Girone Eliminatorio - Gruppo 6
10 febbraio 2009

MILAN vs PUMAS    1-1                               
Reti: 27' Angelilli, 90' rig. De Buen

MILAN: Perucchini, Fondrini, Romagnoli, Colombo, Ruggeri, Novinic, Strasser, De Vito (86' Pasini), Osuji, Doukara (72' Gianola), Angelilli.
PUMAS: Saldivar, Zamudio, Rosales, Martinez, Meza, Gamezpina, Izazola (46' Rodriguez), Gutierrez (59' Orrantia), De Buen, Servin Molina, Garay (46' Lopez).
Arbitro: Stefanini di Livorno

Girone Eliminatorio - Gruppo 6
12 febbraio 2009

MILAN vs VICENZA    1-2                            
Reti: 18' Strasser, 78' Minesso, 81' Ricci

MILAN: Perucchini, Darmian, Romagnoli, Colombo, Ruggeri, Strasser, De Vito (56' Angelilli), Novinic, Osuji, Doukara (61' Gianola), Furlan (72' Scapuzzi).
VICENZA: Trepak, Ortolan, De Marchi, Corral, Devoto, Wagner (87' Pegoraro), Maaroufi, Ricci, Benvegnù (53' Zichi), Minesso (89' Macrì), Bianconi.
Arbitro: Liotta di Lucca

Girone Eliminatorio - Gruppo 6
14 febbraio 2009

MILAN vs CESENA    2-0                              
Reti: 10' rig. Ruggeri, 35' Ikande

MILAN: Miskiewicz, Pasini, Romagnoli, Darmian, Ruggeri, Strasser, Novinic, Viudez, Ikande, Oduamadi (65' Fondrini), Osuji (61' Furlan, 76' Angelilli).
CESENA: Teodorani, Amelotti (73' Turchetta), Petti, Morritti, Zavalloni, Tonucci, Tattini, Porcelli (56' Ballardini), Gavoci, Righini, Alessandro (53' Nanni).
Arbitro: Irrati di Pistoia

Eliminatorie - Girone A
12 giugno 2009
Stadio Voltini, Crema (CR)

MILAN vs PERGOCREMA    4-0                      
Reti: 2' Merkel, 30' Furlan, 49' Gaeta, 66' Furlan

MILAN: Miskiewicz, Pasini, Bruscagin, Strasser, Meregalli, De Vito, Furlan (71' Ghiringhelli), Merkel, Scapuzzi (46' gaeta), Pedrocchi, Oduamadi (58' Gianola) - All.: Evani
PERGOCREMA: Lucini, Annone (46' Migliorati), Formato, M. palori, Basis, Bertoli (60' Brughera), Lazzaro, Angiulli, Alessandrini (58' Pezzotta), Santobuono, Pagano - All.: Bonazzi
Arbitro: Peretti di Verona

Eliminatorie - Girone A
13 giugno 2009
Comunale “Francesco Brignani”, Mezzago (MB)

MILAN vs GREMIO    4-0                             
Reti: 7' rig. Pedrocchi, 34' Fondrini, 38' Furlan, 80' Ikande

MILAN: Donnarumma, Pasini, Fondrini, Strasser, Bruscagin, Meregalli, Ikande, De Vito (65' Merkel), Furlan, Pedrocchi (46' Colombo), Oduamadi (70' Gianola) - All.: Evani
GREMIO: Busatto, Isael, Marcus Vinicius, Neuton, Mateus (46' Rafael Paralba), Marcal, Collaco, Thiago Santos, Wesley (60' Fernand), Pessalli, Bergson (75' Emerson) - All.: Lopes
Arbitro: Cisaria di Trento

Eliminatorie – Girone A
14 giugno 2009
Comunale, Castelleone (CR)

GENOA vs MILAN    2-1                               
Reti: 3' Boakye, 8' Torres, 35' Furlan

GENOA: Raggio, Garibaldi, D'Alessandro, Grea, Amico, Cofie, Signorini, El Shaaravy, Parfait, Scotto (81' Polenta), Boakye (74' Sbravati); Torres (64' Parodi) - All.: Chiappino
MILAN: Miskiewicz, Colombo, Bruscagin, Strasser (46' Scampini), Meregalli, De Vito, Merkel, Gianola (64' Gaeta), Scapuzzi (46' Furlan), Pedrocchi, Ikande - All.: Evani
Arbitro: Romani di Modena

Classifica Girone A: Genoa p.7, Milan p.6, Gremio p.4, Pergocrema p.0

Semifinale
17 giugno 2009
Stadio Voltini, Crema (CR)

NAZ. LEGA PRO vs MILAN    1-0  d.t.s.       
Rete: 100' Danti

NAZIONALE LEGA PRO: Lancini, Viscido, Scetti, Lanzolla, Benassi, Rossi, barili (51' Danti), Amadio, Scappini (56' Negro), Bigazzi (70' Di Quinzio), Titone - All.: Veneri
MILAN: Donnarumma, Pasini, Fondrini, Strasser, Bruscagin, Meregalli (65' Scampini), Ikande (50' Gianola), De Vito, Furlan (72' Markel), Pedrocchi, Oduamadi - All.: Evani
Arbitro: Barbeno di Brescia