11 marzo 1900, Campo Trotter di Milano
E' la prima partita in assoluto disputata dal Milan Football and Cricket Club (incontro amichevole)

MILAN - MEDIOLANUM 2-0       
Marcatori: Allison, Kilpin

Ecco lo storico "Undici" rossonero:
Hood, Cignaghi, Torretta, Lies, Kilpin (cap.), Valerio, Dubini, Davies, Neville, Allison, Pirelli.


L'incontro durò 80' con due tempi da 40'.
A tal proposito, ecco un articolo del Professor Sergio Giuntini di Milano, membro della Società Italiana di Storia dello Sport:

Dalla rivista "Storia in Lombardia", n. 3, 1999 - Prof. Sergio Giuntini
"La Mediolanum incontrò il Milan - nella prima partita "rossonera" cui "La Gazzetta dello Sport" dedichi un certo spazio - l'11 marzo 1900 in occasione della "Medaglia del Re", offerta dalla Società milanese di Mutuo Soccorso "Esercito", che, in tal senso, aveva devoluto il premio di 400 Lire ricevuto da Sua Maestà Umberto I per i solenni festeggiamenti del suo ventesimo anniversario di costituzione.
Da qui l'incontro celebrativo, e l'articolo de "La Gazzetta dello Sport" uscito il giorno 12 marzo 1900, nella rubrica "Giuochi Sportivi", sotto il titolo Football. La sfida di ieri al Trotter".
"Ieri alle 15 ha avuto luogo al trotter la gara fra la Mediolanum ed il Milan Football Cricket Club. Direttore del giuoco il signor Carlo Nardi. Giudici del campo ragionier Daniele Angeloni e professor Daniele Marchetti. Capitano della Mediolanum ragionier Luigi Bosisio; degli inglesi signor Allison S. F.
La partita ha durato 80' in due riprese con la vincita del Milan Football Cricket Club di due porte contro zero. Per la verità bisogna aggiungere che la Mediolanum si è presentata senza stabilire prima le regole; credendo di usare quelle del compianto Gabrielli (tradotte dall'inglese) che hanno valso finora nei campionati italiani. E' seguita una lotta che sarà inglese fin che si vuole, ma non consona al carattere che ama bensì la forza, ma rifugge da tutto ciò che anche lontanamente ha l'aspetto di brutale".
L'articolo suddetto era firmato: Marco.

Il 16 marzo 1900, in risposta a questo articolo, su "La Gazzetta dello Sport", nella solita rubrica "Giuochi Sportivi" (sotto il titolo "Football. A proposito della sfida di domenica"), apparirà poi questa risposta irritata della dirigenza del Milan che, in data 14 marzo, scriveva alla testata sportiva milanese quanto segue:
"Illustrissimo signor Direttore della Gazzetta dello Sport - Milano
Sotto la rubrica "Giuochi Sportivi" ho trovato la relazione della sfida fatta il giorno 11 corrente, al Trotter del giuoco del football. In questa relazione vi sono delle inesattezze tali che hanno bisogno di essere rettificate. Infatti è stato scritto che "La Mediolanum si è presentata al giuoco senza stabilire prima le regole; credendo di usare quelle del compianto Gabrielli che hanno valso sinora nei Campionati Italiani". Ciò non è esatto poiché di comune accordo con la squadra Mediolanum venne stabilito di osservare le nostre regole che sono quelle universalmente in uso ed ufficialmente riconosciute e prescritte dalla Federazione Italiana del Football. E neppure è esatto che le regole del compianto Gabrielli valsero nei campionati italiani, poiché avendovi fatto parte insieme ad altri nostri soci essi insieme con me possono rilevare l'errore. Il signor professor Marchetti se crede di convincersi e rilevare anche lui l'errore in cui è caduto favorisca domenica 17 al Trotter quando vi sarà la Società Torinese, e si persuaderà allora della verità di quanto io affermo".
Firmato: S. Davies, Segretario del Football Club Milanese."