Gironi Eliminatori
19 settembre 1982
Brescia

BRESCIA vs MILAN    1-1
Reti: Ginelli, ....

MILAN: Alberti, Cimmino, Scarabelli, Dossena, Benetti, Biffi, Pischetola, Petrilli, Valente, Ceccaroni, Viscione - All.: Capello

(Mancano la formazione del Brescia e l'arbitro dell'incontro)

Gironi Eliminatori
22 settembre 1982
Milano

MILAN vs SAMPDORIA    0-0

MILAN: Alberti, Cimmino, Scarabelli, Ceccaroni, Benetti, Biffi, Gadda, Petrilli, Cambiaghi, D'Este, Valente - All.: Capello

(Mancano la formazione della Sampdoria e l'arbitro dell'incontro)

Gironi Eliminatori
25 settembre 1982
Milano

MILAN vs JUVENTUS    2-1
Rti: Ceccaroni, Cambiaghi, ....
MILAN: Alberti, Cimmino, Scarabelli, Dossena, Benetti, Biffi, Gadda, Petrilli, Cambiaghi, D'Este, Valente - All.: Capello

(Mancano la formazione della Juventus e l'arbitro dell'incontro)

Gironi Eliminatori
30 settembre 1982
Brescia

MILAN vs COMO    2-1
Reti: Benetti, Valente, ....

MILAN: Alberti, Cimmino, Pessoz, Dossena, Benetti, Biffi, Pischetola, Petrilli, Chistolini, Ceccaroni, Valente - All.: Capello

(Mancano la formazione del Como e l'arbitro dell'incontro)

Gironi Eliminatori
2 ottobre 1982
Brescia

VARESE vs MILAN    0-5
Reti: Ceccaroni (2), Cambiaghi, Valente, Ginelli

MILAN: Alberti, Cimmino, Pessoz, Dossena, Benetti, Biffi, Pischetola, Petrilli, Cambiaghi, Ceccaroni, Valente - All.: Capello

(Mancano la formazione del Varese e l'arbitro dell'incontro)

Il Milan si qualifica per il Girone Finale della Coppa Italia

Finale (andata)
25 maggio 1983
Milano

MILAN vs TORINO    0-1

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

Finale (ritorno)
1983
Torino

TORINO vs MILAN    1-0

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

Gironi Eliminatori - 1^ giornata
3 febbraio 1983
Viareggio

ROMA vs MILAN    2-1                                
Reti: 45' e 82' Di Carlo, 79' Petrungaro

ROMA: Onorati, Paganelli, Lucci, Vignoli, Righetti, Carnevali, Fraschini, Giannini, Eritreo (48' Tovalieri), Di Carlo, Baldieri.
MILAN: Alberti, Cimmino, Pessoz, Tumiatti, Biffi, De Solda, D’Este, Petrilli, Gadda, Ceccaroni (62' Ginelli), Valente (57' Petrungaro)
Arbitro: Testa di Prato

Gironi Eliminatori - 2^ giornata
5 febbraio 1983
Sesto Fiorentino

MILAN vs IPSWICH TOWN    1-0               
Reti: 44' Evani

MILAN: Alberti, Cimmino, Evani, Icardi, Biffi, De Solda, D’Este (62' Ceccaroni), Petrilli, Chistolini (76' Petrungaro), Battistini, Incocciati.
IPSWICH TOWN: Westhood, Jallop, Templeton, Brennan, Cranson, Hurrel, Stockwell, King, Basset, Irwing, Davies.
Arbitro: Tubertini di Bologna

Gironi Eliminatori - 3^ giornata
7 febbraio 1983
Limite sull'Arno

MILAN vs CESENA    1-0                             
Reti: 80' Incocciati

MILAN: Alberti, Cimmino, Evani, Icardi, Biffi, Desolda D’Este, Petrilli (65' Pessoz), Chistolini (75' Ceccaroni),Battistini, Incocciati.
CESENA: S. Rossi, Vincenzi, Leoni, Galassi, Conte, Stallone, Agostini, Lupo, Mengoni (46' Righetti), Mastini, M. Rossi.
Arbitro: Agnelli di Siena

Quarti di Finale
9 febbraio 1983
Viareggio

FIORENTINA vs MILAN    1-0                      
Reti: 26' Pessoz (aut)

FIORENTINA: Landucci, Vignini, Carobbi, Torracchi, Moz, Strano, Valenzi (88' Pennelli), Bortolazzi, Scaglia, Policano, Pierozzi (73' Del Rosso).
MILAN: Alberti, Cimmino (46' Sette), Pessoz, Icardi, Biffi, De Solda, D’Este, Petrilli, Chistolini, Ceccaroni, Gadda (53' Petrungaro).
Arbitro: Pezzella di Frattamaggiore

Eliminatorie
11 giugno 1983
Stadio Voltini, Crema (CR)

MILAN vs ATALANTA    2-1                          
Reti: Lotti, Bruniera, Chistolini

Arbitro: Mangerini

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

Semifinale
15 giugno 1983
Stadio Voltini, Crema (CR)

MILAN vs CREMONESE    1-0                      
Reti: Chistolini

Arbitro: Cardona di Sondrio

(Manca l'intero tabellino dell'incontro)

Finale
19 giugno 1983
Stadio Voltini, Crema (CR)

NAPOLI vs MILAN    1-1  (6-5 d.c.r.)         
Reti: 29' rig. Benetti, 75' Cascella

NAPOLI: Zazzaro, Scotti, Galasso, Della Pietra, Crillo, Vitale, Cascella, Cimmaruta, De Vitis, Sormani (63' Russiello), Muro - All.: Abbondanza
MILAN: Alberti, Pessoz, Masseroni, Dossena, Benetti, Biffi, Scandella (81' Lotti), Locatelli, Chistolini, Pischetola, Viscione - All.: Braga
Arbitro: Di Pilato di Bergamo

Sequenza rigori: Pischetola, Viscione, Locatelli, Benetti, Russiello, Grillo, Muro, De Vitis, Vitale

1983

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*Il Milan si aggiudica il Trofeo*