione d'Italia. Le Giovanili vincono ilTorneo di S. Martino Buon Albergo (VR).
1994-95: (Sponsor: "Opel"). 4° in Serie A. Vince la 3^ Supercoppa Europea (contro l'Arsenal) e la 4^ Supercoppa di Lega (contro la Sampdoria). Vince il 3° Trofeo "Luigi Berlusconi" contro il Bayern Monaco, il Memorial "Giorgio Ghezzi" a Cesena, il Trofeo "Città di Barcellona", la Coppa del Mediterraneo a Genova, la Pengyei Cup, la Coppa del Drago, la Opel Cup, la Beijing Plaza Cup, la BB Telecom Superchampions Cup, Finalista in Champions League (Coppa dei Campioni) (contro l'Ajax) e nella Coppa Intercontinentale (contro il Velez Sarsfield). La Squadra "Allievi Nazionali" vince il 3° titolo di Campione d'Italia. La Squadra "Giovanissimi" vince il Trofeo "Gaetano Scirea". Le Giovanili vincono il quadrangolare per l'inaugurazione del campo AS Cimiano.
1995-96: (Sponsor: "Opel"). Campione d'Italia (15° Scudetto). Partecipa alla Coppa UEFA (eliminato ai quarti di finale dal Girondins Bordeaux). Vince la Lotto Super Challenge Cup. Finalista di Supercoppa di Lega (contro la Fiorentina). La Squadra "Allievi Nazionali" vince il 4° titolo di Campione d'Italia.
1996-97: (Sponsor: "Opel"). 11° in Serie A. Partecipa alla Champions League (Coppa dei Campioni) (non supera il Girone eliminatorio). Vince il 4° Trofeo "Luigi Berlusconi" contro la Juventus. Vince il Trofeo di Navarra e il Torneo di Amsterdam "Euro Super Club Six's".
1997-98: (Sponsor: "Opel"). 10° in Serie A. Finalista in Coppa Italia (con la Lazio). Vince il 5° Trofeo "Luigi Berlusconi" contro la Juventus e la Coppa Opel Masters a Berlino. La Squadra "Giovanissimi" under 14 vince il 4° Torneo "Carletto Annovazzi" e il Trofeo "Gaetano Scirea".
1998-99: (Sponsor: "Opel"). Campione d'Italia (16° Scudetto). Vince la Coppa dell'Amicizia a Tunisi, la Coppa Opel Masters a Parigi, il Trofeo "San Benedetto del Tronto" e il Trofeo "Juan Acuna" a La Coruna. La Squadra "Primavera" vince il 7° Torneo Giovanile di Viareggio. La Squadra "Giovanissimi" under 14 vince il 5° Torneo "Carletto Annovazzi".
1999-00: (Sponsor: "Opel"). 3° in Serie A. Partecipa alla Champions League (non supera il 1° Girone eliminatorio). Finalista di Supercoppa di Lega (contro il Parma). Vince la Coppa Opel Masters. La Squadra "Allievi Nazionali" vince il 4° Trofeo "Beppe Viola" under 17. Le Giovanili vincono il Torneo di Cascina di Pisa.
2000-01: (Sponsor: "Opel"). 6° in Serie A. Partecipa alla Champions League (non supera il 2° Girone eliminatorio). Vince il Memorial "Trabattoni". La Squadra "Primavera" vince l'8° Torneo Giovanile di Viareggio.
2001-02: (Sponsor: "Opel"). 4° in Serie A. Vince il "Trofeo Tim" (contro Juventus ed Inter). Partecipa alla Coppa UEFA (eliminato in semifinale dal Borussia Dorthmund). La Squadra "Allievi Nazionali" vince il 5° Trofeo "Beppe Viola" under 17. La Squadra "Giovanissimi" vince il Memorial "Niccolò Galli" e il Trofeo "Gaetano Scirea".
2002-03: (Sponsor: "Opel"). 3° in Serie A. Vince la 6^ Coppa dei Campioni (Champions League) (contro la Juventus). Vince la 5^ Coppa Italia (contro la Roma). Vince il 6° Trofeo "Luigi Berlusconi" contro la Juventus e il Trofeo "Qatar Airway Trophy" (a Doha, Qatar). La Squadra "Allievi Nazionali" vince il 5° titolo di Campione d'Italia (in finale contro la Roma). Le Giovanili vincono il 1° Torneo "Juniores di Naters" under 19.
2003-04: (Sponsor: "Meriva Opel"). Assume la denominazione di "Associazione Calcio Milan". Campione d'Italia (17° Scudetto). Vince la 4^ Supercoppa Europea (contro il Porto). Finalista di Supercoppa Italiana (contro la Juventus). Partecipa alla Champions League (eliminato nei quarti dal Deportivo la Coruna). La Squadra "Giovanissimi" vince il Memorial "Niccolò Galli". Le Giovanili vincono il 1° Trofeo "Beppe Viola" under 16 e il Torneo di Suzzara (MN).
2004-05: (Sponsor "Opel"). 2° in Serie A. Vince la 5^ Supercoppa Italiana (contro la Lazio). Finalista di Champions League (contro il Liverpool). Vince l'International Champions Cup.
2005-06: (Sponsor: "Zafira Opel"). 2° in Serie A (penalizzato di 30 punti nella classifica finale per "responsabilità oggettiva"). Vince il 7° Trofeo "Luigi Berlusconi" contro la Juventus, il Trofeo Seat Pagine Gialle e il Trofeo "Casinò di Lugano". Semifinalista di Champions League contro il Barcellona. La Squadra "Giovanissimi" vince il Memorial "Niccolò Galli". La Squadra "Esordienti" vince il Trofeo Carnevale "Città di Gallipoli".
2006-07: (Sponsor: "Bwin"). 4° in Serie A (penalizzato di 8 punti scontati ad inizio campionato per "responsabilità oggettiva"). Vince la 7^ Coppa dei Campioni (Champions League) (in finale contro il Liverpool). Vince il Trofeo Tim (contro Juventus ed Inter). Vince l'8° Trofeo "Luigi Berlusconi". La Squadra "Allievi Nazionali" vince il 6° titolo di Campione d'Italia (in finale contro l'Atalanta). La Squadra "Primavera" vince il 2° Trofeo "Dossena" e il Memorial "Mattia Dal Bello". La Squadra "Giovanissimi" vince il Trofeo "Gaetano Scirea".
2007-08: (Sponsor: "Bwin"). 5° in Serie A. Vince la 5^ Supercoppa Europea (contro il Siviglia). Vince il Mondiale per Club. Vince il 9° Trofeo "Luigi Berlusconi".
2008-09: (Sponsor: "Bwin"). 3° in Serie A. Vince il Trofeo Tim (contro Juventus ed Inter). Vince il 10° Trofeo "Luigi Berlusconi". Vince il Dubai Football Challenge (Emirates Cup) e il Torneo Taci Oil Albania Reads. La Squadra "Berretti" vince il 7° titolo di Campione d'Italia. La Squadra "Allievi Nazionali" vince il 3° Trofeo Internazionale "Nereo Rocco" under 17. La Squadra "Allievi Regionali" vince il Torneo Nazionale Calcio Giovani Speranze Trofeo "Città di Francavilla". La Squadra "Giovanissimi" under 14 vince il 6° Torneo "Carletto Annovazzi", il Torneo "Cairo Montenotte" e il Memorial "Laura Nardoni". La Squadra "Esordienti" vince il Trofeo Carnevale "Città di Gallipoli" e il Memorial "Niccolò Galli". La Squadra "Ragazzi" vince il Torneo Ferri.
2009-10: (Sponsor: "Bwin"). 3° in Serie A. Vince l'11° Trofeo "Luigi Berlusconi". La Squadra "Primavera" vince la sua 2^ Coppa Italia. La Squadra "Giovanissimi" vince il 2° titolo di Campione d'Italia. La Squadra "Primavera" vince il Memorial "Mattia Dal Bello".
2010-11: (Sponsor: "Fly Emirates"). Campione d'Italia (18° Scudetto). Vince il Dubai Football Challenge (Emirates Cup). La Squadra "Allievi Nazionali" vince il 7° titolo di Campione d'Italia (in finale contro l'Empoli). La Squadra "Primavera" vince il Memorial "Mattia Dal Bello". La Squadra "Allievi Nazionali" vince il Torneo Internazionale "Carlin's Boys" di Sanremo. La Squadra "Giovanissimi" vince il Trofeo "Gaetano Scirea", il Memorial "Niccolò Galli", il Torneo "Venaria", il Torneo "Lennart Johansson Trophy", il Memorial "Cossetti" e il Memorial "Laura Nardoni". La Squadra "Esordienti" vince il Trofeo Carnevale "Città di Gallipoli". La Squadra "Pulcini" vince il 1° Memorial "Roberto Rosato" di Chieri (TO).
2011-12: (Sponsor: "Fly Emirates"). 2° in Serie A. Vince la 6^ Supercoppa Italiana (contro l'Inter). Vince il Trofeo "Champions Game". Vince il Dubai Football Challenge (Emirates Cup). Vince il 12° Trofeo "Luigi Berlusconi". La Squadra "Giovanissimi" vince il Torneo "Carletto Annovazzi" e il Trofeo "Rossano Giampaglia". La Squadra "Pulcini" vince il 7° Memorial "Nico nel cuore" e il Torneo Internazionale di Barcellona.
2012-13: (Sponsor: "Fly Emirates"). 3° in Serie A. La Squadra "Allievi" vince il Memorial Scopigno "Città di Rieti". La Squadra "Giovanissimi" vince il Memorial "Menchi" e la Supercoppa "Settembre Lucchese". La Squadra "Esordienti" vince il Memorial "Roberto Clagluna", il Trofeo "Magistrelli" e il Trofeo Carnevale "Città di Gallipoli". La Squadra "Pulcini" vince il Torneo dell'Immacolata, il Trofeo Blasu Sport, il Torneo di Mantova, il Memorial "Salvi", il Torneo di Noventa Padovana, il Memorial "Pasquali", il Memorial "Gaetano Scirea", il Torneo "Big Ball", il Torneo OMV International e il Torneo di Venlo.
2013-14: (Sponsor: "Fly Emirates"). 8° in Serie A. Vince il Trofeo "Città di Chiasso". La Squadra "Primavera" vince il 9° Torneo Giovanile di Viareggio. La Squadra "Allievi" vince il Torneo di Volpiano, il Memorial "Nardino Previdi", la Ferroli Cup e il Memorial "Federico Pisani". La Squadra "Giovanissimi" vince il Trofeo "Graziano Peretti", il Torneo della Solidarietà "BCC Unicef" di Lodi, il Pfingsmasters di Lucerna. La Squadra “Esordienti” vince il Torneo "ZZF" di Voorschoten, il Torneo Internazionale Alpi Apuane, il Torneo Internazionale "Città di Ortonovo", il Trofeo "Giovanni Alberto Agnelli", l'International Cup di Liegi, il Torneo "CUS Ferrara", il Memorial "Francesco Zagatti", il Torneo Primaverile di Calvenzano. La Squadra “Pulcini” vince la Junior Cup di Viersen, il Torneo Pro Terremotati dell'Emilia, il Torneo Nazionale "Città di Zevio", il Torneo Internazionale di Natale, il Torneo della Regione Lombardia, il Memorial "Florindo Cabrini", la Pro Sesto Cup, il Trofeo "Nico nel Cuore", il Torneo Internazionale "Simtec Engineering", il Torneo di Borgomanero, il Torneo di Vigevano, il Trofeo "Città di Crema", il Memorial "Angelo Cigognini", il Torneo Nazionale "Taglio di Po", il Torneo di Padova, il Memorial "Stefano Borgonovo", il Memorial "Guido Susini", il Trofeo "Schinelli" di Castel Goffredo, l'International Tournament SK Rapid Vienna, l'International Blitzturnierdi Vienna, la Imexso Cup, l'International Pfingsturnier.
2014-15: (Sponsor: "Fly Emirates"). 10° in Serie A. Vince il Trofeo Tim (contro Juventus e Sassuolo). Vince il 13° Trofeo "Luigi Berlusconi". Vince il Dubai Football Challenge (Emirates Cup).
2015-16: (Sponsor: "Fly Emirates"). 7° in Serie A. Vince il Trofeo Tim (contro Inter e Sassuolo) e il Trofeo San Nicola (contro Bari e Inter). La Squadra "Primavera" vince il 3° Trofeo "Dossena". La Squadra "Allievi" under-16 vince la Coppa "Gaetano Scirea".
2016-17: (Sponsor: "Fly Emirates"). 6° in Serie A. Vince la 7^ Supercoppa Italiana (contro la Juventus). La Squadra "Allievi Nazionali under-16" vince il 1° titolo di Campione d'Italia (in finale contro la Roma).
2017-18: (Sponsor: "Fly Emirates"). 6° in Serie A.
2018-19: (Sponsor: "Fly Emirates"). 5° in Serie A.
2019-20: (Sponsor: "Fly Emirates"). 6° in Serie A. La Squadra "Primavera" vince il Torneo Mamma Cairo.
2020-21: (Sponsor: "Fly Emirates"). 2° in Serie A.
2021-22: (Sponsor: "Fly Emirates"). Campione d'Italia (19° Scudetto).
2022-23: (Sponsor: "Fly Emirates"). 4° in Serie A. Vince la Telekom Cup.
2023-24: (Sponsor: "Fly Emirates"). 2° in Serie A. Vince il Trofeo "Silvio Berlusconi".
2024-25: (Sponsor: "Fly Emirates"). ?° in Serie A. Vince il Trofeo "Silvio Berlusconi".