Finale
giugno 1969
Salsomaggiore (PR)

TORINO vs MILAN    0-1  (d.t.s.)                
Reti: 94' L. Maldera I

TORINO: Bertonelli, Lombardo, Unere, Bruschini, Berni, Facchinello, Quadri, Crivelli, Jacomuzzi, Rampanti, Mondonico.
MILAN: Mora, At. Maldera II, Scala, Santin, L. Maldera I, Magherini, Villa, Rognoni, Scarrone, Casone, Marchi - All.: C. Maldini
Arbitro: Francescon

Eliminatorie (andata)
8 febbraio 1969
Pontedera

MILAN vs VASAS BUDAPEST    1-0             
Reti: 14' Villa

MILAN: Vecchi, Cattaneo II, Bagnaschi, Fraccapani, Maldera II, Marcioni, Marchesi, Casone, Scarrone, Magherini, Villa.
VASAS BUDAPEST: Csabar, Varadi, Karasi, Radics, Berzi, Vaskor, Toroc, Antal, Toth, Visnjel (68' Antoni), Sneider.
Arbitro: Bertini di Empoli

Eliminatorie (ritorno)
10 febbraio 1969
Viareggio

VASAS BUDAPEST vs MILAN    1-1             
Reti: 39' Varadi, 88' Scarrone

VASAS BUDAPEST: Csabar, Varadi, Karasi, Radics, Persic, Vaskor, Toroc, Antal, Toth, Visnjel, Sneider.
MILAN: Vecchi, Cattaneo, Bagnaschi, Fraccapani, Maldera II, Marcioni. Marchesi, Casone (Marinelli), Scarrone, Magherini, Villa.
Arbitro: Ravaglini di Firenze

Quarti di finale
12 febbraio 1969
Pistoia

ATALANTA vs MILAN    1-1  (8-7 d.c.r.)     
Reti: 4' Rossi, 18' Tonini

ATALANTA: Grassi, Maianti, Blatto, Castoldi, Zaniboni, Morosini, Mutti, Moro, Manfredini (Bonati), Tonini, Toldi.
MILAN: Vecchi, Cattaneo, Bagnaschi, Fraccapani, Maldera II, Marcioni, G. Rossi, Marinelli (Castani), Scarrone, Marchesi, A. Rossi.
Arbitro: Marchi di Firenze

11 agosto 1968
Milanello, Carnago (VA)

MILAN A vs MILAN GIOVANILE    4-1        
Reti: Sormani (2), Prati, Lodetti, Rossi

MILAN A: Cudicini, Anquilletti (21' Santin), Schnellinger, Fogli (21' Scala), Rosato (21' Maldera I), Trapattoni, Hamrin (21' Rognoni), Lodetti, Sormani, Rivera (21' Golin), Prati.
MILAN GIOVANILE: Rossi (citato 1 giocatore)

Giocati due tempi di 20 minuti

14 agosto 1968
Milanello, Carnago (VA)

MILAN A vs MILAN GIOVANILE    11-0      
Reti: Prati (3), Sormani (3), Hamrin (2), Rivera, Golin, rig. Lodetti, ....

MILAN A: Belli, Anquilletti (31' Santin), Trapattoni (31' Scala), Schnellinger, Rosato I (31' Maldera III), Fogli (31' Montanari), Hamrin (31' Rognoni), Rivera (31' Nimis), Sormani (31' Golin), Lodetti, Prati II.

(Manca la formazione del Milan Giovanile)

Giocati due tempi di 30 minuti