Dal sito del Milan Club Larino (CB) - Fonte: Vincenzo Critelli

Disputata negli anni 1906, 1907 e 1908.
Il Club Chiasso nacque il 16 ottobre 1905, quando una quarantina di persone decidono di fondare una società di calcio. Essendo il Club ben organizzato e gestito da persone serie, nel 1906 si decide di organizzare un torneo di calcio in palio la Coppa Chiasso, invitano il Milan, l'Ausonia Milano, l'Inter, il Bellinzona.
Tutte e tre gli anni è il Milan a vincere la Coppa Chiasso, e il destino volle che il primo derby si disputasse a Chiasso in occasione dello spareggio fra il Milan e l'Inter.
Queste le partite disputate:
14/10/1906 Chiasso-Milan 1-5 (sconosciuti i giocatori e i marcatori); allenatore Herbert Kilpin
14/10/1906 Milan-Ausonia Milano 5-1 (sconosciuti i giocatori e i marcatori); allenatore Herbert Kilpin
15/09/1907 Milan-Ausonia Milano 4-1 (sconosciuti i giocatori e i marcatori); allenatore Daniele Angeloni
15/09/1907 Chiasso - Milan 0-4 (sconosciuti i giocatori e i marcatori); allenatore Daniele Angeloni
18/10/1908 Milan-Bellinzona 2-0 (sconosciuti i giocatori e i marcatori); allenatore Andrea Meschia
18/10/1908 Chiasso-Milan 2-0 (sconosciuti i giocatori e i marcatori); allenatore Andrea Meschia
18/10/1908 Milan-Inter 2-1 (marcatori: Lana (M), Forlano (M), sconosciuto il marcatore dell'Inter). La formazione del Milan fu la seguente: Radice, Glaser, Sala, Bianchi, Steltzer, Meschia (che fungeva anche da allenatore), Lana, Madler, Forlano, Laich, Colombo. Con questa partita, il Milan si aggiudica per la terza volta la Coppa Chiasso.

Dal sito www.wikipedia.org

Il FC Chiasso nacque il 16 ottobre 1905 presso uno dei ritrovi più popolari di allora: il Grotto del Carlino. Promotori della nascita della società furono Felice Regli e Cesare Chiesa, impiegati presso l'ufficio telegrafi delle Ferrovie Federali Svizzere, ai quali si aggiunsero Angelo Somaglino e Romeo Sorio, dipendenti delle ferrovie italiane.
Sin dai primi anni il club si contraddistinse per la sua attività, prova ne sia l'organizzazione della Coppa Chiasso, un torneo ad inviti che dal 1906 al 1908 vide destreggiarsi sul vecchio Campo del Gas squadre ticinesi e milanesi. Nelle tre edizioni disputate vinse sempre il Milan. Addirittura nel 1908 i rossoneri per conquistare definitivamente il trofeo dovettero superare in finale i nerazzurri dell'Internazionale in quello che gli annali calcistici considerano essere il primo derby assoluto tra le due compagini.
Il Campo del Gas fu inaugurato il 1° aprile 1906 e sino al 1910 fu teatro delle gesta della squadra di confine, come il 23 ottobre 1910, allorquando si disputò il primo incontro di campionato svizzero su suolo ticinese: vinse 3-1 il Lugano.

COPPA CHIASSO --- Giocata al campo della Giovannina, Chiasso, Canton Ticino

1906 [Oct. 14]
Participants: Chiasso FC (Switzerland), Milan Cricket and Football Club (Italy), Ausonia FC Milano (Italy)

Chiasso vs Milan 1-5
Chiasso vs Ausonia 0-4
Milan vs Ausonia 5-1

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1907 [Sept. 15]
Participants: Chiasso FC (Switzerland), Lugano 1904 FC (Switzerland), Milan Cricket and Football Club (Italy), Ausonia FC Milano (Italy)

Semifinals
Milan vs Ausonia 4-1
Chiasso vs Lugano 2-2 [Lugano gave the victory to Chiasso]

Final
Milan vs Chiasso 4-0

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1908 [Oct. 18]
Participants: Chiasso FC (Switzerland), Lugano 1904 FC (Switzerland), Bellinzona FC (Switzerland), Milan Cricket and Football Club (Italy), Ausonia FC Milano (Italy), Internazionale FC Milano (Italy)

1st round
Chiasso vs Lugano 0-0 [Replay 1-0]
Inter vs Ausonia 1-0
Milan vs Bellinzona 2-0

Semifinals
Milan vs Chiasso 2-0
Inter bye (after drawing of lots)

Final
Milan vs Inter 2-1
[Lana, Forlano, Peyer]

Milan: Radice, Glaser, Sala, Bianchi, Steltzer, Meschia, Lana, Madler, Forlano, Laich, Colombo.
Inter: Campelli, Fonte, Zoller, Yenni, Fossati, Stebler, Capra, Peyer, Peterly, Aebi, Schuler.
Referee: Bollinger (Bellinzona)

Ricordo del primo derby milanese (1^ puntata): Coppa Chiasso, 18 ottobre 1908, Milan vs Inter 2-1 (da "Forza Milan!", ottobre 2008)

Ricordo del primo derby milanese (2^ puntata): Coppa Chiasso, 18 ottobre 1908, Milan vs Inter 2-1 (da "Forza Milan!", novembre 2008)