Girone Eliminatorio - Gruppo 5
1° febbraio 1999
Stadio dei Pini, Viareggio

MILAN vs BAYERN MUNCHEN    4-0           
Reti: 1' Aliyu, 38' e 71' Gasparetto, 74' Nicoletti

MILAN: Passoni, Cavaliere, Bonomi, Beloufa, Contini, Furlanetto (76' Florean), Rinaldini, Vitali (65' Nicoletti), Rossetti, Gasparetto (72' Budel), Aliyu.
BAYERN MUNCHEN: Kufner, Schockel, Kirchoff, Kling, Hargrreaves, Dischl, Strunz (46' Rosin), Bonig, Holfmann, Masimovic, Goegh.
Arbitro: Ceccarini di Livorno

Girone Eliminatorio - Gruppo 5
4 febbraio 1999
Stadio Comunale, Asciano

MILAN vs PARMA    1-1                               
Reti: 44' Rossetti, 80' aut. Beloufa

MILAN: Passoni, Cavaliere, Lo Monaco, Beloufa, Contini, Furlanetto (63' Nicoletti), Rinaldini, Vitali (74' Agazzone), Rossetti, Gasparetto (84' Florean), Aliyu.
PARMA: Turani, Fiaccaprile (89' Zoboli), Reami, Serrapica, Verdi, Vicari, Calabrò, Apolloni, De Angelis (68' Cosenza), Tarana (92' Fibbi), Kader.
Arbitro: Lazzeri di Piombino

Girone Eliminatorio - Gruppo 5
6 febbraio 1999
Stadio Comunale, Ceparanza

MILAN vs MIAMI BREAKERS    4-0             
Reti: 24' Florean, 36' Aliyu, 46' Agazzone, 59' Florean

MILAN: Passoni, Ferri, Lo Monaco, Contini (54' Pezzella), Bonomi, Budel, Agazzone, Rossetti (46' Vitali), Florean, Nicoletti, Aliyu(46' Succi).
MIAMI BREAKERS: Di Morales (46' Barretto), Crespo, Ayala, Nascimiento, Fuentes, Da Morales, Franco, Godoy, Freeborn, Calunga (78' Knott), Pedro(70' Salvatierra).
Arbitro: Finazzi di Torino

Ottavi di Finale
10 febbraio 1999
Stadio Comunale, Pontremoli

MILAN vs VITORIA    4-0                            
Reti: 13' Nicoletti, 23' Bonomi, 68' Gasparetto, 70' Florean

MILAN: Passoni, Ferri, Contini, Beloufa, Bonomi, Furlanetto (46' Budel), Nicoletti, Agazzone (46' Vitali), Rocchetti (73' Pisano), Gasparetto, Florean.
VITORIA: Musse, Cardoso, Pinheiro, Almeyda (34' Casimiro), Flavio, Anderson (61' Elismar), Leonardo, Alexandro, Paulo Rodrigues, Ruben, Neves (24' Rodrigo).
Arbitro: Bianchi di Lucca

Quarti di Finale
11 febbraio 1999
Stadio dei Pini, Viareggio

MILAN vs WERDER BREMA    2-0                
Reti: 13' Nicoletti, 45' Aliyu

MILAN: Passoni, Cavaliere, Beloufa, Contini, Bonomi, Furlanetto, Nicoletti (81' Budel), Rinaldini, Rossetti, Gasparetto (67' Vitali), Aliyu (46' Florean).
WERDER BREMA: Ozkul, Tijkuzu, Steidten, Knipper, Plump, Nouri, Borowski (58' Di Lorio), Staskov (76' Lettieri), Oskay, Wojcik, Zimin (83' Siasia).
Arbitro: Pieri di Genova

Semifinale
13 febbraio 1999
Stadio Comunale, Pian di Follo

MILAN vs LAZIO    1-0                                
Reti: 23' Florean

MILAN: Passoni, Cavaliere, Beloufa, Contini, Bonomi, Furlanetto (88' Panno), Nicoletti, Rinaldini (36' Budel), Rossetti (35' Agazzone), Gasparetto, Florean.
LAZIO: Concetti, Conti, Corallo, Di Fiordio, Pisano, Travaglione (81' Mazzei), Cinelli, Sbaccanti, Berrettoni (45' D'Angelantonio), Pinzi, Ruggiu (81' Iannuzzi).
Arbitro: Dondarini di Finale Emilia

Finale
15 febbraio 1999
Stadio dei Pini, Viareggio

MILAN vs VARTEKS    1-0                           
Reti: 75' Agazzone

MILAN: Passoni, Cavaliere, Bonomi, Beloufa, Ferri, Budel, Rinaldini, Agazzone, Furlanetto, Gasparetto, Aliyu (51' Panno).
VARTEKS: Sokac, Sklepic, Klemencic, Cikovic (69' Obadio), Grabant, Tukser, Cingel (23' Vitkovic), Safaric, Posavec, Srpak, Horvat.
Arbitro: Treossi di Forlì

*Il Milan vince il Torneo di Viareggio*

21 luglio 1998
Comunale, Solbiate Arno (VA)

MILAN A vs MILAN B    1-1                         
Reti: 7' Ganz, 33' Cavaliere

MILAN A: S. Rossi, Nicoletti, Beloufa, Sala, Ba, Corrent, Maini, Rossetti (46' A. Colombo), Ganz, De Zerbi, Rabito.
MILAN B: Abbiati, Cardone, N'Gotty, Bonomi, Ambrosini, Donadoni, Furlanetto, Cavaliere (46' Guido), Guglielminpietro, Gasparetto, Weah.
Arbitro: Puricelli

Giocati due tempi, il primo di 35' e il secondo di 30'

31 marzo 1999
Milanello, Carnago (VA)

MILAN A vs MILAN PRIMAVERA    9-3
Reti: Ganz (4), Weah, Ziege, Budel, Iannuzzi, aut. Contini, Gasparetto, Sesso, Succi

MILAN A: ....., Helveg, Costacurta (Sala), N'Gotty, Ba, Ambrosini (Giunti), Boban (Donadoni), Ziege, Iannuzzi, Ganz, Weah. (Entrato: Budel a partita in corso)

(Manca la formazione del Milan Primavera)

15 aprile 1999
Milanello, Carnago (VA)

MILAN A vs MILAN PRIMAVERA    5-2
Reti: Ba, Aliyu, Succi, Bierhoff, Ganz, Bierhoff, Rabito

MILAN A: S. Rossi (46' Frezzolini), Helveg, Ayala, N'Gotty, Ba, Giunti (46' Ambrosini), Donadoni, Guglielminpietro (Ziege), Boban (46' Rabito), Ganz, Weah (46' Iannuzzi, 60' Bierhoff) - All.: Zaccheroni
MILAN PRIMAVERA: Succi, Aliyu (citati 2 giocatori)